(+/-)-4-isopropenyl-2-cyclohexen-1-one | 62702-87-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (+/-)-4-isopropenyl-2-cyclohexen-1-one
• 英文别名: 4-(1-methylethenyl)cyclohex-2-enone；4-isopropenyl-2-cyclohexen-1-one；4-Prop-1-en-2-ylcyclohex-2-en-1-one
• CAS: 62702-87-8
• 化学式: C₉H₁₂O
• 分子量: 136.194
• InChiKey: HAOWMOLNSDGCGZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  40 °C(Press: 1.5 Torr)
• 密度：
  0.960±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+/-)-4-isopropenyl-2-cyclohexen-1-one 在 吡啶 、 2,5-二叔丁基对苯二酚 、 碘 作用下， 以 二氯甲烷 、 异丙醇 、 丙酮 为溶剂， 反应 2.0h， 以407 mg的产率得到2-iodo-4-(prop-1-en-2-yl)cyclohex-2-enone
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Cannabidiols via Alkenylation of Cyclohexenyl Monoacetate

  摘要：

  Because of the lack of potency binding to the receptors responsible for psychoactivity, cannabidiol has received much attention as a lead compound to develop a nonpsychotropic drug. Herein, we establish a method to access not only cannabidiol but also its analogues. The key reaction is nickel-catalyzed allylation of 2-cyclohexene-1,4-diol monoacetate with a new reagent, (alkenyl)ZnCl/TMEDA, which gives a S(N)2-type product with 94% regioselectivity in good yield.

  DOI：

  10.1021/ol060692h
• 作为产物：
  描述：

  2-cyclohexene-1,4-diol monoacetate 在 bis(triphenylphosphine)nickel(II) chloride 正丁基锂 、 jones reagent 、 三甲基乙腈 、 sodium iodide 作用下， 以 四氢呋喃 、 丙酮 为溶剂， 反应 0.25h， 生成 (+/-)-4-isopropenyl-2-cyclohexen-1-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Cannabidiols via Alkenylation of Cyclohexenyl Monoacetate

  摘要：

  Because of the lack of potency binding to the receptors responsible for psychoactivity, cannabidiol has received much attention as a lead compound to develop a nonpsychotropic drug. Herein, we establish a method to access not only cannabidiol but also its analogues. The key reaction is nickel-catalyzed allylation of 2-cyclohexene-1,4-diol monoacetate with a new reagent, (alkenyl)ZnCl/TMEDA, which gives a S(N)2-type product with 94% regioselectivity in good yield.

  DOI：

  10.1021/ol060692h

文献信息

• Preparation of 3-trifluoromethyl-2-cycloalkenones by the oxidative rearrangement of trifluoromethylated tertiary allylic alcohols with pyridinium chlorochromate
  作者：G.K.Surya Prakash、Emily C. Tongco、Thomas Mathew、Yashwant D. Vankar、George A. Olah

  DOI：10.1016/s0022-1139(99)00159-1

  日期：2000.2

  Trifluoromethylated tertiary allylic alcohols, obtained from trifluoromethylation of several conjugated enones, undergo oxidative rearrangements to 3-trifluoromethyl-2-cycloalkenones with pyridinium chlorochromate in the presence of a small amount of concentrated H2SO4.

  由几种共轭烯酮的三氟甲基化制得的三氟甲基化叔烯丙醇，在少量浓H 2 SO 4的存在下，与氯铬酸吡啶鎓发生氧化重排反应，生成3-三氟甲基-2-环烯酮。
• Process for preparing synthetic cannabinoids
  申请人：STEUP CHRISTIAN

  公开号：US20100298579A1

  公开（公告）日：2010-11-25

  The field of the invention is organic synthesis, more particularly a process for preparing cannabinoids. The process described is applicable to all stereoisomers and homologues of cannabinoids. For this purpose, the present patent application provides a process for preparing the abovementioned compounds in two or three chemical synthesis steps.

  本发明领域是有机合成，更具体地是一种制备大麻素的过程。所述过程适用于大麻素的所有立体异构体和同系物。为此，本专利申请提供了一种在两到三个化学合成步骤中制备上述化合物的方法。
• PYRIDINE NON-CLASSICAL CANNABINOID COMPOUNDS AND RELATED METHODS OF USE
  申请人：Moore, II Bob M.

  公开号：US20100069440A1

  公开（公告）日：2010-03-18

  Disclosed are compounds of the formula I: wherein R 1 , R 2 , V, W, X, Y and Z can be as defined herein. The compounds can be used in the treatment of disorders mediated by the cannabinoid receptors.

  本发明涉及一种公式I的化合物，其中R1，R2，V，W，X，Y和Z的含义如本文所定义。这些化合物可用于治疗由大麻素受体介导的疾病。
• PYRIMIDINE NON-CLASSICAL CANNABINOID COMPOUNDS AND RELATED METHODS OF USE
  申请人：Moore, II Bob M.

  公开号：US20100069634A1

  公开（公告）日：2010-03-18

  Disclosed are compounds of the formula I: wherein R 1 , R 2 , V, W, X, Y and Z can be as defined herein. The compounds can be used in the treatment of disorders mediated by the cannabinoid receptors.

  本发明涉及式I的化合物，其中R1，R2，V，W，X，Y和Z的定义如下。这些化合物可用于治疗由大麻素受体介导的疾病。
• Verfahren zur Herstellung von synthetischen Cannabinoiden
  申请人：The Health Concept GmbH

  公开号：EP2314580A1

  公开（公告）日：2011-04-27

  Das Gebiet der Erfindung ist organische Synthese insbesondere ein Verfahren zur Herstellung von Cannbinoiden. Das beschriebene Verfahren ist anwendbar für alle Stereoisomeren und Homologe von Cannabinoiden. Die vorliegende Patentanmeldung stellt dazu ein Verfahren zur Herstellung der oben genannten Verbindungen in zwei bzw. drei chemischen Syntheseschritten bereit.

  本发明的领域是有机合成，特别是生产大麻素的工艺。所述工艺适用于大麻素的所有立体异构体和同系物。 本专利申请提供了一种通过两个或三个化学合成步骤制备上述化合物的工艺。