(R)-6-(hydroxymethyl)-5,6-dihydro-2H-pyran-2-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃
• 英文名称: (R)-6-(hydroxymethyl)-5,6-dihydro-2H-pyran-2-one
• 英文别名: (2R)-2-(hydroxymethyl)-2,3-dihydropyran-6-one
• 化学式: C₆H₈O₃
• 分子量: 128.128
• InChiKey: YNAMXSUKRVDLEF-RXMQYKEDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.1
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-6-(hydroxymethyl)-5,6-dihydro-2H-pyran-2-one 在 2,6-二甲基吡啶 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 二异丁基氢化铝 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 (tert-butyl)[((2R,6R)-6-isopropoxy-3,6-dihydro-2H-pyran-2-yl)methoxy](dimethyl)silane
  参考文献：
  名称：

  有力的抗肿瘤聚酮化合物（-）-Callystatin A †的全合成

  摘要：

  描述了高效抗肿瘤聚酮化合物（-）-卡利他汀A的高度收敛和高效的全合成。合成需要从N-丙酰基恶唑烷酮23开始的19个步骤，并以3.5％的总产率产生所需的产物。

  DOI：

  10.1021/jo050352u
• 作为产物：
  描述：

  5-己烯酸 在 咪唑 、 (DHQD)2AQN 、 K₂OsO₂(OH)2 、 四丁基氟化铵 、 双氧水 、 碳酸氢钠 、 potassium carbonate 、 溶剂黄146 、 苯甲醚 、 三氟乙酸 、 potassium hexacyanoferrate(III) 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 147.5h， 生成 (R)-6-(hydroxymethyl)-5,6-dihydro-2H-pyran-2-one
  参考文献：
  名称：

  Determination of the Relative and Absolute Stereochemistry of Fostriecin (CI-920)

  摘要：

  The absolute stereochemistry of fostriecin (1, CI-920), a potent antitumor antibiotic presently in Phase I clinical trials at NCI, was determined to be 5R,8R,9R,11R. 2D H-1-H-1 NMR. NOE experiments conducted on the cyclic phosphate derivative 2 and acetonide revealed a syn-diol stereochemical relationship between C8 and C9 and an anti-diol stereochemical relationship between C9 and C11, respectively. The 5R absolute configuration assignment was confirmed by synthesis of the degradation product 8 previously disclosed. Additional degradation studies of 1 to provide 7 and chiral-phase HPLC comparison with a sample of known chirality established the absolute stereochemistry of C11 to be R. This, along with the relative stereochemical assignments established the full set of absolute stereochemistry assignments for 1.

  DOI：

  10.1021/jo962166h

文献信息

• Stereoselective total synthesis of (+)-strictifolione and (6R)-6[(E,4R,6R)-4,6-dihydro-10-phenyl-1-decenyl)-5,6-dihydro-2H-2-pyrone
  作者：Biswanath Das、Boyapati Veeranjaneyulu、Penagaluri Balasubramanyam、Malampati Srilatha

  DOI：10.1016/j.tetasy.2010.11.003

  日期：2010.12

  The stereoselective total synthesis of two naturally occurring α-pyrone derivatives, (+)-strictifolione and (6R)-6[(E,4R,6R)-4,6-dihydroxy-10-phenyl-1-decanyl]-5,6-dihydro-2H-2-pyrone has been accomplished involving the Sharpless kinetic resolution and olefin cross-metathesis as the key reactions.

  两种天然存在的α-吡喃酮衍生物，（+）-strictifolione和（6 R）-6 [（E，4 R，6 R）-4,6-二羟基-10-苯基-1-癸基]的立体选择性全合成已经完成了-5,6-二氢-2 H -2-吡喃酮的合成，其中包括Sharpless动力学拆分和烯烃交叉复分解反应。
• Total synthesis of (+)-anamarine
  作者：Krishnammagari Suresh Kumar、Cirandur Suresh Reddy

  DOI：10.1039/c2ob06940g

  日期：——

  Total synthesis of (+)-anamarine a polyoxygenated δ-pyranone natural product was accomplished via cross-metathesis protocol starting from 3-butene-1-ol and glycidol. Other key features of this synthetic strategy include use of Sharpless asymmetric epoxidation, dihydroxylation, and deoxygenation-isomerization through allene rearrangement.

  (+)-安玛琳的全合成是一种多氧化的δ-吡喃酮天然产品，采用交叉美克斯法从3-丁烯-1-醇和环氧醇出发实现。该合成策略的其他关键特点包括使用Sharpless不对称环氧化、二羟基化以及通过全烯重排进行去氧化-异构化。
• Total Synthesis of (R)-Argentilactone and (R)-Goniothalamin Using a Free-Radical Photoredox Approach to α,β-Unsaturated δ-Lactones
  作者：Alejandro Cordero-Vargas、Francisco J. Fuentes-Pantoja

  DOI：10.1055/a-1550-7659

  日期：2021.12

  α,β-Unsaturated δ-lactones are structural motifs found in diverse pharmacologically active natural products. In fact, the unsaturated lactone is often responsible for the biological activity. Herein, we report a new approach for the syntheses of (R)-argentilactone and (R)-goniothalamin based on a photoredox intermolecular iodolactonization mediated by a photoredox process. This new approach, already

  α,β-不饱和 δ-内酯是在多种药理活性天然产物中发现的结构基序。事实上，不饱和内酯通常负责生物活性。在此，我们报告了一种基于光氧化还原过程介导的光氧化还原分子间碘内酯化合成 (R)-argentilactone 和 (R)-goniothalamin 的新方法。这种新方法已经在我们的研究小组中使用，是一种新方法，可以实现多种含有 α,β-不饱和 δ-内酯的天然产物。
• Total Synthesis of Fostriecin (CI-920)
  作者：Dale L. Boger、Satoshi Ichikawa、Wenge Zhong

  DOI：10.1021/ja010195q

  日期：2001.5.1

  The first total synthesis of the potent antitumor agent fostriecin (CI-920) is described, confirming the relative and absolute stereochemistry assignments. Fostriecin is a unique phosphate monoester which exhibits weak topoisomerase II inhibition (IC50 = 40 μM) and more potent and selective protein phosphatase 2A and 4 (PP2A and PP4) inhibition (IC50 = 40−3 nM and 1.5 nM), resulting in mitotic entry

  描述了强效抗肿瘤剂 fostriecin (CI-920) 的首次全合成，确认了相对和绝对立体化学分配。Fostriecin 是一种独特的磷酸单酯，表现出弱拓扑异构酶 II 抑制 (IC50 = 40 μM) 和更有效和选择性的蛋白磷酸酶 2A 和 4（PP2A 和 PP4）抑制（IC50 = 40-3 nM 和 1.5 nM），导致有丝分裂进入检查点抑制。由于在天然衍生材料的储存过程中观察到药物稳定性问题，甚至在达到治疗浓度或确定剂量限制毒性之前，使用 Festriecin 的 I 期临床试验是第一个探索这种新作用机制的潜力的试验。
• Two simple and alternative approaches for the synthesis of anticancer active goniothalamin
  作者：Manchala Narasimhulu、S. Siva Prasad、Rama Moorthy Appa、Jangam Lakshmidevi、Katta Venkateswarlu

  DOI：10.24820/ark.5550190.p010.461

  日期：——

  Two alternative and straightforward routes were developed for the construction of (R)-goniothalamin, a natural anticancer agent. The first method starts with (R)-glycidol involving stereoselective (partial) reduction of alkyne and sulfoxide Julia-Lythgoe olefination as key steps. Second method deals with the synthesis of (R)goniothalamin from 2,3-O-isopropylidene-D-glyceraldehyde with partial reduction

  为构建 (R)-goniothalamin（一种天然抗癌剂）开发了两种替代且直接的途径。第一种方法从 (R)-缩水甘油开始，包括炔烃和亚砜 Julia-Lythgoe 烯化的立体选择性（部分）还原作为关键步骤。第二种方法涉及从 2,3-O-异亚丙基-D-甘油醛合成 (R)goniothalamin，其中部分还原腈和 Still-Gennari 立体选择性烯化作为关键步骤。这两种标准有机反应顺序简单的方法可用于有机化学二、三年级课程。