2-hydroxymethyl-5-propylaminomethylfuran | 1240163-62-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 2-hydroxymethyl-5-propylaminomethylfuran
• 英文别名: (5-((propylamino)methyl)furan-2-yl)methanol；{5-[(Propylamino)methyl]furan-2-yl}methanol；[5-(propylaminomethyl)furan-2-yl]methanol
• CAS: 1240163-62-5
• 化学式: C₉H₁₅NO₂
• mdl: MFCD20365639
• 分子量: 169.224
• InChiKey: LYDFTICEYMZIBG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.555
• 拓扑面积：
  45.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 2-hydroxymethyl-5-propylaminomethylfuran
  参考文献：
  名称：

  Production of biobased HMF derivatives by reductive amination

  摘要：

  5-（羟甲基）糠醛（HMF）作为一种可转化为多种有用衍生物的可再生结构单元，最近再次引起了人们的广泛关注。现已开发出一种将 HMF 转化为（5-烷基和 5-芳氨甲基-2-呋喃基）甲醇的简单程序。反应无需使用催化剂，在非常温和的条件下进行。作为概念验证，从 HMF 和几种脂肪族和芳香族胺中制备出了一个小型衍生物库，产量很高，只需极少的纯化。这条路线为生产以呋喃为基础的可再生砌块提供了一种新方法。

  DOI：

  10.1039/c002340j

文献信息

• Direct Reductive Amination of Biobased Furans to <i>N</i> ‐Substituted Furfurylamines by Engineered Reductive Aminase
  作者：Zi‐Yue Yang、Ya‐Cheng Hao、Song‐Qing Hu、Min‐Hua Zong、Qi Chen、Ning Li

  DOI：10.1002/adsc.202001495

  日期：2021.2.16

  Furfurylamines are important building blocks for the synthesis of many pharmacologically active compounds and polymers. In this work, direct reductive amination of biobased furans to N‐substituted furfurylamines by reductive aminase from Aspergillus oryzae (AspRedAm) was reported. Besides the reductive aminase activity, AspRedAm also showed a promiscuous, yet low alcohol dehydrogenase activity. The

  糠胺是合成许多药理活性化合物和聚合物的重要组成部分。在这项工作中，据报道，米曲霉（Asp RedAm）的还原性胺酶将生物基呋喃直接还原为N-取代的糠胺。除了还原性氨基酶活性外，Asp RedAm还显示出混杂的但低醇脱氢酶活性。事实证明，变体W210F是合成N取代的糠胺的良好催化剂。将呋喃转化为目标产品，转化率最高> 99％，选择性最高> 99％。另外，N在制备规模上合成了高达3200的总取代数（TTN）的预取代糠基胺，表明该生物催化路线在合成化学中的适用性。
• Chemoenzymatic synthesis of amino-esters as precursors of ammonium salt-based surfactants from 5-hydroxymethylfurfural (HMF)
  作者：Carlos Moriana Herraiz、Karen S. Arias、Maria J. Climent、Sara Iborra、Avelino Corma

  DOI：10.1039/d4gc00425f

  日期：——

  ammonium salt-based surfactants, the reductive amination of HMF with methylamine was coupled with the selective esterification of the hydroxymethyl group of the furan ring with fatty acids using lipase CALB (Novozym 435) as a biocatalyst in 2-methyltetrahydrofuran as a green and enzyme compatible solvent, achieving practically total conversion to the corresponding amino-esters. The process was implemented

  N-取代的 5-(羟甲基)-2-糠基胺是通过使用基于单分散 Co 纳米颗粒的薄碳覆盖的非贵金属催化剂，将 5-羟​​甲基糠醛 (HMF) 与各种伯胺进行还原胺化而获得的层。 Co@C催化剂具有高活性、选择性和稳定性，使我们能够在非常温和的反应条件（60 °C和4 bar H 2）下使用乙醇作为绿色溶剂对HMF进行还原胺化，并得到相应的氨基醇产率从 80% 到 99% 不等。此外，该反应扩展到其他呋喃醛并取得了巨大成功。此外，为了合成氨基酯衍生物（铵盐基表面活性剂的前体），将 HMF 与甲胺的还原胺化与使用脂肪酶 CALB (Novozym 435) 的脂肪酸选择性酯化呋喃环的羟甲基相结合作为绿色和酶相容溶剂 2-甲基四氢呋喃中的生物催化剂，几乎完全转化为相应的氨基酯。该工艺通过组合两个连续的固定床反应器在流动反应器中实施，氨基酯衍生物的总体收率达到85%，并保持运行超过86小时。
• US4128658A
  申请人：——

  公开号：US4128658A

  公开（公告）日：1978-12-05
• US4169855A
  申请人：——

  公开号：US4169855A

  公开（公告）日：1979-10-02
• US4255440A
  申请人：——

  公开号：US4255440A

  公开（公告）日：1981-03-10