ethyl 5-<(dimethylamino)methyl>-2-furoate | 100132-45-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: ethyl 5-<(dimethylamino)methyl>-2-furoate
• 英文别名: 2-Furancarboxylic acid, 5-[(dimethylamino)methyl]-, ethyl ester；ethyl 5-[(dimethylamino)methyl]furan-2-carboxylate
• CAS: 100132-45-4
• 化学式: C₁₀H₁₅NO₃
• 分子量: 197.234
• InChiKey: AHGBNXOMXWDBAD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  263.8±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.076±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  42.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 5-<(dimethylamino)methyl>-2-furoate 在 乙二胺 作用下， 以54.8 g (98.0%)的产率得到5-<(dimethylamino)methyl>-N-(2-aminoethyl)-2-furancarboxamide
  参考文献：
  名称：

  Furan derivatives useful for the treatment of gastro-intestinal disorders

  摘要：

  一种呋喃衍生物及其药用可接受的盐，具有胃肠动力活性，预计可用于与胃肠动力障碍相关的广泛疾病。

  公开号：

  US05075301A1
• 作为产物：
  描述：

  2-呋喃甲基乙酯 在 盐酸 、 三氯化铁 、 sodium sulfate 作用下， 以 乙醇 、 氯仿 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 ethyl 5-<(dimethylamino)methyl>-2-furoate
  参考文献：
  名称：

  Bioisosteric prototype design of biaryl imidazolyl and triazolyl competitive histamine H2-receptor antagonists

  摘要：

  The structural relationship of the competitive histamine H2-receptor antagonist 3-amino-5-(2-amino-4-pyridyl)-1,2,4-triazole (1) to the agonist histamine and to antagonists of the cimetidine type was explored by the design and synthesis of four series of bioisosterically designed prototypes. Biological data from these series was best interpreted as indicating a similarity between the imidazole moiety of histamine and cimetidine and the 2-amino-4-pyridyl moiety of 1. On the basis of this data, sequential replacement of 2-amino-4-pyridyl by 2-[(dimethylamino)methyl]-5-furyl and 2-guanidino-4-triazolyl moieties led to a structurally more potent series of biaryl histamine H2-receptor antagonists. The best of these, 2-methyl-4-(2-guanidino-4-thiazolyl)imidazole (29, CP-57,361-1) was 120 times more potent as a histamine H2-receptor antagonist than 1.

  DOI：

  10.1021/jm00161a005

文献信息

• Synthesis of 2-imidazolidinylidene propanedinitrile derivatives as stimulators of gastrointestinal motility. 1
  作者：Setsuya Sasho、Hiroyuki Obase、Shunji Ichikawa、Takio Kitazawa、Hiromi Nonaka、Rika Yoshizaki、Akio Ishii、Katsuichi Shuto

  DOI：10.1021/jm00057a007

  日期：1993.3

  Ranitidine (1), the histamine H2-receptor antagonist, has been previously reported to increase gastric emptying and gastric motility by inhibition of acetylcholinesterase (AChE) and enhancement of acetylcholine (ACh) release. In order to obtain potent gastroprokinetic agents, a new series of ranitidine derivatives (5-32) possessing a nitrogen atom instead of a sulfur atom (B) was synthesized and their

  雷尼替丁（1），一种组胺H2受体拮抗剂，先前已报道通过抑制乙酰胆碱酯酶（AChE）和增强乙酰胆碱（ACh）释放来增加胃排空和胃动力。为了获得有效的胃肠动力药物，合成了一系列新的雷尼替丁衍生物（5-32），其中的雷尼替丁衍生物具有一个氮原子而不是一个硫原子（B），并且它们的AChE抑制活性和对豚鼠回肠电诱发收缩的增强作用已得到证实。评估。取代基R1和R2的改性显着影响了活性。特别是，化合物19（（1- [2-[[[5-（哌啶子基甲基-2--2-呋喃基]甲基]氨基]-乙基] -2-咪唑啉亚基）丙酸酯富马酸酯显示出更强的AChE抑制活性20到100倍对回肠收缩有增强作用 分别比雷尼替丁。此外，化合物19（KW-5092）增强了麻醉兔子的肠胃蠕动，并具有可忽略的组胺H2受体阻断活性。
• Furan derivatives
  申请人：KYOWA HAKKO KOGYO CO., LTD.

  公开号：EP0413343A2

  公开（公告）日：1991-02-20

  A furan derivative and a pharmaceutically acceptable salt thereof having gastrointestinal enterokinetic activity which is expected to be used in a broad spectrum of diseases associated with gastrointestinal dyskinesia.

  一种呋喃衍生物及其药学上可接受的盐，具有胃肠道肠动力活性，有望用于与胃肠运动障碍相关的多种疾病。
• Mndshojan et al., Doklady Akademii Nauk Armyanskoi SSR, 1957, vol. 24, p. 73,78, 79
  作者：Mndshojan et al.

  DOI：——

  日期：——
• LIPINSKI C. A.; LAMATTINA J. L.; OATES P. J., J. MED. CHEM., 29,(1986) N 11, 2154-2163
  作者：LIPINSKI C. A.、 LAMATTINA J. L.、 OATES P. J.

  DOI：——

  日期：——
• US5075301A
  申请人：——

  公开号：US5075301A

  公开（公告）日：1991-12-24