[(1R,3aS,7aR)-7a-methyl-1-[(S)-6-[(triethylsilyl)oxy]-6-methylheptan-2-yl]-octahydro-inden-(4E)-ylidene]acetic acid ethyl ester | 892501-36-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: [(1R,3aS,7aR)-7a-methyl-1-[(S)-6-[(triethylsilyl)oxy]-6-methylheptan-2-yl]-octahydro-inden-(4E)-ylidene]acetic acid ethyl ester
• 英文别名: ethyl (2E)-2-[(1R,3aS,7aR)-7a-methyl-1-[(2S)-6-methyl-6-triethylsilyloxyheptan-2-yl]-2,3,3a,5,6,7-hexahydro-1H-inden-4-ylidene]acetate
• CAS: 892501-36-9
• 化学式: C₂₈H₅₂O₃Si
• 分子量: 464.805
• InChiKey: WMTHPRIPBZHTSE-WUVKIHFHSA-N

物化性质

• 沸点：
  491.1±18.0 °C(predicted)
• 密度：
  0.958±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.3
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(1R,3aS,7aR)-7a-methyl-1-[(S)-6-[(triethylsilyl)oxy]-6-methylheptan-2-yl]-octahydro-inden-(4E)-ylidene]acetic acid ethyl ester 在 二异丁基氢化铝 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 1.0h， 以98%的产率得到2-[(1R,3aS,7aR)-7a-methyl-1-[(S)-6-[(triethylsilyl)oxy]-6-methylheptan-2-yl]-octahydro-inden-(4E)-ylidene]ethanol
  参考文献：
  名称：

  新的具有高肠活性的2-亚烷基1alpha，25-二羟基-19-诺维他命D3类似物：2-（3'-烷氧基亚丙基）和2-（3'-羟基亚丙基）衍生物的合成和生物学评估。

  摘要：

  在寻找具有潜在治疗价值的新型维生素D化合物，1α，25-二羟基-2-（3'-羟丙叉基）-19-正维生素D（3）的E-和Z-异构体及其衍生物有效地制备了在C-2具有3'-（甲氧基甲氧基）亚丙基取代基的前一化合物。所有维生素均以收敛合成方式获得，从（-）-奎尼酸和受保护的25-羟基Grundmann酮开始。将奎宁酸转化为酮内酯11，并通过Wittig反应连接一个取代的羟丙基亚基，生成成对的异构体化合物12、13和14、15。然后，将这些烯烃产物转化为氧化膦32-34，将其氧化为Lythgoe型Wittig-Horner与C，D片段35a和35b耦合。还详细说明了另一种方法，包括砜39a和39b与环己酮衍生物23的朱莉娅偶联。所有合成维生素与全长大鼠重组维生素D受体（VDR）的结合与1alpha相似或在1log内，25（OH）（2）D（3）。体内试验表明，E系列（5a，6a，6b）中所有类似物的钙化活性均明显高于天然激素。

  DOI：

  10.1021/jm051082a
• 作为产物：
  描述：

  磷酰基乙酸三乙酯 、 1-(1,5-dimethyl-5-triethylsilanyloxy-hexyl)-7a-methyl-octahydro-inden-4-one 在 sodium hydride 、 lithium chloride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 33.0h， 以68%的产率得到[(1R,3aS,7aR)-7a-methyl-1-[(S)-6-[(triethylsilyl)oxy]-6-methylheptan-2-yl]-octahydro-inden-(4E)-ylidene]acetic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  新的具有高肠活性的2-亚烷基1alpha，25-二羟基-19-诺维他命D3类似物：2-（3'-烷氧基亚丙基）和2-（3'-羟基亚丙基）衍生物的合成和生物学评估。

  摘要：

  在寻找具有潜在治疗价值的新型维生素D化合物，1α，25-二羟基-2-（3'-羟丙叉基）-19-正维生素D（3）的E-和Z-异构体及其衍生物有效地制备了在C-2具有3'-（甲氧基甲氧基）亚丙基取代基的前一化合物。所有维生素均以收敛合成方式获得，从（-）-奎尼酸和受保护的25-羟基Grundmann酮开始。将奎宁酸转化为酮内酯11，并通过Wittig反应连接一个取代的羟丙基亚基，生成成对的异构体化合物12、13和14、15。然后，将这些烯烃产物转化为氧化膦32-34，将其氧化为Lythgoe型Wittig-Horner与C，D片段35a和35b耦合。还详细说明了另一种方法，包括砜39a和39b与环己酮衍生物23的朱莉娅偶联。所有合成维生素与全长大鼠重组维生素D受体（VDR）的结合与1alpha相似或在1log内，25（OH）（2）D（3）。体内试验表明，E系列（5a，6a，6b）中所有类似物的钙化活性均明显高于天然激素。

  DOI：

  10.1021/jm051082a

文献信息

• New 2-Alkylidene 1α,25-Dihydroxy-19-norvitamin D₃ Analogues of High Intestinal Activity:  Synthesis and Biological Evaluation of 2-(3‘-Alkoxypropylidene) and 2-(3‘-Hydroxypropylidene) Derivatives
  作者：Agnieszka Glebocka、Rafal R. Sicinski、Lori A. Plum、Margaret Clagett-Dame、Hector F. DeLuca

  DOI：10.1021/jm051082a

  日期：2006.5.1

  elaborated that comprised Julia coupling of sulfones 39a and 39b with the cyclohexanone derivative 23. The binding of all synthesized vitamins to the full-length rat recombinant vitamin D receptor (VDR) is either similar to or within one log of 1alpha,25(OH)(2)D(3). The in vivo tests have revealed that the calcemic activity of all analogues in the E-series (5a, 6a, 6b) is considerably higher than that of

  在寻找具有潜在治疗价值的新型维生素D化合物，1α，25-二羟基-2-（3'-羟丙叉基）-19-正维生素D（3）的E-和Z-异构体及其衍生物有效地制备了在C-2具有3'-（甲氧基甲氧基）亚丙基取代基的前一化合物。所有维生素均以收敛合成方式获得，从（-）-奎尼酸和受保护的25-羟基Grundmann酮开始。将奎宁酸转化为酮内酯11，并通过Wittig反应连接一个取代的羟丙基亚基，生成成对的异构体化合物12、13和14、15。然后，将这些烯烃产物转化为氧化膦32-34，将其氧化为Lythgoe型Wittig-Horner与C，D片段35a和35b耦合。还详细说明了另一种方法，包括砜39a和39b与环己酮衍生物23的朱莉娅偶联。所有合成维生素与全长大鼠重组维生素D受体（VDR）的结合与1alpha相似或在1log内，25（OH）（2）D（3）。体内试验表明，E系列（5a，6a，6b）中所有类似物的钙化活性均明显高于天然激素。