neomycin B/C | 66-86-4

• 物质功能分类: 原料药 - 抗生素类药物 - 氨基糖苷类药
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: neomycin B/C
• 英文别名: neomycin；(2R,3S,4R,5R,6R)-5-amino-2-(aminomethyl)-6-[(1R,2R,3S,4R,6S)-4,6-diamino-2-[(2S,3R,4S,5R)-4-[(2R,3R,4R,5S)-3-amino-6-(aminomethyl)-4,5-dihydroxyoxan-2-yl]oxy-3-hydroxy-5-(hydroxymethyl)oxolan-2-yl]oxy-3-hydroxycyclohexyl]oxyoxane-3,4-diol
• CAS: 66-86-4；119-04-0；58617-08-6
• 化学式: C₂₃H₄₆N₆O₁₃
• 分子量: 614.651
• InChiKey: PGBHMTALBVVCIT-UFTIIHCESA-N

物化性质

• 熔点：
  >194°C (dec.)
• 沸点：
  658.4°C (rough estimate)
• 密度：
  1.3548 (rough estimate)
• 溶解度：
  可溶于酸性水溶液（轻微）、水（轻微）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -9
• 重原子数：
  42
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  353
• 氢给体数：
  13
• 氢受体数：
  19

制备方法与用途

生物活性

Framycetin（Neomycin B）是一种氨基糖苷类抗生素，是有效的 RNase P 裂解活性抑制剂，Ki 值为 35 μM。它竞争性地结合 RNase P RNA 中特定的二价金属离子结合位点。同时，Framycetin 还能抑制锤头状核酶（hammerhead ribozyme），其 Ki 值为 13.5 μM。此外，5″-azido neomycin B 是 Framycetin 的前体，可与 miR-525 中的 Drosha 位点结合，用于治疗肝性脑病和肠致病性大肠杆菌感染。

靶点

Ki: 35 μM (RNase P 裂解活性) 和 13.5 μM (锤头状核酶)

体外研究

Framycetin（Neomycin B；Fradiomycin B）对 RNase P RNA 切割的抑制作用受 pH 影响，pH 增高可减弱其抑制效应。该化合物不仅靶向细菌和人类核糖体，还影响翻译过程。5″-azido neomycin B 和 Framycetin 选择性地抑制成熟 miRNA 的产生，并通过上调下游蛋白表达及在 HCC 细胞系中抑制入侵作用来发挥作用。

Framycetin 结合 RNA 的结构而非序列 motif，其主要靶点是核糖体的解码位点（16S rRNA 1400 至 1500 区域）。此外，它还与 HIV-1 的 Rev 反应元件、组 I 内含子和锤头状核酶结合，从而抑制这些分子的功能。Framycetin 在翻译过程中诱导遗传密码的错误解读，并抑制多种核酶的作用。