phenyl 6-azido-2-O-(tert-butyldimethylsilyl)-6-deoxy-3,4-O-[(2S,3S)-2,3-dimethoxybutane-2,3-diyl]-1-thio-α-D-mannopyranoside | 1407159-09-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: phenyl 6-azido-2-O-(tert-butyldimethylsilyl)-6-deoxy-3,4-O-[(2S,3S)-2,3-dimethoxybutane-2,3-diyl]-1-thio-α-D-mannopyranoside
• 英文别名: [(2S,3S,4aR,5R,7R,8S,8aS)-5-(azidomethyl)-2,3-dimethoxy-2,3-dimethyl-7-phenylsulfanyl-5,7,8,8a-tetrahydro-4aH-pyrano[3,4-b][1,4]dioxin-8-yl]oxy-tert-butyl-dimethylsilane
• CAS: 1407159-09-4
• 化学式: C₂₄H₃₉N₃O₆SSi
• 分子量: 525.742
• InChiKey: DQKAHCRPISTJQR-CAUAKYCLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.71
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  95
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  phenyl 6-azido-2-O-(tert-butyldimethylsilyl)-6-deoxy-3,4-O-[(2S,3S)-2,3-dimethoxybutane-2,3-diyl]-1-thio-α-D-mannopyranoside 在 1-(苯基亚硫酰基)哌啶 、 三氟甲磺酸酐 、 四丁基氟化铵 、 2,4,6-三叔丁基嘧啶 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 13.83h， 生成 6-O-{6-azido-6-deoxy-3,4-O-[(2S,3S)-2,3-dimethoxybutane-2,3-diyl]-α-D-mannopyranosyl}-1,2:3,4-di-O-isopropylidene-α-D-galactopyranose
  参考文献：
  名称：

  来自硫甘露糖苷的 2'-修饰的 Neamine 类似物通过糖苷化-立体转化

  摘要：

  合成了带有游离 2'-OH 基团的方便保护的新胺类似物，用于进一步功能化。研究了一种方法，涉及 3,4-O-二甲氧基丁二基-2-O-甲硅烷基保护的硫甘露糖苷与 2-脱氧链霉胺衍生物的立体选择性 α-糖苷化反应。随后的 2-O-脱保护和氧化还原序列导致 α-糖苷在 C-2' 处发生立体反转。用三种不同的模型受体探索了合成 α-葡萄糖苷的程序范围。硫甘露糖苷偶联、2-O-脱保护和氧化很简单，而还原步骤的结果显然取决于受体。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201200084
• 作为产物：
  描述：

  phenyl 6-azido-6-deoxy-3,4-O-(2',3'-dimethoxybutane-2',3'-diyl)-1-thio-α-D-mannopyranoside 、 叔丁基二甲硅基三氟甲磺酸酯 在 2,6-二甲基吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.0h， 以93%的产率得到phenyl 6-azido-2-O-(tert-butyldimethylsilyl)-6-deoxy-3,4-O-[(2S,3S)-2,3-dimethoxybutane-2,3-diyl]-1-thio-α-D-mannopyranoside
  参考文献：
  名称：

  来自硫甘露糖苷的 2'-修饰的 Neamine 类似物通过糖苷化-立体转化

  摘要：

  合成了带有游离 2'-OH 基团的方便保护的新胺类似物，用于进一步功能化。研究了一种方法，涉及 3,4-O-二甲氧基丁二基-2-O-甲硅烷基保护的硫甘露糖苷与 2-脱氧链霉胺衍生物的立体选择性 α-糖苷化反应。随后的 2-O-脱保护和氧化还原序列导致 α-糖苷在 C-2' 处发生立体反转。用三种不同的模型受体探索了合成 α-葡萄糖苷的程序范围。硫甘露糖苷偶联、2-O-脱保护和氧化很简单，而还原步骤的结果显然取决于受体。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201200084

文献信息

• 2′-Modified Neamine Analogues from Thiomannosides through Glycosidation-Stereoinversion
  作者：Daniel Gironés、Marcel Hanckmann、Floris P. J. T. Rutjes、Floris L. van Delft

  DOI：10.1002/ejoc.201200084

  日期：2012.9

  Conveniently protected neamine analogues were synthesized with a free 2′-OH group for further functionalization. An approach was investigated involving a stereoselective α-glycosidation reaction of 3,4-O-dimethoxybutanediyl-2-O-silyl protected thiomannosides with a 2-deoxystreptamine derivative. Subsequent 2-O-deprotection followed by anoxidation–reduction sequence led to α-glucosides withstereoinversion

  合成了带有游离 2'-OH 基团的方便保护的新胺类似物，用于进一步功能化。研究了一种方法，涉及 3,4-O-二甲氧基丁二基-2-O-甲硅烷基保护的硫甘露糖苷与 2-脱氧链霉胺衍生物的立体选择性 α-糖苷化反应。随后的 2-O-脱保护和氧化还原序列导致 α-糖苷在 C-2' 处发生立体反转。用三种不同的模型受体探索了合成 α-葡萄糖苷的程序范围。硫甘露糖苷偶联、2-O-脱保护和氧化很简单，而还原步骤的结果显然取决于受体。