(4S,5S)-4-[(1S)-1,2-dihydroxyethyl]-3-methylidene-5-pentyloxolan-2-one | 218908-83-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: (4S,5S)-4-[(1S)-1,2-dihydroxyethyl]-3-methylidene-5-pentyloxolan-2-one
• CAS: 218908-83-9
• 化学式: C₁₂H₂₀O₄
• 分子量: 228.288
• InChiKey: KSXSYQOSSXRBOK-VWYCJHECSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  66.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4S,5S)-4-[(1S)-1,2-dihydroxyethyl]-3-methylidene-5-pentyloxolan-2-one 在 Jones reagent 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 生成 (2S)-4-亚甲基-5-氧代-2-戊基四氢呋喃-3-羧酸
  参考文献：
  名称：

  从d-甘露醇对映体合成（-）-甲基烯醇内酯和（+）-甲基烯醇内酯

  摘要：

  通过将正戊基溴化镁立体控制地加成到两个具有α-手性中心且带有β杂原子的与d-甘露醇衍生的非对映异构相关的醛中，描述了甲基烯醇内酯的两个对映体的对映异构体合成。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2009.10.011
• 作为产物：
  描述：

  (S)-tert-butyldimethyl(oct-1-yn-3-yloxy)silane 在 氢氧化钾 、 正丁基锂 、 Na[W(CO)3(cyclopentadienyl)] 、 三氟甲磺酸 、 四丁基氟化铵 、 nitrosonium tetrafluoroborate 、 sodium iodide 作用下， 以 四氢呋喃 、 丙酮 为溶剂， 反应 8.75h， 生成 (4S,5S)-4-[(1S)-1,2-dihydroxyethyl]-3-methylidene-5-pentyloxolan-2-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Natural α-Methylene Butyrolactones via Tungsten−π-Allyl Complexes. Total Synthesis of (−)-Methylenolactocin

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo9814142

文献信息

• Synthesis of Natural α-Methylene Butyrolactones via Tungsten−π-Allyl Complexes. Total Synthesis of (−)-Methylenolactocin
  作者：Malapaka Chandrasekharam、Rai-Shung Liu

  DOI：10.1021/jo9814142

  日期：1998.11.1
• Enantiodivergent synthesis of (−)-methylenolactocin and (+)-methylenolactocin from d-mannitol
  作者：Manju Ghosh、Sritama Bose、Soumitra Maity、Subrata Ghosh

  DOI：10.1016/j.tetlet.2009.10.011

  日期：2009.12

  An enantiodivergent synthesis of both enantiomers of methylenolactocin is described through stereocontrolled addition of n-pentyl magnesium bromide to two d-mannitol-derived diastereomerically related aldehydes having an α-chiral center with a β hetero atom.

  通过将正戊基溴化镁立体控制地加成到两个具有α-手性中心且带有β杂原子的与d-甘露醇衍生的非对映异构相关的醛中，描述了甲基烯醇内酯的两个对映体的对映异构体合成。