2,3-dihydro-1H-cyclopenta[l]phenanthrene-2-ol | 35692-05-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 菲及其衍生物
• 英文名称: 2,3-dihydro-1H-cyclopenta[l]phenanthrene-2-ol
• 英文别名: 2,3-dihydro-1H-cyclopenta[l]phenanthren-2-ol；2,3-dihydro-1H-cyclopenta[l]phenanthren-2-ol；2-Hydroxy-2.3-dihydro-1H-cyclopenta--phenanthren
• CAS: 35692-05-8
• 化学式: C₁₇H₁₄O
• 分子量: 234.298
• InChiKey: WRKHIABXYFUXLV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  460.9±34.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.275±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3-dihydro-1H-cyclopenta[l]phenanthrene-2-ol 在 吡啶 、 potassium 2-methylbutan-2-olate 、 lithium bromide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 环己烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 20.75h， 生成 (1H-Cyclopenta[l]phenanthrene-2-yl)dimethyl(t-butylamino)silane
  参考文献：
  名称：

  乙烯-苯乙烯共聚中的倒数第二个效应和具有增加的苯乙烯反应性的高活性乙烯-苯乙烯催化剂的发现

  摘要：

  首次确定了用于乙烯和苯乙烯共聚的商业相关催化剂。该催化剂在相对高的反应器温度下保持非常高的共聚物效率而不牺牲苯乙烯共聚单体的反应性。导致这一发现的观察结果是基于使用受限几何催化剂 (eta5-C5Me4)(SiMe2-Nt-Bu)TiMe2 (1) 对乙烯-苯乙烯共聚进行的动力学分析。该分析揭示了大量的苯乙烯倒数第二个单体效应。当增长的聚合物链上的倒数第二个单体是苯乙烯而不是乙烯时，1 对苯乙烯的固有反应性大大提高。倒数第二次苯乙烯效应的存在导致了这样一种假设，即在活性位点附近带有芳香族部分的催化剂可能会导致该催化剂家族的苯乙烯反应性增强。这一假设由两种新的几何受限催化剂证实，一种在 Cp 环的 3 和 3' 位置具有两个苯基取代基 (2)，另一个具有连接到 Cp 环的 2,2'-联苯片段（ 3）。两种催化剂都表现出比 1 更高的活性，更重要的是，在相同聚合条件下，与 1 (11%) 相比

  DOI：

  10.1021/ja070061y
• 作为产物：
  描述：

  菲醌 在 哌啶 、 盐酸 、 sodium tetrahydroborate 、 溶剂黄146 、 锌 作用下， 以 乙醇 、 氯仿 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 2,3-dihydro-1H-cyclopenta[l]phenanthrene-2-ol
  参考文献：
  名称：

  乙烯-苯乙烯共聚中的倒数第二个效应和具有增加的苯乙烯反应性的高活性乙烯-苯乙烯催化剂的发现

  摘要：

  首次确定了用于乙烯和苯乙烯共聚的商业相关催化剂。该催化剂在相对高的反应器温度下保持非常高的共聚物效率而不牺牲苯乙烯共聚单体的反应性。导致这一发现的观察结果是基于使用受限几何催化剂 (eta5-C5Me4)(SiMe2-Nt-Bu)TiMe2 (1) 对乙烯-苯乙烯共聚进行的动力学分析。该分析揭示了大量的苯乙烯倒数第二个单体效应。当增长的聚合物链上的倒数第二个单体是苯乙烯而不是乙烯时，1 对苯乙烯的固有反应性大大提高。倒数第二次苯乙烯效应的存在导致了这样一种假设，即在活性位点附近带有芳香族部分的催化剂可能会导致该催化剂家族的苯乙烯反应性增强。这一假设由两种新的几何受限催化剂证实，一种在 Cp 环的 3 和 3' 位置具有两个苯基取代基 (2)，另一个具有连接到 Cp 环的 2,2'-联苯片段（ 3）。两种催化剂都表现出比 1 更高的活性，更重要的是，在相同聚合条件下，与 1 (11%) 相比

  DOI：

  10.1021/ja070061y

文献信息

• Synthesis of 4-ketocyclopentene and cyclopentadiene compounds
  申请人：——

  公开号：US20020002308A1

  公开（公告）日：2002-01-03

  A process for forming 4-ketocyclopentene and substituted 4-ketocyclopentene compounds starting from the corresponding 1-carbohydrocarbyloxy-2-keto-4-hydroxy-5-cyclopentene by reduction followed by decarboxylation using zinc dichloride or zinc dibromide. The ketone may thereafter be converted to a cyclopentadiene compound by reducing the ketone to form an alcohol, replacing the hydroxyl functionality of the alcohol under substitution conditions with a leaving group, and deprotonating the resulting product under base induced elimination conditions to form the cyclopentadiene compound. Alternatively functionalized cyclopentadienyl compounds can be produced without isolation of an unsubstituted cyclopentadienyl compound by combining the elimination and deprotonation steps with a replacement step in a single unit operation.

  从相应的1-碳氢烷氧基-2-酮-4-羟基-5-环戊烯开始，通过还原后脱羧，使用氯化锌或溴化锌形成4-酮环戊烯和取代的4-酮环戊烯化合物的过程。然后，可以通过将酮还原形成醇，用取代条件下的离去基取代醇的羟基官能团，并在碱诱导的消除条件下去质子化所得产物以形成环戊二烯化合物。或者，可以通过将消除和去质子化步骤与替换步骤结合在单个单元操作中，而无需分离未取代的环戊二烯基化合物来生产功能化的环戊二烯基化合物。
• Photoreactions of Cyclopentenone Derivatives
  作者：Ichiro Moritani、Naoki Toshima、Shiro Nakagawa、Masatoshi Yakushiji

  DOI：10.1246/bcsj.40.2129

  日期：1967.9

  Photoreactions of conjugated or non-conjugated, five-membered, cyclic ketones were investigated. Irradiation of 2,3,4,5-tetraphenyl-2-cyclopenten-1-one in 2-propanol with ultraviolet light under a slow stream of nitrogen or oxygen gave 1-oxo-2,3-diphenyl-2,3-dihydro-1H-cyclopenta[l]phenanthrene (55%) and 1-oxo-3-hydroxy-2,3-diphenyl-2,3-dihydro-1H-cyclopenta[l]phenanthrene (about 20%). Similar irradiation of 3,4-diphenyl-3-cyclopenten-1-one under a nitrogen stream gave 2-oxo- and 2-hydroxy-2,3-dihydro-1H-cyclopenta[l]phenanthrene in 33% and 11% yields respectively. In both cases, there was observed photocyclization of a cis-stilbene skeleton to a phenanthrene. However, on irradiation of 2,2-dimethyl-3,4-diphenyl-3-cyclopenten-1-one, there was obtained a decarbonylation product, 1,1-dimethyl-1,2-dihydrocyclobuta[l] phenanthrene. The reaction courses of these photoreactions are proposed.

  研究了共轭或非共轭的五元环酮的光反应。在氮气或氧气缓慢流动下，用紫外光照射2,3,4,5-四苯基-2-环戊烯-1-酮在2-丙醇中的反应，得到了1-氧-2,3-二苯基-2,3-二氢-1H-环戊烯[1]苯并蒽（55%）和1-氧-3-羟基-2,3-二苯基-2,3-二氢-1H-环戊烯[1]苯并蒽（约20%）。在氮气流下，类似地照射3,4-二苯基-3-环戊烯-1-酮得到了2-氧和2-羟基-2,3-二氢-1H-环戊烯[1]苯并蒽，产率分别为33%和11%。在这两种情况下，都观察到顺式stilbene骨架光环化为苯并蒽。然而，在照射2,2-二甲基-3,4-二苯基-3-环戊烯-1-酮时，得到了一个脱羰基产物，即1,1-二甲基-1,2-二氢环丁烯[1]苯并蒽。提出了这些光反应的反应过程。
• Regioselective Synthesis of Substituted Cyclopenta[<i>l</i>]phenanthrenes
  作者：David M. Connors、Nancy S. Goroff

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b02008

  日期：2016.9.2

  A simple and efficient synthesis of cyclopenta[l]phenanthrenes from substituted acetophenones provides access to polycyclic aromatics with a variety of substitution patterns. The synthesis requires only three steps from a silyl enol ether: a Mukaiyama aldol reaction followed by McMurry coupling and then Mallory photocyclooxidation to give the target phenanthrenes. Photocyclization conditions have been

  由取代的苯乙酮简单而有效地合成环戊[ 1 ]菲提供了获得具有多种取代方式的多环芳族化合物的途径。从甲硅烷基烯醇醚的合成仅需三个步骤：Mukaiyama aldol反应，然后进行McMurry偶联，然后进行Mallory光环氧化，得到目标菲。已经发现了光环化条件，其从双（间位取代的）对苯二酚产生区域选择性形成2，7-菲。
• Acetolysis of 2-(2,3-dihydro-1H-cyclopenta[l]phenanthren-2-yl)ethyl derivatives: participation by the 9,10-bond of phenanthrene to give an analogue of a classical norbornyl cation
  作者：R. M. Cooper、M. C. Grossel、M. J. Perkins

  DOI：10.1039/p29720000594

  日期：——

  Kinetic and product studies of the title reaction indicate participation by the 9,10-bond of the phenanthrene ring. Preparative acetolysis of the bromide (5d) catalysed by silver acetate, gives 3,4-dihydro-2H-2,4a-methanotriphenylene (8) as a major product. This dissolves in fluorosulphonic acid to give a red solution, the 1H n.m.r. and electronic absorption spectra of which are consistent with the

  标题反应的动力学和产物研究表明，菲环参与了9,10键。通过乙酸银催化的溴化物（5d）的制备性乙酰水解，得到3,4-二氢-2 H -2,4a-甲基三苯并（8）为主要产物。溶于氟磺酸，得到红色溶液，其1 H nmr和电子吸收光谱与经典降冰片烷基阳离子（2A）的存在一致。乙酸对阳离子的亲核捕获主要发生在桥碳原子上，并伴随着开环再生环戊苯并菲乙基骨架。
• The Rearrangement of Allyl Groups in Three-carbon Systems. VII. Diethyl α-Allyl-2-naphthalenemalonate
  作者：Arthur C. Cope、Jay E. Meili、D. W. H. MacDowell

  DOI：10.1021/ja01592a060

  日期：1956.6