2-(3,5-Di-tert-butyl-2,5-cyclohexadien-4-on-1-yliden)-1,2,3,4-tetrahydronaphthalin-1,3,4-trion | 135979-38-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 2-(3,5-Di-tert-butyl-2,5-cyclohexadien-4-on-1-yliden)-1,2,3,4-tetrahydronaphthalin-1,3,4-trion
• 英文别名: 3-(3,5-Ditert-butyl-4-oxo-cyclohexa-2,5-dien-1-ylidene)tetralin-1,2,4-trione；3-(3,5-ditert-butyl-4-oxocyclohexa-2,5-dien-1-ylidene)naphthalene-1,2,4-trione
• CAS: 135979-38-3
• 化学式: C₂₄H₂₄O₄
• 分子量: 376.452
• InChiKey: QDWPQDNQZPSIDU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  68.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(3,5-Di-tert-butyl-2,5-cyclohexadien-4-on-1-yliden)-1,2,3,4-tetrahydronaphthalin-1,3,4-trion 在 三氯化铝 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.0h， 以63%的产率得到2-(3-Chlor-4-hydroxyphenyl)-3-hydroxy-1,4-naphthochinon
  参考文献：
  名称：

  Wurm; Schwandt, Pharmazie, 1999, vol. 54, # 7, p. 487 - 490

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2,3-二溴-1,4-萘醌 在 ammonium cerium(IV) nitrate 、 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 水 、 二甲基亚砜 、 乙腈 为溶剂， 反应 1.57h， 生成 2-(3,5-Di-tert-butyl-2,5-cyclohexadien-4-on-1-yliden)-1,2,3,4-tetrahydronaphthalin-1,3,4-trion
  参考文献：
  名称：

  对 1,4-萘醌的研究，第 21 版：2-（3,5-二叔丁基-4-羟基苯基）-1,4-萘醌作为 5-脂肪氧化酶抑制剂

  摘要：

  许多 3,5-二叔丁基-4-羟基苯基-1,4-萘醌衍生物 - 特别是 10 和 11 - 被合成为潜在的 5-脂氧合酶抑制剂。关键连接是 3 和 9a-b。2,6-二叔丁基苯酚(2)与2-溴/氯(1a-b)和2,3-二溴/二氯-1,4-萘醌(8a-b)的1,4-加成是形成。3-甲基衍生物 5 由 3 的自由基甲基化形成。9a-b 是合成预期脂氧合酶抑制剂 10 和 11 的构件。而 10 在室温下碱性甲醇中的添加/消除过程中. 11是通过在碱性含水甲醇中加热9a-b在一锅反应中水解10形成的。11 通过 CAN 氧化突然转化为醌甲基化物类似物 12。

  DOI：

  10.1002/ardp.2503240806

文献信息

• Electron transfer reactions of extended o-, p-quinones—voltammetric and EPR/ENDOR spectroscopic investigations
  作者：Jinkui Zhou、Michael Felderhoff、Natalja Smelkovaé (née Timoschkova)、Leonid M. Gornastaev、Anton Rieker

  DOI：10.1039/a705464e

  日期：——

  transfer. The radical anions 1˙––4˙– and the radical trianion 3˙3–, prepared electrochemically in the first and third reduction steps, are persistent for several hours in the absence of air. They have been characterized by EPR and ENDOR spectroscopy, revealing a delocalization of the odd electron. The areas of preferential spin residing, however, are quite different in radical trianion 3˙3– as compared

  已使用循环伏安法（CV）和正脉冲伏安法（NPV）研究了四种邻，对位扩展的醌/醌甲基†1-4的电化学性质。通过添加两个，四个或六个电子来还原物种，以形成二价阴离子（1），四价阴离子（2、3）和六价阴离子（4），所有这些都可以被重新氧化为相应的醌型物质。因此，这些化合物表现出多步氧化还原行为，它们具有良好的（准）可逆电子受体，且电位阶跃分离得很好，其中一些对应于正式的两电子转移。的自由基阴离子1 ˙- -4 ˙-和自由基三价阴离子3˙ 3-在第一和第三还原步骤中以电化学方式制备的，在没有空气的情况下可以持续几个小时。它们已经通过EPR和ENDOR光谱进行了表征，揭示了奇电子的离域。优惠自旋的居住的区域中，但是，在自由基三价阴离子3˙相当不同3-相比自由基单价阴离子3 ˙-，表示充电状态的这些自由基阴离子有很强的影响。
• Untersuchungen an 1,4-Naphthochinonen, 25. Mitt. Reaktion des Redox 5-Lipoxygenase-Inhibitors 2-(3,5-Di-tert-butyl-4-hydroxyphenyl)-3-hydroxy-1,4-naphthochinon mit O2•− und3O2
  作者：Gotthard Wurm、Werner Damerau、Hans-Jürgen Duchstein

  DOI：10.1002/ardp.19953280510

  日期：——

  2 ⇒ 4 in zwei Stufen. Die 1. Stufe ist eine Retro‐Michael reaktion unter Freisetzung von 2,6‐Di‐tert‐butylphenol (5), die 2. Stufe (5 ⇒ 4) beinhaltet die basenkatalysierte Oxygenierung mit 3O2. Das als Nebenprodukt anfallende Diphenochinon 6 kann – im Gegensatz zur Reaktion mit 1O2 – mit dem OS in beträchtlicher Ausbeute zu 4 gespalten werden.

  5-脂氧合酶抑制剂 2- (3,5-di-tert-butyl-4-hydroxyphenyl) -3-hydroxy-1,4-naphthoquinone (2)、其脱氧产物 1 和含氧物质 3 是 O2 • - -水溶液中不同效力的猝灭剂。1 的抗氧化活性在酒精溶液中没有变化，但 2 只是一种弱 O2 • - - 猝灭剂，3 显示出促氧化特性。使用制备技术在 O2 • - 生成氧合系统 (OS) DMSO - CO32 - O2 中研究了这种现象。可以证明以下反应顺序：3 ⇒ 2 ⇒ 4（2,6-二叔丁基-1,4-苯醌）。虽然步骤 3 ⇒ 2 | O2 • - 应该是依赖的，但转换 2 ⇒ 4 分两个阶段进行。第一阶段是逆迈克尔反应，释放 2,6-二叔丁基苯酚 (5)。阶段 (5 ⇒ 4) 包括用 3O2 进行碱催化氧化。与与 1O2 的反应相反，作为副产物的联苯醌 6 可以用 OS 裂解，以可观的产率得到
• Untersuchungen an 1,4-Naphthochinonen, 21. Mitt.: 2-(3,5-Di-Tert-Butyl-4-Hydroxyphenyl)-1,4-Naphthochinone Als 5-Lipoxygenasehemmer
  作者：Gotthard Wurm

  DOI：10.1002/ardp.2503240806

  日期：——

  Reihe von 3,5‐Di‐tert‐butyl‐4‐hydroxyphenyl‐1,4‐naphthochinonderivaten ‐ speziell 10 und 11 ‐ synthetisiert. Die Schlüsselverbindungen sind 3 und 9a‐b. die durch 1,4‐Addition von 2,6‐Di‐tert‐butylphenol (2) an 2‐Brom/Chlor‐ (1a‐b) und 2,3‐Dibrom/Dichlor‐1,4‐naphthochinon (8a‐b) gebildet werden. Das 3‐Methylderivat 5 entsteht durch radikalische Methylierung von 3. 9a‐b sind die Bausteine für die Synthese

  许多 3,5-二叔丁基-4-羟基苯基-1,4-萘醌衍生物 - 特别是 10 和 11 - 被合成为潜在的 5-脂氧合酶抑制剂。关键连接是 3 和 9a-b。2,6-二叔丁基苯酚(2)与2-溴/氯(1a-b)和2,3-二溴/二氯-1,4-萘醌(8a-b)的1,4-加成是形成。3-甲基衍生物 5 由 3 的自由基甲基化形成。9a-b 是合成预期脂氧合酶抑制剂 10 和 11 的构件。而 10 在室温下碱性甲醇中的添加/消除过程中. 11是通过在碱性含水甲醇中加热9a-b在一锅反应中水解10形成的。11 通过 CAN 氧化突然转化为醌甲基化物类似物 12。
• Wurm; Schwandt, Pharmazie, 1999, vol. 54, # 7, p. 487 - 490
  作者：Wurm、Schwandt

  DOI：——

  日期：——