2-methoxalylindole | 18132-19-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 2-methoxalylindole
• 英文别名: indol-2-yl-oxo-acetic acid methyl ester；2-[methoxy(oxo)acetyl]-1H-indole；α-Indolylglyoxylic-acid-methyl-ester；α-Indolylglyoxylsaeure-methylester；2-Indolylglyoxylsaeure-methylester；methyl 1H-indol-2-yl(oxo)acetate；methyl 2-(1H-indol-2-yl)-2-oxoacetate
• CAS: 18132-19-9
• 化学式: C₁₁H₉NO₃
• 分子量: 203.197
• InChiKey: ZIBXQJHTWHHFHX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  136.0-136.5 °C
• 沸点：
  383.2±15.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.324±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  59.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-methoxalylindole 在 hydrazine hydrate 、 potassium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 2-吲哚乙酸
  参考文献：
  名称：

  使用进化光酶对芳烃进行区域选择性自由基烷基化

  摘要：

  取代芳烃普遍存在于具有药用功能的分子中，这使得它们的合成成为设计合成路线时的关键考虑因素。区域选择性 C-H 官能化反应对于制备烷基化芳烃很有吸引力；然而，现有方法的选择性有限，并且主要受基底的电子特性控制。在这里，我们展示了一种生物催化剂控制的方法，用于富电子和缺电子杂芳烃的区域选择性烷基化。从非选择性“烯”还原酶 (ERED) (GluER-T36A) 开始，我们进化出一种选择性烷基化吲哚 C4 位的变体，这是使用现有技术难以捉摸的位置。整个进化系列的机制研究表明，蛋白质活性位点的变化改变了负责自由基形成的电荷转移（CT）复合物的电子特征。这导致了 CT 复合体中具有显着程度的基态 CT 的变体。对 C2 选择性 ERED 的机制研究表明，GluER-T36A 的进化有助于抑制竞争机制途径。针对 C8 选择性喹啉烷基化进行了额外的蛋白质工程活动。这项研究强调了使用酶进行区域选择性自由基

  DOI：

  10.1021/jacs.3c03607
• 作为产物：
  描述：

  N-(tert-butoxycarbonyl)-2-methoxalylindole 在 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以90 %的产率得到2-methoxalylindole
  参考文献：
  名称：

  沙巴碱和大环碱生物碱化合物的集体合成

  摘要：

  受生物导向合成和伪天然产品设计概念启发的化合物系列通过发散合成迅速获得。生物学评估表明，源自不同设计原理的化合物具有不同的生物活性特征。

  DOI：

  10.1002/chem.202303027

文献信息

• [EN] INDOLYL PYRAZINONE DERIVATIVES USEFUL FOR TREATING HYPER-PROLIFERATIVE DISORDERS AND DISEASES ASSOCIATED WITH ANGIOGENESIS<br/>[FR] DERIVES D'INDOLYLE PYRAZINONE UTILES POUR LE TRAITEMENT DES MALADIES ET DES TROUBLES HYPERPROLIFERANTS ASSOCIES A L'ANGIOGENESE
  申请人：BAYER PHARMACEUTICALS CORP

  公开号：WO2004043950A1

  公开（公告）日：2004-05-27

  This invention relates to a compound of Formula I (I)and its use in treating hyper-proliferative disorders and diseases associated with angiogenesis.

  这项发明涉及一种式I（I）化合物及其在治疗与血管生成有关的高增殖性疾病和疾病中的应用。
• Indolyl pyrazinone derivatives useful for treating hyper-proliferative disorders and diseases associated with angiogenesis
  申请人：Ladouceur H Gaetan

  公开号：US20060004011A1

  公开（公告）日：2006-01-05

  This invention relates to a compound of Formula I (I) and its use in treating hyper-proliferative disorders and diseases associated with angiogenesis.

  本发明涉及一种I式化合物及其在治疗与血管生成相关的过度增殖性疾病中的应用。
• Photoredox Catalysis-Enabled C–H Difluoromethylation of Heteroarenes with Pentacoordinate Phosphorane as the Reagent
  作者：Huanhuan Song、Jingwen Li、Yinbin Zhang、Ke Chen、Le Liu、Junjie Zhang、Xin-Hua Duan、Mingyou Hu

  DOI：10.1021/acs.joc.3c01336

  日期：2023.8.18

  broad applications in numerous bioactive molecules. Herein, we report photoredox catalysis-induced direct C–H difluoromethylation of heterocycles by using bis(difluoromethyl) pentacoordinate phosphorane (PPh3(CF2H)2, 1) as the reagent. A variety of heterocycles, such as quinoxalin-2(1H)-one, thiophene, indole, and coumarin, are readily tailored with a difluoromethyl group. The method is featured as transition-metal-free

  二氟甲基化杂环化合物已在众多生物活性分子中得到广泛应用。在此，我们报道了使用双（二氟甲基）五配位正膦（PPh 3 (CF 2 H) 2 , 1）作为试剂，光氧化还原催化诱导杂环的直接C-H二氟甲基化。多种杂环化合物，例如喹喔啉-2(1H ) -酮、噻吩、吲哚和香豆素，很容易用二氟甲基进行定制。该方法以有机化合物赤藓红B为催化剂，O 2为氧化剂，具有无过渡金属的特点。
• Synthesis and reactions of N-protected 2-lithiated pyrroles and indoles. The tert-butoxycarbonyl substituent as a protecting group
  作者：Iltifat Hasan、Edmund R. Marinelli、Li-Ching Chang Lin、Frank W. Fowler、Alan B. Levy

  DOI：10.1021/jo00314a034

  日期：1981.1
• HASAN I.; MARINELLI E. R.; LIN L. C.; FOWLER F. W.; LEVY A. B., J. ORG. CHEM., 1981, 46, NO 1, 157-164
  作者：HASAN I.、 MARINELLI E. R.、 LIN L. C.、 FOWLER F. W.、 LEVY A. B.

  DOI：——

  日期：——