N-(2,3,4,6-tetra-O-pivaloyl-β-D-galactopyranosyl)acetamide | 606092-30-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-(2,3,4,6-tetra-O-pivaloyl-β-D-galactopyranosyl)acetamide
• 英文别名: pivaloyl(-2)[pivaloyl(-3)][pivaloyl(-4)][pivaloyl(-6)]b-Gal1NAc；[(2R,3S,4S,5R,6R)-6-acetamido-3,4,5-tris(2,2-dimethylpropanoyloxy)oxan-2-yl]methyl 2,2-dimethylpropanoate
• CAS: 606092-30-2
• 化学式: C₂₈H₄₇NO₁₀
• 分子量: 557.682
• InChiKey: JRKQBJSRRCDOKA-LCWAXJCOSA-N

物化性质

• 沸点：
  602.8±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.12±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  39
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  144
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(2,3,4,6-tetra-O-pivaloyl-β-D-galactopyranosyl)acetamide 在 四溴化碳 、 三乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 N-(2,3,4,6-tetra-O-pivaloyl-β-D-galactopyranosyl)-p-anisamide
  参考文献：
  名称：

  N-糖基酰胺作为立体选择性糖基化反应中的糖基供体

  摘要：

  由于它们的高稳定性，N-糖基酰胺迄今为止还没有被认为是糖基化反应的糖基供体。本文描述了在温和反应条件下裂解异头酰胺官能团的两种新程序，以及活化糖基供体与醇和胺的进一步立体选择性原位转化以产生 β-构型的 O-和 N-糖苷。

  DOI：

  10.1055/s-2004-834911
• 作为产物：
  描述：

  N-(2,3,4,6-tetra-O-pivaloyl-β-D-galactopyranosyl)-p-anisamide 在 四溴化碳 、 三乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 N-(2,3,4,6-tetra-O-pivaloyl-β-D-galactopyranosyl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  N-糖基酰胺作为立体选择性糖基化反应中的糖基供体

  摘要：

  由于它们的高稳定性，N-糖基酰胺迄今为止还没有被认为是糖基化反应的糖基供体。本文描述了在温和反应条件下裂解异头酰胺官能团的两种新程序，以及活化糖基供体与醇和胺的进一步立体选择性原位转化以产生 β-构型的 O-和 N-糖苷。

  DOI：

  10.1055/s-2004-834911

文献信息

• N-Glycosyl Amides: Removal of the Anomeric Protecting Group and Conversion into Glycosyl Donors
  作者：Norbert Pleuss、Horst Kunz

  DOI：10.1002/anie.200351351

  日期：2003.7.14