2-吲哚乙酸 | 32588-36-6

• 物质功能分类: 医药中间体 - 杂环化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 中文名称: 2-吲哚乙酸
• 中文别名: 2-(1H-吲哚-2-基)乙酸；1H-吲哚-2-乙酸；吲哚-2-乙酸
• 英文名称: indolylacetic acid
• 英文别名: 2-(1H-indol-2-yl)acetic acid；indole-2-acetic acid
• CAS: 32588-36-6
• 化学式: C₁₀H₉NO₂
• mdl: MFCD00957069
• 分子量: 175.187
• InChiKey: QOPBEBWGSGFROG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  95℃ (DEC.)
• 沸点：
  415.0±20.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.354

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  53.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 危险品标志：
  Xi
• 海关编码：
  2933990019
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H315,H319,H335

制备方法与用途

用途

2-吲哚乙酸是一种重要的医药中间体。由吲哚-2-乙酸衍生的吲哚类化合物具有多种生理作用，如抗疟疾、抗肿瘤和抗糖尿病等。它们可用作5-羟色胺（H T）受体抑制剂和环氧酶抑制剂。

制备

以2-氨基苄醇为起始原料，在三苯基溴化膦的作用下，先生成三苯基-(2-氨基)-苄基溴化膦，再与丙二酸单乙酯酰氯发生酰化反应生成三苯基-(2-单乙酯丙二酰氨基)-苄基溴化膦。最后在叔丁醇钾的作用下，成环制得吲哚-2-乙酸乙酯，并经水解得到目标化合物吲哚-2-乙酸。反应过程如下图：

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-吲哚乙酸 在 dirhodium tetraacetate N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 3,4-二氢环戊并[b]吲哚-2(1h)-酮
  参考文献：
  名称：

  分子内类固醇插入：吡咯基和吲哚基羧酸衍生的α-重氮酮与乙酸铑（II）的反应

  摘要：

  制备了由吡咯基和吲哚基羧酸衍生的α-重氮酮，并研究了其Rh 2（OAc）4催化的分解化学。这些反应通常导致酮类化合物对杂芳族系统进行烷基化，在某些情况下，该系统进行了CH或NH插入。提供了其中一些反应通过环丙烷中间体进行的证据。所描述的方法提供了易于接近稠合的吡咯基-或吲哚基-环烷酮体系的方法，其中羰基为杂芳族系统的β。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(00)00725-0
• 作为产物：
  描述：

  2-乙酰基-3-氧代-4-(2-硝基苯基)丁酸乙酯 在 sodium hydroxide 、 sodium dithionite 、 氨 作用下， 生成 2-吲哚乙酸
  参考文献：
  名称：

  Giuliano; Stein, Annali di Chimica, 1958, vol. 48, p. 1284,1290

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Npy antagonists, preparation and uses
  申请人：Botez Iuliana

  公开号：US20090233910A1

  公开（公告）日：2009-09-17

  The present invention concerns novel compounds, their preparation and their uses, therapeutic uses in particular. More specifically it concerns derivative compounds having at least two aromatic cycles, their preparation and their uses, in particular in the area of human or animal health. These compounds have an affinity for the biological receptors of neuropeptide Y, NPY, present in the central and peripheral nervous systems. The compounds of the invention are preferably NPY antagonists, and more particularly antagonists of sub-type NPY Y1, and can therefore be used for the therapeutic or prophylactic treatment of any disorder involving NPY. The present invention also concerns pharmaceutical compositions containing said compounds, their preparation and their uses, as well as treatment methods using said compounds.

  本发明涉及新颖化合物，它们的制备和用途，特别是在治疗方面的用途。更具体地说，它涉及至少具有两个芳香环的衍生化合物，它们的制备和用途，特别是在人类或动物健康领域。这些化合物对存在于中枢和外周神经系统中的神经肽Y（NPY）的生物受体具有亲和力。本发明的化合物优选为NPY拮抗剂，更具体地说是NPY Y1亚型的拮抗剂，因此可用于治疗或预防涉及NPY的任何疾病。本发明还涉及含有所述化合物的药物组合物，其制备和用途，以及使用所述化合物的治疗方法。
• Aromatic amine derivative and use thereof
  申请人：Taniguchi Takahiko

  公开号：US20090325956A1

  公开（公告）日：2009-12-31

  The present invention provides a novel SCD inhibitor. An SCD inhibitor containing a compound represented by the formula [I] wherein ring A is an optionally substituted aromatic ring, ring B is an optionally substituted ring, ring C is an optionally substituted aromatic ring, R is a hydrogen atom, an optionally substituted hydrocarbon group or an optionally substituted heterocyclic group, and X is a spacer having 1 to 5 atoms in the main chain, or a salt thereof, or a prodrug thereof.

  本发明提供了一种新型SCD抑制剂。一种包含由下式[I]表示的化合物的SCD抑制剂 其中环A是可选择取代的芳香环，环B是可选择取代的环，环C是可选择取代的芳香环，R是氢原子，可选择取代的碳氢基团或可选择取代的杂环基团，X是具有主链中1到5个原子的间隔物，或其盐，或其前药。
• Non-Amide-Based Combinatorial Libraries Derived fromN-Boc-Iminodiacetic Acid: Solution-Phase Synthesis of Piperazinone Libraries with Activity Against LEF-1/β-Catenin-Mediated Transcription
  作者：Dale L. Boger、Joel Goldberg、Shigeki Satoh、Yves Ambroise、Steven B. Cohen、Peter K. Vogt

  DOI：10.1002/1522-2675(20000809)83:8<1825::aid-hlca1825>3.0.co;2-4

  日期：2000.8.9

  methodology was applied to the synthesis of a diverse 150-member library with substituents in three positions of the piperazinone core. Screening results from a luciferase reporter assay indicate that a number of library members are novel repressors of LEF-1/β-catenin-mediated transcription, and may be effective agents against colorectal tumors. Two secondary libraries (100 members each) designed from

  详细介绍了从 N-Boc-亚氨基二乙酸开始仅需四个步骤即可快速、平行合成高度官能化哌嗪酮的溶液相方法。这些努力代表了组合文库的溶液相合成从 N-Boc-亚氨基二乙酸扩展到基于非酰胺的文库，其中使用简单的液-液萃取来纯化所有反应产物。该方法被应用于合成一个多样化的 150 成员库，在哌嗪酮核心的三个位置具有取代基。荧光素酶报告基因检测的筛选结果表明，许多文库成员是 LEF-1/β-连环蛋白介导的转录的新阻遏物，可能是对抗结肠直肠肿瘤的有效药物。合成和筛选了从这些先导结构设计的两个二级库（每个 100 个成员），提供额外的活性剂并深入了解该系列中的关键结构-活性关系。这些化合物仅代表第二类小分子，其抑制含有 LEF-1 响应元件的报告基因的转录，第一类不基于 DNA 小沟结合剂。
• Azacyclosteroid histamine-3 receptor ligands
  申请人：Zhao Chen

  公开号：US20050227953A1

  公开（公告）日：2005-10-13

  Azacyclosteroid histamine-3 receptor ligands, pharmaceutical compositions comprising such compounds, and methods for using such compounds and compositions are described herein.

  阿扎环状类固醇组胺-3受体配体、包含该化合物的药物组合物以及使用这些化合物和组合物的方法在本文件中进行了描述。
• LEUCO COMPOUNDS
  申请人：Milliken & Company

  公开号：US20190112488A1

  公开（公告）日：2019-04-18

  A compound comprises at least one fluorescent moiety covalently bound to at least one second moiety selected from the group consisting of leuco moieties and chromophore moieties.

  一个化合物至少包括一个共价结合至来自亮色基团和色团基团组成的羟基团中的至少一个第二基团的荧光基团。