7-(trifluoromethyl)-1,4-dioxaspiro[4.5]decan-8-one | 250585-25-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 7-(trifluoromethyl)-1,4-dioxaspiro[4.5]decan-8-one
• CAS: 250585-25-2
• 化学式: C₉H₁₁F₃O₃
• 分子量: 224.18
• InChiKey: ZACXXFCYDNQLNM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-(trifluoromethyl)-1,4-dioxaspiro[4.5]decan-8-one 在 palladium on activated charcoal manganese(IV) oxide 、 lithium aluminium tetrahydride 、 氰化钠 、 氢气 、 溴 、 sodium hydride 、 三乙胺 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 溶剂黄146 、 丙酮 为溶剂， 20.0 ℃ 、344.74 kPa 条件下， 反应 1.0h， 生成 (2Z,4E)-5-((8R,9R)-8-Hydroxy-7,9-dimethyl-9-trifluoromethyl-1,4-dioxa-spiro[4.5]dec-6-en-8-yl)-3-methyl-penta-2,4-dienoic acid
  参考文献：
  名称：

  （±）-8'-三氟甲基脱落酸的全合成

  摘要：

  虽然已知8'-三氟甲基ABA（2a）是在ABA样活性测定中测试的最活性和最稳定的类似物之一，但对其生物学特性的全面评估受到化合物可用性的限制。当前的合成，包括制备以前未知的关键中间体2-甲基-2-三氟甲基-1,4-环己烷二酮-单乙烯缩酮（18），已经完成了14个步骤，收率为3％。关键的氟化缩酮中间体18分六个步骤制备，产率为20％。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(99)01206-x
• 作为产物：
  描述：

  1,4-二氧杂螺[4.5]癸-7-烯-8-基三氟甲磺酸酯 在 methanedisulfonic acid ; ammonium salt 、 silver nitrate 作用下， 以 水 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 12.0h， 以58%的产率得到7-(trifluoromethyl)-1,4-dioxaspiro[4.5]decan-8-one
  参考文献：
  名称：

  自由基脱硫和烯醇三氟甲磺酸酯的重建：容易获得α-三氟甲基酮

  摘要：

  我们报告的有效氧化自由基脱硫-断裂和烯醇三氟甲磺酸酯的重建为α-CF的合成3酮。初步机理研究公开，氧化断裂以释放CF 3从三氟甲磺酰基烯醇三氟甲磺酸的和随后加入CF的自由基3自由基另一烯醇三氟甲磺酸形成所需的α-CF 3酮。这种方法提供了一种新的方法，以α-CF 3个酮类，具有氧化剂的催化量，广泛的底物范围，和电势以控制区域选择性的利用率。

  DOI：

  10.1002/anie.201608507

文献信息

• TAQUCHI TAKUO; HOSODA AKIHIKO; TOMIZAWA GINJIRO; KAWARA AKIHIRO; MASUO TO+, CHEM. AND PHARM. BULL., 35,(1987) N 2, 909-912
  作者：TAQUCHI TAKUO、 HOSODA AKIHIKO、 TOMIZAWA GINJIRO、 KAWARA AKIHIRO、 MASUO TO+

  DOI：——

  日期：——
• Radical Desulfur‐Fragmentation and Reconstruction of Enol Triflates: Facile Access to α‐Trifluoromethyl Ketones
  作者：Xiaolong Su、Honggui Huang、Yaofeng Yuan、Yi Li

  DOI：10.1002/anie.201608507

  日期：2017.1.24

  efficient oxidative radical desulfur‐fragmentation and reconstruction of enol triflates for the synthesis of α‐CF3 ketones. Preliminary mechanistic studies disclosed that oxidative fragmentation to release a CF3 radical from the triflyl group of enol triflate and subsequent addition of the CF3 radical to another enol triflate form the desired α‐CF3 ketones. This method provides a new approach to α‐CF3

  我们报告的有效氧化自由基脱硫-断裂和烯醇三氟甲磺酸酯的重建为α-CF的合成3酮。初步机理研究公开，氧化断裂以释放CF 3从三氟甲磺酰基烯醇三氟甲磺酸的和随后加入CF的自由基3自由基另一烯醇三氟甲磺酸形成所需的α-CF 3酮。这种方法提供了一种新的方法，以α-CF 3个酮类，具有氧化剂的催化量，广泛的底物范围，和电势以控制区域选择性的利用率。
• Total synthesis of (±)-8′-trifluoromethyl abscisic acid
  作者：Terry W. Balko、Stephen C. Fields、Jeffery D. Webster

  DOI：10.1016/s0040-4039(99)01206-x

  日期：1999.8

  While 8′-trifluoromethyl ABA (2a) was known to be one of the most active and stable analogs tested in assays for ABA-like activity, a thorough evaluation of its biological properties was limited by compound availability. The current synthesis, which includes the preparation of a previously unknown key intermediate 2-methyl-2-trifluoromethyl-1,4-cyclohexanedione-mono ethylene ketal (18), has been accomplished

  虽然已知8'-三氟甲基ABA（2a）是在ABA样活性测定中测试的最活性和最稳定的类似物之一，但对其生物学特性的全面评估受到化合物可用性的限制。当前的合成，包括制备以前未知的关键中间体2-甲基-2-三氟甲基-1,4-环己烷二酮-单乙烯缩酮（18），已经完成了14个步骤，收率为3％。关键的氟化缩酮中间体18分六个步骤制备，产率为20％。