meso-1,2-bis(2-hydroxyphenyl)ethylenediamine | 58519-80-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: meso-1,2-bis(2-hydroxyphenyl)ethylenediamine
• 英文别名: rel-2,2'-((1R,2S)-1,2-Diaminoethane-1,2-diyl)diphenol；2-[(1R,2S)-1,2-diamino-2-(2-hydroxyphenyl)ethyl]phenol
• CAS: 58519-80-5
• 化学式: C₁₄H₁₆N₂O₂
• 分子量: 244.293
• InChiKey: MRNPLGLZBUDMRE-OKILXGFUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  92.5
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  meso-1,2-bis(2-hydroxyphenyl)ethylenediamine 以 氘代二甲亚砜 、 乙醇 为溶剂， 反应 49.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Preorganization in Highly Enantioselective Diaza-Cope Rearrangement Reaction

  摘要：

  Crystal structure and activation entropy data indicate that H-bond directed diaza-Cope rearrangement of chiral diimines takes place with a high degree of preorganization. CD spectroscopy and HPLC data show that there is inversion of stereochemistry for the reaction with excellent enantioselectivity.

  DOI：

  10.1021/ja055776k
• 作为产物：
  描述：

  水杨醛 生成 meso-1,2-bis(2-hydroxyphenyl)ethylenediamine
  参考文献：
  名称：

  Voegtle,F.; Goldschmitt,E., Chemische Berichte, 1976, vol. 109, p. 1 - 40

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Cis-imidazolines
  申请人：——

  公开号：US20030153580A1

  公开（公告）日：2003-08-14

  The present invention provides compounds according to formula I and formula II and pharmaceutically acceptable salts and esters thereof, having the designations provided herein and which inhibit the interaction of MDM2 protein with a p53-like peptide and have antiproliferative activity. 1

  本发明提供了根据式I和式II提供的化合物，以及其药学上可接受的盐和酯，具有本文提供的标记，并抑制MDM2蛋白与类p53肽的相互作用，并具有抗增殖活性。
• Electronic Effect on the Kinetics of the Diaza-Cope Rearrangement
  作者：Dong-Nam Lee、Hyunwoo Kim、Leo Mui、Seung-Woon Myung、Jik Chin、Hae-Jo Kim

  DOI：10.1021/jo900133g

  日期：2009.5.1

  Hammett plot reveals that there is a significant electronic effect on the rate of resonance assisted hydrogen bond (RAHB) directed diaza-Cope rearrangement reaction with a ρ value of 1.6. DFT computation shows that the rearrangement reaction becomes thermodynamically more favorable for the substrates with electron withdrawing substituents. A substrate with the nitro substituent (1a) reacts about 50-fold

  哈米特图表明，对共振辅助氢键（RAHB）定向的diaza-Cope重排反应的速率有重要的电子效应，ρ值为1.6。DFT计算表明，对于具有吸电子取代基的底物，重排反应在热力学上变得更有利。具有硝基取代基（1a）的底物比具有甲氧基取代基（1g）的底物反应快约50倍。
• (1,2-Diaryl-1,2-ethylenediamine)platinum(II) complexes with sulfato and 3-sulfopropionato leaving groups: investigations with different types of coordination in the solid state, in solution and reactions with nucleophiles
  作者：Richard Müller、Patrick J. Bednarski、Helmut Schönenberger

  DOI：10.1016/s0020-1693(00)83853-0

  日期：1992.5

  assay. The results of these studies show the presence of several platinum species in solution. Based on the column retention properties of the species as well as their behavior to changes in pH, it is concluded that these solution components are various monomers and oligomers of the parent platinum complex. These results are in agreement with previous 195 Pt and 15 N NMR studies from other diamineplatinum(II)

  摘要具有硫酸根或新型磺基丙酸根阴离子离去基团的水溶性（1,2-二芳基-1,2-乙二胺）铂（II）配合物的合成，固态和溶液化学以及体外细胞毒性活性，被描述。通过使（1,2-二芳基-1,2-乙二胺）二碘铂（II）络合物与硫酸银或磺基丙酸银在水中反应来制备化合物。固态络合物的IR研究表明，这些制剂是铂类物质的混合物，其中阴离子离去基团显示出各种形式的铂配位。这些组成根据用于分离铂络合物的方法而变化。通过反相HPLC测定研究水溶液的化学性质。这些研究的结果表明溶液中存在几种铂。根据物质的柱保留特性及其对pH值变化的行为，可以得出结论，这些溶液组分是母体铂配合物的各种单体和低聚物。这些结果与先前从其他二胺铂（II）配合物中进行的195 Pt和15 N NMR研究一致。芳族取代的类型对水性铂族物质的定性组成有影响。与具有对氟基团的配合物相比，在具有邻苯酚基团的铂配合物的水溶液中观察到另外的铂物质。铂络
• Complete assignments of NMR data of salens and their cobalt (III) complexes
  作者：Yoonkyung Woo、Dongsoo Koh、Yoongho Lim

  DOI：10.1002/mrc.2372

  日期：2009.2

  Salens, derived from 1,2‐ethylenediamine and salicylaldehydes, have been widely used as ligands for metal complexes which have been showing enormous potential in chemical properties of asymmetric catalysts as well as biological properties such as anticancer agents. Almost all of the salen–metal complexes with their corresponding metal (II)‐complexes show the evidences of chelation of two oxygens in

  衍生自 1,2-乙二胺和水杨醛的 Salens 已被广泛用作金属配合物的配体，金属配合物在不对称催化剂的化学性质以及抗癌剂等生物学性质方面显示出巨大的潜力。几乎所有的 Salen-金属配合物及其相应的金属 (II)-配合物都显示了 Salen 中两个氧的螯合的证据。然而，几种金属 (II) 配合物，尤其是钴 (II) 配合物，由于其顺磁性而无法显示 NMR 光谱。最近，据报道，其中一种钴 (III) 配合物被用于核磁共振光谱，以评估其作为催化剂的立体选择性。尽管已知许多 salen 配体，但它们的 NMR 数据并未完全确定。有可能是在 salen 的北部用 2-羟基苯基进行修饰，从而在 salen 配体中提供了另一个氧螯合位点。在这里，我们报告了新的 Salen 配体的合成和完整的 NMR 分配，它们形成了内消旋 1,2-双（2-羟基苯基）乙二胺）及其钴 (III) 配合物。本实验获得的 1H
• Dendritic EDA-Schiff Bases of the Salen-Type
  作者：Fritz Vögtle、Karsten Portner、Martin Nieger

  DOI：10.1055/s-2004-822912

  日期：——

  Dendronized salicylidene-ethylenediamine (salen) compounds are prepared for the first time through diaza-Cope re­arrangement in which the ethano carbons of the ethylenediamine (EDA) are substituted with two types of dendritic wedges: Fréchet-ether and ester-dendrons. The X-ray analysis of a dendritic salen with ester dendrons is presented.

  首次通过diaza-Cope重排制备了树枝状水杨亚基-乙二胺（salen）化合物，其中乙二胺（EDA）的乙烷碳被两种类型的树枝状楔形物取代：Fréchet-醚和酯类树枝状物。本文介绍了酯类树枝状物的X射线分析。