2α-acetoxy-5α-spirostan-3β-ol | 2781-69-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 2α-acetoxy-5α-spirostan-3β-ol
• 英文别名: [(1R,2S,4S,5'R,6R,7S,8R,9S,12S,13S,15R,16R,18S)-16-hydroxy-5',7,9,13-tetramethylspiro[5-oxapentacyclo[10.8.0.02,9.04,8.013,18]icosane-6,2'-oxane]-15-yl] acetate
• CAS: 2781-69-3
• 化学式: C₂₉H₄₆O₅
• 分子量: 474.681
• InChiKey: JDJDYFZKINKUJR-LHTPFHKDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.1
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.97
• 拓扑面积：
  65
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2α-acetoxy-5α-spirostan-3β-ol 在 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 以85%的产率得到支脱皂苷元
  参考文献：
  名称：

  功能化 2,3-螺甾烷异构体的合成和抗真菌活性

  摘要：

  侵袭性真菌感染是免疫系统受损个体的主要并发症。治疗侵袭性真菌感染的最重大挑战之一是许多生物体对广泛使用的抗真菌剂的抵抗力增加，因此开发新型抗真菌剂至关重要。许多天然产物已被发现是有效的抗微生物剂。特别是，从植物或海洋物种中分离出的含有螺甾烷糖苷部分的皂苷已被证明具有一系列抗菌特性。在这份报告中，白色念珠菌、新型隐球菌、光滑念珠菌和丝状真菌烟曲霉。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2011.03.092
• 作为产物：
  描述：

  25D,5α-Spirostan-2α-ol-3-on-3-acetat 在 cerium(III) chloride heptahydrate 、 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以554 mg的产率得到2α-acetoxy-5α-spirostan-3β-ol
  参考文献：
  名称：

  螺甾烷皂苷吉托宁的全合成及细胞毒性评价

  摘要：

  由市售的异丙基 β- D -1-硫代半乳糖苷 (IPTG) 和替高配元，通过 12 个步骤（最长的线性序列）有效合成了螺甾烷皂苷 gitonin，总产率为 18.5%。级联两步糖基化和施密特逆过程显着促进了 gtonin 及其衍生物的合成。对A549、HepG2和MCF-7的Gtonin及其结构类似物的细胞毒活性进行了评估，其中大多数表现出中等至优异的抑制活性。我们的研究表明，从 gitonin 中去除 β- D-吡喃半乳糖基残基（连接在葡萄糖单元的 C-2 处）不会降低抑制活性；然而，糖单元的进一步裂解可能会严重降低活性。对这些癌细胞系的生物测定还表明，苷元上 2α-羟基的存在削弱了设计的皂苷的细胞毒性。

  DOI：

  10.1039/d3ob02101g

文献信息

• Synthesis and antifungal activity of functionalized 2,3-spirostane isomers
  作者：Sunil Kumar Upadhyay、Clinton C. Creech、Katharine L. Bowdy、Edwin D. Stevens、Branko S. Jursic、Donna M. Neumann

  DOI：10.1016/j.bmcl.2011.03.092

  日期：2011.5

  widely used antifungals, making the development of novel antifungal agents essential. Many naturally occurring products have been found to be effective antimicrobial agents. In particular, saponins with spirostane glycosidic moieties—isolated from plant or marine species—have been shown to possess a range of antimicrobial properties. In this report, we outline a novel approach to the synthesis of a number

  侵袭性真菌感染是免疫系统受损个体的主要并发症。治疗侵袭性真菌感染的最重大挑战之一是许多生物体对广泛使用的抗真菌剂的抵抗力增加，因此开发新型抗真菌剂至关重要。许多天然产物已被发现是有效的抗微生物剂。特别是，从植物或海洋物种中分离出的含有螺甾烷糖苷部分的皂苷已被证明具有一系列抗菌特性。在这份报告中，白色念珠菌、新型隐球菌、光滑念珠菌和丝状真菌烟曲霉。
• Antifungal activity of 2α,3β-functionalized steroids stereoselectively increases with the addition of oligosaccharides
  作者：Amy Cammarata、Sunil Kumar Upadhyay、Branko S. Jursic、Donna M. Neumann

  DOI：10.1016/j.bmcl.2011.10.015

  日期：2011.12

  Invasive fungal infections pose a significant problem to the immune-compromised. Moreover, increased resistance to common antifungals requires development of novel compounds that can be used to treat invasive fungal infections. Naturally occurring steroidal glycosides have been shown to possess a range of functional antimicrobial properties, but synthetic methodology for their development hinders thorough exploration of this class of molecules and the structural components required for broad spectrum antifungal activity. In this report, we outline a novel approach to the synthesis of glycoside-linked functionalized 2 alpha,3 beta-cholestane and spirostane molecules and present data from in vitro screenings of the antifungal activities against human fungal pathogens and as well as mammalian cell toxicity of these derivatives. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Total synthesis and cytotoxicity evaluation of the spirostanol saponin gitonin
  作者：Yong Li、Xun Lv、Jun Liu、Yuguo Du

  DOI：10.1039/d3ob02101g

  日期：——

  commercially available isopropyl β-D-1-thiogalactopyranoside (IPTG) and tigogenin. A cascade two-step glycosylation and Schmidt's inverse procedure significantly facilitated the synthesis of gitonin and its derivatives. The cytotoxic activities of gitonin and its structural analogues were evaluated against A549, HepG2, and MCF-7, and most of them exhibited moderate to excellent inhibitory activity. Our study

  由市售的异丙基 β- D -1-硫代半乳糖苷 (IPTG) 和替高配元，通过 12 个步骤（最长的线性序列）有效合成了螺甾烷皂苷 gitonin，总产率为 18.5%。级联两步糖基化和施密特逆过程显着促进了 gtonin 及其衍生物的合成。对A549、HepG2和MCF-7的Gtonin及其结构类似物的细胞毒活性进行了评估，其中大多数表现出中等至优异的抑制活性。我们的研究表明，从 gitonin 中去除 β- D-吡喃半乳糖基残基（连接在葡萄糖单元的 C-2 处）不会降低抑制活性；然而，糖单元的进一步裂解可能会严重降低活性。对这些癌细胞系的生物测定还表明，苷元上 2α-羟基的存在削弱了设计的皂苷的细胞毒性。