(Z)-2-(3-hydroxyprop-1-en-1-yl)phenol | 14864-24-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂醇
• 英文名称: (Z)-2-(3-hydroxyprop-1-en-1-yl)phenol
• 英文别名: 2-((Z)-3-hydroxy-prop-1-enyl)-phenol；2-hydroxy-cis-cinnamyl alcohol；3c-(2-Hydroxy-phenyl)-allylalkohol；2-Hydroxy-cis-zimtalkohol；2-[(Z)-3-hydroxyprop-1-enyl]phenol
• CAS: 14864-24-5
• 化学式: C₉H₁₀O₂
• 分子量: 150.177
• InChiKey: FDIWLEOZUNUOCT-HYXAFXHYSA-N

物化性质

• 熔点：
  110 °C
• 沸点：
  325.5±22.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.188±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-2-(3-hydroxyprop-1-en-1-yl)phenol 在 4-二甲氨基吡啶 、 sodium chlorite 、 TEA 、 水 、 双氧水 、 1-羟基苯并三唑 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 sodium phosphate 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 溶剂黄146 、 乙腈 为溶剂， 反应 23.0h， 生成 [2-[(Z)-3-(diethylamino)-3-oxoprop-1-enyl]phenyl] acetate
  参考文献：
  名称：

  基于香豆素的前药。第3部分：结构对胺的酯酶敏感性前药释放动力学的影响。

  摘要：

  为了研究对香豆素基酯酶敏感的前药系统的释放动力学的结构影响，合成了酯“触发”部分和胺“药物”部分具有不同结构特征的两个系列化合物。在猪肝酯酶存在下，这九种模型前药的半衰期为约2分钟至190分钟。酰基的空间体积似乎对酯酶触发的胺从模型前药中释放的半衰期影响很小。内酯化的速率取决于胺部分的空间和电子性质。

  DOI：

  10.1016/s0968-0896(98)00014-5
• 作为产物：
  描述：

  香豆素 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 0.25h， 以44%的产率得到(Z)-2-(3-hydroxyprop-1-en-1-yl)phenol
  参考文献：
  名称：

  基于香豆素的前药。第3部分：结构对胺的酯酶敏感性前药释放动力学的影响。

  摘要：

  为了研究对香豆素基酯酶敏感的前药系统的释放动力学的结构影响，合成了酯“触发”部分和胺“药物”部分具有不同结构特征的两个系列化合物。在猪肝酯酶存在下，这九种模型前药的半衰期为约2分钟至190分钟。酰基的空间体积似乎对酯酶触发的胺从模型前药中释放的半衰期影响很小。内酯化的速率取决于胺部分的空间和电子性质。

  DOI：

  10.1016/s0968-0896(98)00014-5

文献信息

• Endo-Selective Pd-Catalyzed Silyl Methyl Heck Reaction
  作者：Marvin Parasram、Viktor O. Iaroshenko、Vladimir Gevorgyan

  DOI：10.1021/ja5104525

  日期：2014.12.31

  A palladium (Pd)-catalyzed endo-selective Heck reaction of iodomethylsilyl ethers of phenols and aliphatic alkenols has been developed. Mechanistic studies reveal that this silyl methyl Heck reaction operates via a hybrid Pd-radical process and that the silicon atom is crucial for the observed endo selectivity. The obtained allylic silyloxycycles were further oxidized into (Z)-alkenyldiols.

  已开发出钯 (Pd) 催化的苯酚和脂肪族烯醇的碘甲基甲硅烷基醚的内选择性 Heck 反应。机理研究表明，这种甲硅烷基甲基 Heck 反应通过混合 Pd 自由基过程进行，并且硅原子对于观察到的内向选择性至关重要。得到的烯丙基甲硅烷氧基环进一步氧化成(Z)-烯基二醇。
• Synthesis of substituted 2<i>H</i>[1]benzopyrans from coumarins and chromones
  作者：A. Alberola、A. González Ortega、R. Pedrosa、J. L. Pérez Bragado、J. F. Rodríguez Amo

  DOI：10.1002/jhet.5570200341

  日期：1983.5

  A convenient route to substituted 2H[1]benzopyrans is described in which trialkylaluminium compounds are added to coumarins or chromones and the resultant Z-2-(3-hydroxy-1-propenyl)phenols are converted by thermal cyclization in the presence of silica gel to 2H[l]benzopyrans.

  描述了一种取代2 H [1]苯并吡喃的简便方法，其中将三烷基铝化合物添加到香豆素或色酮中，并在二氧化硅存在下通过热环化反应将生成的Z -2-（3-羟基-1-丙烯基）苯酚转化凝胶至2 H [1]苯并吡喃。
• .beta.-Adrenergic blocking agents. 20. (3-Hydroxyprop-1-enyl)-substituted 1-(aryloxy)-3-(alkylamino)propan-2-ols
  作者：H. Tucker

  DOI：10.1021/jm00184a011

  日期：1980.10

  The synthesis of a series of (3-hydroxyprop-1-enyl)-substituted 1-(aryloxy)-3-(alkylamino)propan-2-ols is described. These compounds were investigated for their beta-adrenoreceptor blocking properties and their selective of action. Among the o-(hydroxypropenyl)-substituted derivatives we have found some potent noncardioselective beta-adrenoreceptor blocking agents which have a greater blocking action

  描述了一系列（3-羟基丙-1-烯基）取代的1-（芳氧基）-3-（烷基氨基）丙烷-2-醇的合成。研究了这些化合物的β-肾上腺素受体阻断特性及其作用选择性。在邻-（羟基丙烯基）取代的衍生物中，我们发现了一些有效的非心脏选择性β-肾上腺素受体阻断剂，它们对β2受体具有更大的阻断作用，因此类似于普萘洛尔。对-（羟基丙烯基）-取代的类似物通常效力较低，并且倾向于心脏选择性。根据以下假设讨论结构活性关系，该假设是对氨基取代的（芳氧基）丙醇胺的心脏选择性部分归因于酰胺基团与β受体上某些其他位点的结合。
• Selectivity in sodium borohydride reduction of coumarin encapsulated in β-cyclodextrin
  作者：Kasi Pitchumani、Ponnusamy Velusamy、Chockalingam Srinivasan

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)81217-5

  日期：1994.1

  The sodium borohydride reduction of coumarin to the corresponding alkanol and alkenol has been investigated in the presence and absence of β-cyclodextrin (β-CD). Excellent selectivity is observed when β-CD-coumarin complex is reduced in solid state at 0°C and the alkenol, cis-o-hydroxycinnamyl alcohol is the major product. Complex formation and the mode of substrate insertion into the CD cavity have

  在存在和不存在β-环糊精（β-CD）的情况下，已经研究了香豆素的硼氢化钠将香豆素还原为相应的链烷醇和烯醇的能力。当β-CD-香豆素复合物在0°C固态还原时，观察到极好的选择性，而烯醇，顺-邻-羟基肉桂醇是主要产物。已经使用各种物理方法分析了复合物的形成和基质插入CD腔的方式。
• Reduktion von Cumarin und von o-Cumsarsäureester mit Lithiumaluminiumhydrid
  作者：P. Karrer、P. Banerjea

  DOI：10.1002/hlca.19490320541

  日期：——

  Durch Reduktion von Cumarin mit LiAlH4 entstand cis-o-Oxyzimtalkohol, durch Reduktion von o-Cumarsäure-äthylester 3-o-Oxyphenyl-propanol-(1).

  Durch Reduktion von Cumarin mit LiAlH 4代表顺式-邻-氧代邻苯二酚，durch Reduktion vono-Cumarsäure-乙酸酯3--邻-氧代苯基-丙醇-（1）。