N-(4-nitrophenyl)-3-(4-propan-2-ylphenyl)propanamide | 940618-37-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: N-(4-nitrophenyl)-3-(4-propan-2-ylphenyl)propanamide
• CAS: 940618-37-1
• 化学式: C₁₈H₂₀N₂O₃
• 分子量: 312.368
• InChiKey: VRXVUDOTRJRTIS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  74.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(4-nitrophenyl)-3-(4-propan-2-ylphenyl)propanamide 在 三氟甲磺酸 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 4.0h， 以68%的产率得到6-isopropyl-1-indanone
  参考文献：
  名称：

  Friedel-Crafts 酰化与酰胺

  摘要：

  Friedel-Crafts 酰化反应自 1870 年代就已为人所知，它是一种重要的有机合成反应，可生成芳香酮产品。Friedel-Crafts 酰化通常用羧酸氯化物或酸酐进行，而酰胺在这些反应中通常不是有用的底物。尽管是反应性最低的羧酸衍生物，但我们发现了一系列能够以良好的产率提供芳香酮的酰胺（55-96%，17 个例子）。我们提出了一种通过超亲电活化和随后裂解为酰基阳离子来减少 C-N 共振的机制。

  DOI：

  10.1021/jo300922p
• 作为产物：
  描述：

  3-(4-异丙苯基)丙酸 、 4-硝基苯胺 在 4-二甲氨基吡啶 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.0h， 以81%的产率得到N-(4-nitrophenyl)-3-(4-propan-2-ylphenyl)propanamide
  参考文献：
  名称：

  Friedel-Crafts 酰化与酰胺

  摘要：

  Friedel-Crafts 酰化反应自 1870 年代就已为人所知，它是一种重要的有机合成反应，可生成芳香酮产品。Friedel-Crafts 酰化通常用羧酸氯化物或酸酐进行，而酰胺在这些反应中通常不是有用的底物。尽管是反应性最低的羧酸衍生物，但我们发现了一系列能够以良好的产率提供芳香酮的酰胺（55-96%，17 个例子）。我们提出了一种通过超亲电活化和随后裂解为酰基阳离子来减少 C-N 共振的机制。

  DOI：

  10.1021/jo300922p

文献信息

• AROMATIC KETONE SYNTHESIS WITH AMIDE REAGENTS AND RELATED REACTIONS
  申请人：Klumpp Douglas A.

  公开号：US20130267712A1

  公开（公告）日：2013-10-10

  A method of preparing an aryl carbonyl or aryl thiocarbonyl compound, comprises reacting an N-(nitroaryl)-amide or N-(nitroaryl)-thioamide with an aromatic ring, with a superacid catalyst, to produce the aryl carbonyl or aryl thiocarbonyl compound. The superacid is present in an amount of at most 8 equivalents in proportion to the N-(nitroaryl)-amide or N-(nitroaryl)-thioamide. A method of preparing aryl amide or aryl thioamide, comprises reacting an N-(nitroaryl)-carbamide or N-(nitroaryl)-thiocarbamide with an aromatic ring, with a superacid catalyst, to produce the aryl amide or aryl thioamide.

  一种制备芳基羰基或芳基硫代羰基化合物的方法，包括将N-(硝基芳基)-酰胺或N-(硝基芳基)-硫酰胺与芳香环反应，使用超酸催化剂，以产生芳基羰基或芳基硫代羰基化合物。超酸的量最多为N-(硝基芳基)-酰胺或N-(硝基芳基)-硫酰胺的8倍。一种制备芳基酰胺或芳基硫酰胺的方法，包括将N-(硝基芳基)-碳酰胺或N-(硝基芳基)-硫代碳酰胺与芳香环反应，使用超酸催化剂，以产生芳基酰胺或芳基硫酰胺。