2-[(5,5-Dimethyl-2-oxo-1,3,2lambda5-dioxaphosphinan-2-yl)methyl]-3-phenylprop-2-enenitrile | 497181-90-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机膦酸及其衍生物
• 英文名称: 2-[(5,5-Dimethyl-2-oxo-1,3,2lambda5-dioxaphosphinan-2-yl)methyl]-3-phenylprop-2-enenitrile
• 英文别名: 2-[(5,5-dimethyl-2-oxo-1,3,2λ5-dioxaphosphinan-2-yl)methyl]-3-phenylprop-2-enenitrile
• CAS: 497181-90-5
• 化学式: C₁₅H₁₈NO₃P
• 分子量: 291.287
• InChiKey: CWWPNOFRBUCPQY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  59.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  苯甲醛 、 2-[(5,5-Dimethyl-2-oxo-1,3,2lambda5-dioxaphosphinan-2-yl)methyl]-3-phenylprop-2-enenitrile 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 5.5h， 以92%的产率得到(2Z,3E)-2-benzylidene-4-phenylbut-3-enenitrile
  参考文献：
  名称：

  源自 (OCH2CMe2CH2O)PCl 和 Baylis-Hillman 加合物的新烯丙基膦酸酯 - 立体化学和效用

  摘要：

  新的烯丙基膦酸酯已经制备；膦酸酯 3 的主要 Z 异构体的 X 射线结构证明已经给出。3 或 6（Z 异构体）与芳香醛的 Horner-Wadsworth-Emmons 反应生成甲氧基/氰基取代的丁二烯。在使用氰基烯丙基膦酸酯 6 的反应中，使用 Z 或 E 异构体产生相同的 E,Z 产物；X 射线晶体学证实了一种此类氰基产物的立体化学。在 3 与 4-硝基苯甲醛的立体化学反应中，（E，E）异构体通过 X 射线晶体学证实。

  DOI：

  10.1055/s-2002-34899
• 作为产物：
  描述：

  2-氯-5,5-二甲基-1,3,2-二氧磷杂环己烷 在 三乙胺 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 2-[(5,5-Dimethyl-2-oxo-1,3,2lambda5-dioxaphosphinan-2-yl)methyl]-3-phenylprop-2-enenitrile
  参考文献：
  名称：

  源自 (OCH2CMe2CH2O)PCl 和 Baylis-Hillman 加合物的新烯丙基膦酸酯 - 立体化学和效用

  摘要：

  新的烯丙基膦酸酯已经制备；膦酸酯 3 的主要 Z 异构体的 X 射线结构证明已经给出。3 或 6（Z 异构体）与芳香醛的 Horner-Wadsworth-Emmons 反应生成甲氧基/氰基取代的丁二烯。在使用氰基烯丙基膦酸酯 6 的反应中，使用 Z 或 E 异构体产生相同的 E,Z 产物；X 射线晶体学证实了一种此类氰基产物的立体化学。在 3 与 4-硝基苯甲醛的立体化学反应中，（E，E）异构体通过 X 射线晶体学证实。

  DOI：

  10.1055/s-2002-34899

文献信息

• New Allylphosphonates Derived from (OCH₂CMe₂CH₂O)PCl and Baylis-Hillman Adducts - Stereochemistry and Utility
  作者：K. C. Kumara Swamy、C. Muthiah、K. Senthil Kumar、J. J. Vittal

  DOI：10.1055/s-2002-34899

  日期：——

  substituted butadienes. In the reaction using cyanoallylphosphonate 6, use of either Z or E isomer leads to the same E,Z product; stereochemistry of one such cyano product is confirmed by X-ray crystallography. In the reaction of 3 with 4-nitrobenzaldehyde stereochemistry for the (E,E) isomer is confirmed by X-ray crystallography.

  新的烯丙基膦酸酯已经制备；膦酸酯 3 的主要 Z 异构体的 X 射线结构证明已经给出。3 或 6（Z 异构体）与芳香醛的 Horner-Wadsworth-Emmons 反应生成甲氧基/氰基取代的丁二烯。在使用氰基烯丙基膦酸酯 6 的反应中，使用 Z 或 E 异构体产生相同的 E,Z 产物；X 射线晶体学证实了一种此类氰基产物的立体化学。在 3 与 4-硝基苯甲醛的立体化学反应中，（E，E）异构体通过 X 射线晶体学证实。