2-呋喃甲基乙酯 | 614-99-3

• 物质功能分类: 香精与香料 - 合成香料 - 羧酸及酯类香料
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 呋喃
• 中文名称: 2-呋喃甲基乙酯
• 中文别名: 2-呋喃甲酸乙酯；糖酸乙酯；呋喃酸乙酯；2-糖酸乙酯；糠酸乙酯；呋喃甲酸乙酯；焦黏酸乙酯；2-糠酸乙酯；Α-呋喃甲酸乙酯
• 英文名称: Ethyl 2-furoate
• 英文别名: ethyl 2-furancarboxylate；ethyl furan-2-carboxylate；ethyl furan‐2‐carboxylate；2-ethyl furoate
• CAS: 614-99-3；1335-40-6
• 化学式: C₇H₈O₃
• mdl: MFCD00003237
• 分子量: 140.139
• InChiKey: NHXSTXWKZVAVOQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  32-37 °C (lit.)
• 沸点：
  196 °C (lit.)
• 密度：
  1.117 g/mL at 25 °C (lit.)
• 闪点：
  158 °F
• 溶解度：
  Insoluble in water, soluble in alcohol and oils.
• LogP：
  1.520
• 蒸汽压力：
  0.37 mmHg
• 保留指数：
  1056;1059;1056;1047;1045;1053;1046.8;1045;1062

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.285
• 拓扑面积：
  39.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• TSCA：
  Yes
• 危险品标志：
  F,F+
• 安全说明：
  S16
• 危险类别码：
  R11
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  29329990
• 危险品运输编号：
  NONH for all modes of transport
• RTECS号：
  LV1850000
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H315,H319,H335

制备方法与用途

化学性质
无色叶状体结晶。熔点为34℃，沸点为195℃（在102.1kPa压力下），相对密度为1.1174（25℃/4℃条件下测定），折光率为1.4797（20℃时），闪点为70℃。它溶于乙醇，不溶于水，并且遇水易分解。

用途
该物质用作溶剂和有机合成的中间体。其主要用途包括合成6-己氨酸、2-溴己二酸、杀虫剂（特别是对臭虫和虱子具有特效），以及用于制造香料等。

生产方法
通过将糖酸[88-14-2]与乙醇进行酯化反应而获得。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-呋喃甲基乙酯 在 iron(III) chloride 、 盐酸 、 水 作用下， 以 1,1,2,2-四氯乙烷 为溶剂， 反应 24.0h， 以54%的产率得到糠酸（呋喃甲酸）
  参考文献：
  名称：

  FeCl3促进的酯的O-烷基裂解为羧酸

  摘要：

  已经开发了可靠且实用的FeCl 3促进的酯裂解程序。研究了包括TiCl 4，ZnO和FeCl 3等的路易斯酸作为羧酸酯O-烷基裂解的促进剂。在最佳反应条件下，发现FeCl 3（1.5当量）具有最高的活性，并能有效地增强芳基酯，烷基酯和芳族杂环酯的脱烷基作用，从而以54-98％的收率得到相应的羧酸，该方法提供了在中性条件下酯脱烷基的互补途径。版权所有©2011 John Wiley＆Sons，Ltd.

  DOI：

  10.1002/aoc.1784
• 作为产物：
  描述：

  乳糖 在 盐酸 、 硝酸 作用下， 生成 2-呋喃甲基乙酯
  参考文献：
  名称：

  Schwanert, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1860, vol. 116, p. 261

  摘要：

  DOI：
• 作为试剂：
  描述：

  在 sodium sulfate 、 2-呋喃甲基乙酯 、 三氯化锑 作用下， 反应 3.17h， 以99.6%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  医药激素中间体11-酮-16α，17α-环氧黄体酮的合成方法

  摘要：

  本发明公开了基于背景技术存在的技术问题，本发明提出了医药激素中间体11‑酮‑16α，17α‑环氧黄体酮的合成方法，包括如下步骤：在反应容器中加入2‑溴‑11α‑羟基‑14‑氨基‑16α，17α‑环氧黄体酮，硫酸钠溶液，控制搅拌速度,控制溶液温度，反应；加入呋喃甲酸乙酯溶液，三氯化锑粉末，升高溶液温度至，反应，加入氯化钾溶液，静置,析出晶体，过滤，用硝酸钠溶液洗涤多次，2,6‑二甲基吡啶溶液洗涤多次，二氟二氯甲烷溶液洗涤多次，在二甘醇甲乙醚溶液中重结晶，脱水剂脱水，得成品11‑酮‑16α，17α‑环氧黄体酮。

  公开号：

  CN108239137A

文献信息

• A Bifunctional Copper Catalyst Enables Ester Reduction with H₂: Expanding the Reactivity Space of Nucleophilic Copper Hydrides
  作者：Birte M. Zimmermann、Trung Tran Ngoc、Dimitrios-Ioannis Tzaras、Trinadh Kaicharla、Johannes F. Teichert

  DOI：10.1021/jacs.1c09626

  日期：2021.10.13

  activation of esters through hydrogen bonding and formation of nucleophilic copper(I) hydrides from H2, resulting in a catalytic hydride transfer to esters. The reduction step is further facilitated by a proton shuttle mediated by the guanidinium subunit. This bifunctional approach to ester reductions for the first time shifts the reactivity of generally considered “soft” copper(I) hydrides to previously

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• Oxidation of alcohols by transition metal complexes—iv
  作者：Ronald Grigg、Thomas R.B. Mitchell、Somyote Sutthivaiyakit

  DOI：10.1016/0040-4020(81)85027-2

  日期：1981.1

  range of aldehydes with simple primary alcohols to give esters together with alcohols formed by reduction of the aldehydes. The proportion of ester can be increased by adding an efficient hydrogen acceptor. The reaction can also be used to produce 5- and 7-membered lactones from aromatic dialdehydes. Propan-2-ol and the in situ catalyst reduce some aromatic aldehydes to the corresponding alcohols without

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• Preparation of amides mediated by isopropylmagnesium chloride under continuous flow conditions
  作者：Juan de M. Muñoz、Jesús Alcázar、Antonio de la Hoz、Ángel Díaz-Ortiz、Sergio-A. Alonso de Diego

  DOI：10.1039/c2gc35037h

  日期：——

  mediated by Grignard reagents (the Bodroux reaction) is described. The procedure can be applied to a wide variety of primary and secondary amines and anilines, as well as to aromatic and aliphatic esters. The flow approach leads to improved yields and selectivities in the reaction, which has a sustainable purification procedure and a simple scale-up. This reaction represents an efficient and green alternative

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• COMPOUNDS AND USES THEREOF
  申请人：Yumanity Therapeutics, Inc.

  公开号：US20190330198A1

  公开（公告）日：2019-10-31

  The present invention features compounds useful in the treatment of neurological disorders. The compounds of the invention, alone or in combination with other pharmaceutically active agents, can be used for treating or preventing neurological disorders.

  本发明涉及用于治疗神经系统疾病的化合物。本发明的化合物可以单独或与其他药用活性剂结合使用，用于治疗或预防神经系统疾病。
• Conversion of a metal–organic framework to N-doped porous carbon incorporating Co and CoO nanoparticles: direct oxidation of alcohols to esters
  作者：Yu-Xiao Zhou、Yu-Zhen Chen、Lina Cao、Junling Lu、Hai-Long Jiang

  DOI：10.1039/c5cc01588j

  日期：——

  A Co-based metal–organic framework undergoes pyrolysis to afford Co–CoO@N-doped porous carbon, which exhibits excellent catalytic performance toward the direct oxidation of alcohols to esters.

  一种基于钴的金属有机框架经过热解产生钴-氧化钴@氮掺杂多孔碳，对醇直接氧化为酯表现出优异的催化性能。

表征谱图