2-吡啶-2-基-1-吡啶-4-基乙酮 | 59576-34-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 2-吡啶-2-基-1-吡啶-4-基乙酮
• 英文名称: 2-(pyridin-2-yl)-1-(pyridin-4-yl)ethanone
• 英文别名: 2-pyridin-2-yl-1-pyridin-4-yl-ethanone；2-[2]pyridyl-1-[4]pyridyl-ethanone；2-[2]Pyridyl-1-[4]pyridyl-aethanon；2-pyridin-2-yl-1-pyridin-4-ylethanone
• CAS: 59576-34-0
• 化学式: C₁₂H₁₀N₂O
• 分子量: 198.224
• InChiKey: RUOALUMSEJAWFX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  358.2±22.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.179±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  42.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,4,6-三甲酚 、 2-吡啶-2-基-1-吡啶-4-基乙酮 在 caesium carbonate 作用下， 以 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 6.5h， 以81%的产率得到3-(4-hydroxy-3,5-dimethylphenyl)-2-(pyridin-2-yl)-1-(pyridin-4-yl)propan-1-one
  参考文献：
  名称：

  可持续的电化学脱氢 C(sp3)–H 单/二烷基化

  摘要：

  已经开发了无催化剂的直接电氧化苯酚衍生物 C(sp 3 )-H 单烷基化和二烷基化反应。与以前典型的氧化和电化学耦合相比，这种电合成方法能够通过金属和外部无氧化剂的温和条件通过选择性单烷基化和二烷基化容易获得的电极。该策略的进步通过无与伦比的广泛底物范围来有效地形成 C-C、C-N、C-O 键以及出色的位点和区域选择性得到证明。电化学选择性烷基化不需要额外的电解质，可以以克级进行，并通过级联电氧化脱氢提供烯酮产物，这突出了进一步后期多样化的显着潜力。详细的机理研究可以描述单烷基化和二烷基化事件产生的确切概况。

  DOI：

  10.1039/d1gc04479f
• 作为产物：
  描述：

  2-pyridylmethyllithium 、 异烟酸甲酯 在 乙醚 作用下， 生成 2-吡啶-2-基-1-吡啶-4-基乙酮
  参考文献：
  名称：

  The Synthesis of Nitrogen-containing Ketones. II. Ketones Derived from 2-Picoline, Quinaldine and 2,6-Lutidine

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01140a512

文献信息

• A mild preparation of substituted indolizines and indole from simple aromatic precursors using (trimethylsilyl)diazomethane
  作者：Liusheng Zhu、Marc Vimolratana、Sean P. Brown、Julio C. Medina

  DOI：10.1016/j.tetlet.2008.01.067

  日期：2008.3

  A mild and convenient synthesis of substituted indolizines from readily available 2-(pyridin-2-yl)acetyl derivatives using (trimethylsilyl)diazomethane is described. The extension of this methodology to the synthesis of indole from 2-aminobenzaldehyde is also reported.

  描述了使用（三甲基甲硅烷基）重氮甲烷由容易获得的2-（吡啶-2-基）乙酰基衍生物温和方便地合成取代的吲哚嗪的方法。还报道了该方法的扩展到由2-氨基苯甲醛合成吲哚。
• Taurins,A.; Blaga,A., Journal of Heterocyclic Chemistry, 1970, vol. 7, p. 1137 - 1141
  作者：Taurins,A.、Blaga,A.

  DOI：——

  日期：——
• The Synthesis of Nitrogen-containing Ketones. II. Ketones Derived from 2-Picoline, Quinaldine and 2,6-Lutidine
  作者：Newton N. Goldberg、Robert Levine

  DOI：10.1021/ja01140a512

  日期：1952.10
• Sustainable electrochemical dehydrogenative C(sp³)–H mono/di-alkylations
  作者：Jin-Yu He、Wei-Feng Qian、Yan-Zhao Wang、Chaochao Yao、Nana Wang、Huilin Liu、Bing Zhong、Cuiju Zhu、Hao Xu

  DOI：10.1039/d1gc04479f

  日期：——

  Catalyst-free, direct electrooxidative phenol derivatives C(sp3)–H mono- and di-alkylation reaction have been developed. In contrast to previous typical oxidative and electrochemical coupling, this electrosynthetic approach enables selective mono- and di-alkylations through metal- and external oxidant-free mild conditions via easily available electrodes. Advances of this strategy were proven by an

  已经开发了无催化剂的直接电氧化苯酚衍生物 C(sp 3 )-H 单烷基化和二烷基化反应。与以前典型的氧化和电化学耦合相比，这种电合成方法能够通过金属和外部无氧化剂的温和条件通过选择性单烷基化和二烷基化容易获得的电极。该策略的进步通过无与伦比的广泛底物范围来有效地形成 C-C、C-N、C-O 键以及出色的位点和区域选择性得到证明。电化学选择性烷基化不需要额外的电解质，可以以克级进行，并通过级联电氧化脱氢提供烯酮产物，这突出了进一步后期多样化的显着潜力。详细的机理研究可以描述单烷基化和二烷基化事件产生的确切概况。