3,3'-二氯二苯甲酰基过氧化物 | 845-30-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 3,3'-二氯二苯甲酰基过氧化物
• 中文别名: 甲基硫酸5-甲氧基-1,3,3-三甲基-2-[2-(1-甲基-2-苯基-1H-吲哚-3-基)乙烯基]-3H-吲哚正离子；3,3'-二氯过氧化苯甲酰
• 英文名称: m-chlorobenzoyl peroxide
• 英文别名: 3,3'-Dichlor-dibenzoylperoxyd；meta-chlorobenzoyl peroxide；bis(m-chlorobenzoyl) peroxide；bis(3-chlorobenzoyl) peroxide；3-chlorobenzoic peroxyanhydride；Bis-(3-chlor-benzoyl)-peroxid；3,3'-Dichlorodibenzoyl peroxide；(3-chlorobenzoyl) 3-chlorobenzenecarboperoxoate
• CAS: 845-30-7
• 化学式: C₁₄H₈Cl₂O₄
• 分子量: 311.121
• InChiKey: XBDOGXHLESIJJK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2916399090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,3'-二氯二苯甲酰基过氧化物 在 甲基氢醌 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 生成 3-氯苯甲酸
  参考文献：
  名称：

  Adam, Waldemar; Schoenberger, Andre, Chemische Berichte, 1992, vol. 125, # 9, p. 2149 - 2154

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  间氯过氧苯甲酸 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 3,3'-二氯二苯甲酰基过氧化物
  参考文献：
  名称：

  m-CPBA 的意外事件

  摘要：

  该贡献描述了在中试规模上使用 m-CPBA（间氯过氧苯甲酸）在 DMF 作为溶剂中将硫化物氧化为亚砜期间发生的意外事件。事件调查表明，m-CPBA 在 DMF 中最初放热，随后大量形成 m-CBPO（间氯苯甲酰过氧化物），导致系统不稳定。

  DOI：

  10.1021/op049825+
• 作为试剂：
  描述：

  (4bS)-反式-8,8-三甲基-4b,5,6,7,8,8a,9,10-八氢-1-异丙基菲-2-醇 在 3,3'-二氯二苯甲酰基过氧化物 、 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 二氯甲烷 、 四氢呋喃 为溶剂， 反应 22.0h， 以60%的产率得到2-吖丁啶羧酸,1-(2-氯乙酰基)-,(2R)-
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Totarane Diterpenes: Totarol, Maytenoquinone, 6-Deoxymaytenoquinone and 8,11,13-Totaratriene-12,13-diol

  摘要：

  合成了四种托塔烯二萜——托塔醇、8,11,13-托塔三烯-12,13-二醇、6-去氧美天醌和美天醌——的合成方法。托塔醇是通过改良的聚烯烃环化合成的。8,11,13-托塔三烯-12,13-二醇则是通过与mCBPO（对氯苯甲酰过氧化物）进行邻位氧化，从天然托塔醇制备而成。美天醌和6-去氧美天醌是由8,11,13-托塔三烯-12,13-二醇合成的。1H-NMR分析显示，6-去氧美天醌（2-羟基-4-醌亚甲基）与邻位醌之间的互变异构化非常缓慢。

  DOI：

  10.1248/cpb.56.287

文献信息

• Efficient <i>ortho</i>-Oxidation of Phenols with Diacyl Peroxides
  作者：Masahiro Tada、Risa Ishiguro、Ryohei Izumi

  DOI：10.1248/cpb.56.239

  日期：——

  A stable symmetric diacyl peroxide, m-chlorobenzoyl peroxide (mCBPO), and an asymmetric diacyl peroxide, chloroacetyl m-chlorobenzoyl peroxide (CAMCBPO), were synthesized from m-chloroperbenzoic acid. Both peroxides oxidized phenols selectively at the ortho position predoninantly. CAMCBPO gave para-oxidized compounds as minor products from some phenols. The improvement of the yield of ortho-oxidation of phenols with mCBPO was also reported.

  从间氯过苯甲酸出发，合成了稳定的对称二酰基过氧化物间氯苯甲酰过氧化物（mCBPO）和非对称二酰基过氧化物氯乙酰基间氯苯甲酰过氧化物（CAMCBPO）。这两种过氧化物主要选择性地在苯酚的邻位进行氧化。从某些苯酚出发，CAMCBPO得到了少量对位氧化产物。还报道了使用mCBPO提高苯酚邻位氧化产率的方法。
• Mechanism of Ni-Catalyzed Oxidations of Unactivated C(sp³)–H Bonds
  作者：Yehao Qiu、John F. Hartwig

  DOI：10.1021/jacs.0c09157

  日期：2020.11.11

  of ligands, the formation of carbon-centered radicals with long lifetimes, and the decomposition of mCPBA in the presence of Ni complexes suggest that the reaction occurs through free alkyl radicals. Selectivity on model substrates and deuterium-labeling experiments imply that the m-chlorobenzoyloxy radical derived from mCPBA cleaves C-H bonds in the alkane to form an alkyl radical, which subsequently

  在温和的条件下，间氯过苯甲酸 （mCPBA） 对未活化烷烃的镍催化氧化，包括聚乙烯的氧化，周转率很高，但这种转变的机制一直是一个争论的话题。已提出推定的高价镍-氧代或镍-氧基中间体来裂解 C-H 键，但对此类复合物的几项研究并未提供强有力的证据来支持对未活化的 C（sp3）-H 键的这种反应性。我们报道了 mCPBA 对 Ni 催化的未活化 C-H 键氧化的机理研究。缺乏配体的作用，形成具有长寿命的碳中心自由基，以及在 Ni 配合物存在下 mCPBA 的分解，表明该反应是通过游离烷基自由基发生的。对模型底物和氘标记实验的选择性意味着，源自 mCPBA 的间氯苯甲酰氧基自由基裂解烷烃中的 C-H 键以形成烷基自由基，随后与 mCPBA 反应以获得醇产物并再生芳氧基自由基。这种自由基链机制表明 Ni 不会像以前提出的那样裂解 C（sp3）-H 键;相反，它催化 mCPBA 分解形成芳基自由基。
• Transition metal free oxygenation of 8-aminoquinoline amides in water
  作者：Xinghui Yao、Xin Weng、Kaixuan Wang、Haifeng Xiang、Xiangge Zhou

  DOI：10.1039/c8gc00191j

  日期：——

  The oxygenation of 8-aminoquinoline amides by benzoyl peroxide at the C5 position in water is developed in the absence of a transition metal catalyst, affording the desired products in moderate to good yields of up to 88%. Mechanism studies reveal that the reaction would involve a radical process.

  在不存在过渡金属催化剂的情况下，在水中C5位的过氧化苯甲酰使8-氨基喹啉酰胺氧化，从而以中等至良好的收率提供了所需的产物，产率高达88％。机理研究表明，该反应将涉及一个自由基过程。
• PYRAZOLE DERIVATIVES
  申请人：DAIICHI PHARMACEUTICAL CO., LTD.

  公开号：EP1762568A1

  公开（公告）日：2007-03-14

  A compound represented by formula (I): (wherein Ar1 represents a phenyl group which may have 1 to 3 substituents, or a non-substituted 5- or 6-membered aromatic heterocyclic group; Ar2 represents (i) a non-substituted phenyl group, (ii) a phenyl group which has been substituted by a lower alkyl group having 1 to 3 groups or atoms selected from among a carbamoyl group, an amino group, a hydroxyl group, a lower alkoxy group, and a halogen atom, or (iii) a 5- or 6-membered nitrogen-containing aromatic heterocyclic group which has been substituted by 1 to 3 groups or atoms selected from among a lower alkyl group, a lower alkynyl group, a lower alkanoyl group, a carbamoyl group, a cyano group, an amino group, a hydroxyl group, a lower alkoxy group, and a halogen atom; and X represents a group represented by formula (II): (wherein the ring structure represents a 4- to 7-membered heterocyclic group which may have, in addition to the nitrogen atom shown in formula (II), one heteroatom selected from among nitrogen, oxygen, and sulfur, and which may be substituted by 1 to 4 groups or atoms selected from among a lower alkyl group, a carbamoyl group, an amino group, a hydroxyl group, a lower alkoxy group, an oxo group, a lower alkanoyl group, a lower alkylsulfonyl group, and a halogen atom)), a salt thereof, a solvate of the compound or the salt, and a drug.

  由式(I)表示的化合物： （其中Ar1代表可能具有1到3个取代基的苯基，或者是非取代的5-或6-成员芳香杂环基团；Ar2代表（i）非取代的苯基团，（ii）已被1到3个来自羰胺基、氨基、羟基、低烷氧基和卤原子的群或原子取代的较低烷基基团取代的苯基团，或者（iii）已被1到3个来自低烷基基团、低炔基基团、低烷酰基团、羰胺基、氰基、氨基、羟基、低烷氧基和卤原子的群或原子取代的5-或6-成员含氮芳香杂环基团；X代表由式(II)表示的基团： （其中环结构表示可能具有除了式(II)中显示的氮原子之外，从氮、氧和硫中选择的一个杂原子的4-到7-成员杂环基团，并且可能被1到4个来自低烷基基团、羰胺基、氨基、羟基、低烷氧基、氧基、低烷酰基团、低烷基磺酰基团和卤原子的群或原子取代）），其盐，该化合物或其盐的溶剂化合物，以及药物。
• A convenient synthesis of arylbenzenes
  作者：D. H. Hey、Katherine S. Y. Liang、M. J. Perkins、G. H. Williams

  DOI：10.1039/j39670001153

  日期：——

  An improved procedure for the preparation of arylbenzenes from aroyl peroxides and benzene is described.

  描述了一种由芳基过氧化物和苯制备芳基苯的改进方法。