1,2:3:4-di-O-isopropylidene-6-O-(tetra-O-benzoyl-β-D-glucopyranosyl)-α-D-galactose | 70751-54-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 1,2:3:4-di-O-isopropylidene-6-O-(tetra-O-benzoyl-β-D-glucopyranosyl)-α-D-galactose
• 英文别名: 6-O-(2,3,4,6-tetra-O-benzoyl-β-D-glucopyranosyl)-1,2:3,4-di-O-isopropylidene-α-D-galactopyranose；[(2R,3R,4S,5R,6R)-3,4,5-tribenzoyloxy-6-[[(1S,2R,6R,8R,9S)-4,4,11,11-tetramethyl-3,5,7,10,12-pentaoxatricyclo[7.3.0.02,6]dodecan-8-yl]methoxy]oxan-2-yl]methyl benzoate
• CAS: 70751-54-1
• 化学式: C₄₆H₄₆O₁₅
• 分子量: 838.862
• InChiKey: NQPXFVHSHQKQMV-ONZAMTJQSA-N

物化性质

• 沸点：
  867.5±65.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.38±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.8
• 重原子数：
  61
• 可旋转键数：
  16
• 环数：
  8.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.39
• 拓扑面积：
  170
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  15

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (2R,3R,4S,5R,6S)-2-(acetoxymethyl)-6-(phenylthio)tetrahydro-2H-pyran-3,4,5-triyl triacetate 在 吡啶 、 甲醇 、 lithium tetrafluoroborate 、 3 A molecular sieve 、 sodium methylate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 1,2:3:4-di-O-isopropylidene-6-O-(tetra-O-benzoyl-β-D-glucopyranosyl)-α-D-galactose
  参考文献：
  名称：

  由苯基或乙基1-硫代糖苷电合成二糖

  摘要：

  糖基供体苯基和乙基2,3,4,6-四-O-苄基-1-硫代-β-D-吡喃葡萄糖苷在干燥的乙腈中在各种伯和仲糖醇的存在下进行恒流电解未分裂的细胞，以良好的产率选择性地产生了β-连接的二糖衍生物。苯基2,3,4,6-四-O-苯甲酰基-1-硫代-β-D-吡喃葡萄糖苷以良好至中等的产率专门提供了β-葡萄糖苷。

  DOI：

  10.1016/0008-6215(83)85004-6

文献信息

• Gold(I)-Catalyzed Glycosylation with Glycosyl Ynenoates as Donors
  作者：Xiaona Li、Chenyu Li、Rongkun Liu、Jiazhe Wang、Zixuan Wang、Yan Chen、You Yang

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b03851

  日期：2019.12.6

  A simple and versatile glycosylation method with both armed and disarmed glycosyl ynenoates as donors is developed. Employing a gold(I) complex as catalyst with or without the assistance of TfOH, the scope of the present glycosylation protocol is very wide. The utility of the present ynenoate donors is demonstrated in the efficient synthesis of oligosaccharides via the latent-active strategy and the

  开发了一种简单且通用的糖基化方法，其中武装和解除武装的糖基炔诺酸酯都作为供体。在有或没有TfOH的辅助下采用金（I）配合物作为催化剂，本糖基化方案的范围非常宽。通过潜在的活性策略和多重正交一锅策略在低聚糖的有效合成中证明了本发明的炔酸供体的实用性。最后，该方法能够正式合成肺炎链球菌血清型3的四糖半抗原和32mer聚甘露糖苷的高度收敛合成。
• An efficient glycosylation protocol with glycosyl ortho-alkynylbenzoates as donors under the catalysis of Ph3PAuOTf
  作者：Yao Li、You Yang、Biao Yu

  DOI：10.1016/j.tetlet.2008.04.017

  日期：2008.5

  A new and powerful glycosylation protocol with glycosyl ortho-alkynylbenzoates as donors and Ph3PAuOTf as a promoter is disclosed. The donors are readily available and stable; the glycosidic coupling yields are generally excellent; the promotion system is catalytic, neutral, and orthogonal to the known glycosylation conditions.

  公开了一种新的且功能强大的糖基化方案，其中糖基邻炔基苯甲酸酯为供体，Ph 3 PAuOTf为启动子。捐助者随时可用且稳定；糖苷偶联的产量通常是优异的；促进系统是催化的，中性的，并且与已知的糖基化条件正交。
• Bismuth(<scp>iii</scp>) triflate as a novel and efficient activator for glycosyl halides
  作者：Hayley B. Steber、Yashapal Singh、Alexei V. Demchenko

  DOI：10.1039/d1ob00093d

  日期：——

  Presented herein is the discovery that bismuth(III) trifluoromethanesulfonate (Bi(OTf)3) is an effective catalyst for the activation of glycosyl bromides and glycosyl chlorides. The key objective for the development of this methodology is to employ only one promoter in the lowest possible amount and to avoid using any additive/co-catalyst/acid scavenger except molecular sieves. Bi(OTf)3 works well

  本文提出了三氟甲磺酸铋( III )(Bi(OTf) 3 )是用于活化糖基溴和糖基氯的有效催化剂的发现。开发该方法的关键目标是仅使用尽可能低量的一种促进剂，并避免使用除分子筛之外的任何添加剂/助催化剂/酸清除剂。 Bi(OTf) 3在促进差异保护的葡萄糖基、半乳糖基和甘露糖基卤化物与多种糖基受体的糖苷化方面效果良好。大多数反应在仅 35% 的绿色光稳定 Bi(OTf) 3催化剂存在下在 1 小时内完成。
• ortho-(Methyltosylaminoethynyl)benzyl glycosides as new glycosyl donors for latent-active glycosylation
  作者：Xiaoping Chen、Dacheng Shen、Qiaoling Wang、You Yang、Biao Yu

  DOI：10.1039/c5cc05651a

  日期：——

  A new glycosylation protocol with ortho-(methyltosylaminoethynyl)benzyl glycosides as donors is disclosed.

  一个新的糖基化协议以ortho-(甲基对甲苯磺酰氨基乙炔基)苄基糖苷作为供体被披露。
• Remote Activation of Disarmed Thioglycosides in Latent-Active Glycosylation via Interrupted Pummerer Reaction
  作者：Xiong Xiao、Yueqi Zhao、Penghua Shu、Xiang Zhao、Yan Liu、Jiuchang Sun、Qian Zhang、Jing Zeng、Qian Wan

  DOI：10.1021/jacs.6b08305

  日期：2016.10.12

  yields. Meanwhile, observation of thiosulfinate, thiosulfonate, and disulfide suggested that the leaving group was activated via an interrupted Pummerer reaction. The disarmed SPSB thioglycosyl donors could be selectively activated in the presence of various thioglycosides with remote activation mode. Finally, two natural hepatoprotective glycosides, Leonoside E and Leonuriside B, were efficiently synthesized

  S-糖苷，即 S-2-(2-丙硫基) 苄基 (SPTB) 糖苷，通过简单的选择性氧化被转化为相应的氧化糖基供体 S-2-(2-丙基亚磺酰基) 苄基 (SPSB) 糖苷。用三氟甲磺酸酐处理解除武装的 SPSB 供体和各种受体，以良好到极好的产率提供所需的糖苷。同时，对硫代亚磺酸盐、硫代磺酸盐和二硫化物的观察表明离去基团是通过中断的普默勒反应激活的。解除武装的 SPSB 硫糖基供体可以在各种硫糖苷的存在下以远程激活模式被选择性地激活。最后，使用这种新开发的方法以收敛的方式有效地合成了两种天然的保肝糖苷，Leonoside E 和 Leonuriside B。