(1R,2S)-5-[2,2-Dimethyl-prop-(E)-ylidene]-cyclopent-3-ene-1,2-diol | 192181-37-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (1R,2S)-5-[2,2-Dimethyl-prop-(E)-ylidene]-cyclopent-3-ene-1,2-diol
• 英文别名: (1R,2S,5E)-5-(2,2-dimethylpropylidene)cyclopent-3-ene-1,2-diol
• CAS: 192181-37-6
• 化学式: C₁₀H₁₆O₂
• 分子量: 168.236
• InChiKey: KSVFZVWRSCEXQL-PUCWJLDJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,2S)-5-[2,2-Dimethyl-prop-(E)-ylidene]-cyclopent-3-ene-1,2-diol 在 奎宁环 、 sodium periodate 、 甲基磺酰胺 、 K₂Os(OH)4 、 potassium carbonate 、 对甲苯磺酸 、 sodium sulfite 、 potassium hexacyanoferrate(III) 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 66.0h， 生成 (+/-)-2,2-dimethyl-3αβ,6αβ-dihydro-4H-cyclopenta-1,3-dioxol-4-one
  参考文献：
  名称：

  Concise synthesis of (4S,5S)-4,5-(isopropylidenedioxy)-2-cyclopentenone and a novel C2-symmetric ketone

  摘要：

  A new and concise synthesis of the useful synthetic intermediate 1 is described which also allows access to a novel C-2-symmetric ketone 2. The route relies on the Sharpless asymmetric dihydroxylation of fulvenes. (C) 1997 Elsevier Science Ltd.

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(97)00153-5
• 作为产物：
  描述：

  6-tert-butylfulvene 在 potassium dioxotetrahydroxoosmate(VI) 、 甲基磺酰胺 、 potassium carbonate 、 氢化奎尼定 1,4-(2,3-二氮杂萘)二醚 、 potassium hexacyanoferrate(III) 作用下， 以 水 、 叔丁醇 为溶剂， 生成 (1S,2R)-5-[2,2-Dimethyl-prop-(E)-ylidene]-cyclopent-3-ene-1,2-diol 、 (1R,2S)-5-[2,2-Dimethyl-prop-(E)-ylidene]-cyclopent-3-ene-1,2-diol
  参考文献：
  名称：

  Osmium-Catalyzed Asymmetric Dihydroxylation of Cyclic Cis-Disubstituted Olefins

  摘要：

  A new class of cis-disubstituted olefins has been found to give good enantioselectivities in the asymmetric dihydroxylation reaction using the standard PHAL and PYR ligands, all the olefins are conjugated, and the reacting double bond is endocyclic in a 5-, 6-, 7-, or 8-membered ring.

  DOI：

  10.1021/jo00102a008

文献信息

• Osmium-Catalyzed Asymmetric Dihydroxylation of Cyclic Cis-Disubstituted Olefins
  作者：Zhi-Min Wang、Kiyomi Kakiuchi、K. Barry Sharpless

  DOI：10.1021/jo00102a008

  日期：1994.11

  A new class of cis-disubstituted olefins has been found to give good enantioselectivities in the asymmetric dihydroxylation reaction using the standard PHAL and PYR ligands, all the olefins are conjugated, and the reacting double bond is endocyclic in a 5-, 6-, 7-, or 8-membered ring.
• Concise synthesis of (4S,5S)-4,5-(isopropylidenedioxy)-2-cyclopentenone and a novel C2-symmetric ketone
  作者：Alan Armstrong、Barry R. Hayter

  DOI：10.1016/s0957-4166(97)00153-5

  日期：1997.5

  A new and concise synthesis of the useful synthetic intermediate 1 is described which also allows access to a novel C-2-symmetric ketone 2. The route relies on the Sharpless asymmetric dihydroxylation of fulvenes. (C) 1997 Elsevier Science Ltd.