(R)-6-((tert-butyl(dimethyl)silyloxy)methyl)-5,6-dihydropyran-2-one | 231963-90-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃
• 英文名称: (R)-6-((tert-butyl(dimethyl)silyloxy)methyl)-5,6-dihydropyran-2-one
• 英文别名: (R)-6-(tert-butyldimethylsilyloxymethyl)-5,6-dihydropyran-2-one；α,β-unsaturated lactone；(2R)-2-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]-2,3-dihydropyran-6-one
• CAS: 231963-90-9
• 化学式: C₁₂H₂₂O₃Si
• 分子量: 242.39
• InChiKey: JSQWZBVWCJWLKC-SNVBAGLBSA-N

物化性质

• 熔点：
  37.0-38.0 °C
• 沸点：
  306.6±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.971±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.88
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-6-((tert-butyl(dimethyl)silyloxy)methyl)-5,6-dihydropyran-2-one 在 4-甲基苯磺酸吡啶 、 二异丁基氢化铝 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (tert-butyl)[((2R,6R)-6-isopropoxy-3,6-dihydro-2H-pyran-2-yl)methoxy](dimethyl)silane
  参考文献：
  名称：

  有力的抗肿瘤聚酮化合物（-）-Callystatin A †的全合成

  摘要：

  描述了高效抗肿瘤聚酮化合物（-）-卡利他汀A的高度收敛和高效的全合成。合成需要从N-丙酰基恶唑烷酮23开始的19个步骤，并以3.5％的总产率产生所需的产物。

  DOI：

  10.1021/jo050352u
• 作为产物：
  描述：

  (R)-1-tert-butyldimethylsilyloxy-4-penten-2-ol 在 RuCl2(1,3-dimesityl-imidazolidin-2-yl)(PCy3)(=CHPh) TEA 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 15.5h， 生成 (R)-6-((tert-butyl(dimethyl)silyloxy)methyl)-5,6-dihydropyran-2-one
  参考文献：
  名称：

  Total synthesis of (R)-(+)-goniothalamin and (R)-(+)-goniothalamin oxide: first application of the sulfoxide-modified Julia olefination in total synthesis

  摘要：

  A short and efficient synthesis of (R)-(+)-goniothalamin 1 and (R)-(+)-goniothalamin oxide 2 is described. During this approach, the sulfoxide-modified Julia olefination was used as a key step to connect aldehyde 5 to sulfoxide 6. The desired styryl-containing adduct is obtained in good yield and with excellent E/Z selectivity. (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2006.06.054

文献信息

• Asymmetric cycloaddition reactions
  申请人：President and Fellows of Harvard College

  公开号：US06369223B2

  公开（公告）日：2002-04-09

  The present invention relates to a process for stereoselective cycloaddition reactions which generally comprises a cycloaddition reaction between a pair of substrates, each either chiral or prochiral, that contain reactive &pgr;-systems, in the presence of a non-racemic chiral catalyst, to produce a stereoisomerically enriched product. The present invention also relates to novel asymmetric catalyst complexes comprising a metal and an asymmetric tridentate ligand.

  本发明涉及一种立体选择性环加成反应过程，该过程通常包括在一对含有反应性π系统的底物之间进行环加成反应，每个底物要么是手性的，要么是潜手性的，在非对映体手性催化剂的存在下，产生立体异构体富集的产品。本发明还涉及新颖的非对称催化剂配合物，包括一个金属和一个非对称三齿配体。
• Enantioselective Synthesis of Caprolactam and Enone Precursors to the Heterocyclic DEFG Ring System of Zoanthenol
  作者：Jeffrey T. Bagdanoff、Douglas C. Behenna、Jennifer L. Stockdill、Brian M. Stoltz

  DOI：10.1002/ejoc.201600223

  日期：2016.4

  The enantioselective synthesis of both caprolactam and enone synthons for the DEFG ring system of zoanthenol are described. The evolution of this synthetic approach proceeds first through a synthesis using the chiral pool as a starting point. Challenges in protecting group strategy led to the modification of this approach beginning with (±)-glycidol. Ultimately, an efficient approach was developed

  描述了动物醇 DEFG 环系统的己内酰胺和烯酮合成子的对映选择性合成。这种合成方法的演变首先通过使用手性池作为起点进行合成。保护基团策略的挑战导致从(±)-缩水甘油开始对该方法进行修改。最终，通过采用不对称杂狄尔斯-阿尔德反应开发了一种有效的方法。己内酰胺结构单元可以通过有趣的选择性格氏加成反应转化为相应的烯酮合成子。添加模型炔烃为在己内酰胺结构单元中后期添加受阻炔烃提供了支持。
• Synthesis of C1C11 fragment of callystatin A
  作者：Luiz C. Dias、Paulo R.R. Meira

  DOI：10.1016/s0040-4039(02)02200-1

  日期：2002.12

  We wish to describe here our continuing efforts towards the total synthesis of the marine sponge polyketide callystatin A, describing the synthesis of the C1-C11 fragment. (C) 2002 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• AN EFFICIENT, HIGHLY DIASTEREO- AND ENANTIOSELECTIVE HETERO-DIELS-ALDER CATALYST. PREPARATION OF (2S,6R)-6-(tert-BUTYLDIMETHYL-SILYLOXYMETHYL)-2-METHOXY-2,5-DIHYDROPYRAN
  作者：Chavez, David E.、Jacobsen, Eric N.、Grabowski, E. J. J.、Kubryk, Michele

  DOI：10.15227/orgsyn.082.0034

  日期：——
• Total Synthesis of the Potent Antitumor Polyketide (−)-Callystatin A
  作者：Luiz C. Dias、Paulo R. R. Meira

  DOI：10.1021/jo050352u

  日期：2005.6.1

  A highly convergent and efficient total synthesis of the potent antitumor polyketide (−)-callystatin A is described. The synthesis required 19 steps from N-propionyl oxazolidinone 23 and produced the desired product in 3.5% overall yield.

  描述了高效抗肿瘤聚酮化合物（-）-卡利他汀A的高度收敛和高效的全合成。合成需要从N-丙酰基恶唑烷酮23开始的19个步骤，并以3.5％的总产率产生所需的产物。