1H-环五[l]菲 | 235-92-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 菲及其衍生物
• 中文名称: 1H-环五[l]菲
• 中文别名: 1H-环五[L]菲；1H-环五菲
• 英文名称: cyclopenta[l]phenanthrene
• 英文别名: 1H-cyclopenta[l]phenanthrene；1H-Cyclopenta[l]phenanthren
• CAS: 235-92-7
• 化学式: C₁₇H₁₂
• 分子量: 216.282
• InChiKey: YQDSWSPIWVQKBC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  151 °C
• 沸点：
  415.1±20.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.201±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

安全信息

• 海关编码：
  2902909090

SDS

1H-环五[l]菲 修改号码：5

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模块 1. 化学品
产品名称： 1H-Cyclopenta[l]phenanthrene
修改号码： 5

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模块 2. 危险性概述
GHS分类
物理性危害 未分类
健康危害 未分类
环境危害 未分类
GHS标签元素
图标或危害标志 无
信号词 无信号词
危险描述 无
防范说明 无

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模块 3. 成分/组成信息
单一物质/混和物 单一物质
化学名(中文名)： 1H-环五[l]菲
百分比： >95.0%(GC)
CAS编码： 235-92-7
分子式： C17H12

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模块 4. 急救措施
吸入： 将受害者移到新鲜空气处，保持呼吸通畅，休息。若感不适请求医/就诊。
皮肤接触： 立即去除/脱掉所有被污染的衣物。用水清洗皮肤/淋浴。
若皮肤刺激或发生皮疹：求医/就诊。
眼睛接触： 用水小心清洗几分钟。如果方便，易操作，摘除隐形眼镜。继续清洗。
如果眼睛刺激：求医/就诊。
食入： 若感不适，求医/就诊。漱口。
紧急救助者的防护： 救援者需要穿戴个人防护用品，比如橡胶手套和气密性护目镜。

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模块 5. 消防措施
合适的灭火剂： 干粉，泡沫，雾状水，二氧化碳
1H-环五[l]菲 修改号码：5

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模块 5. 消防措施
特定方法： 从上风处灭火，根据周围环境选择合适的灭火方法。
非相关人员应该撤离至安全地方。
周围一旦着火：如果安全，移去可移动容器。
消防员的特殊防护用具： 灭火时，一定要穿戴个人防护用品。

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模块 6. 泄漏应急处理
个人防护措施，防护用具， 使用个人防护用品。远离溢出物/泄露处并处在上风处。
紧急措施： 泄露区应该用安全带等圈起来，控制非相关人员进入。
环保措施： 防止进入下水道。
控制和清洗的方法和材料： 清扫收集粉尘，封入密闭容器。注意切勿分散。附着物或收集物应该立即根据合适的
法律法规处置。

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模块 7. 操作处置与储存
处理
技术措施： 在通风良好处进行处理。穿戴合适的防护用具。防止粉尘扩散。处理后彻底清洗双手
和脸。
注意事项： 如果粉尘或浮质产生，使用局部排气。
操作处置注意事项： 避免接触皮肤、眼睛和衣物。
贮存
储存条件： 保持容器密闭。存放于凉爽、阴暗处。
远离不相容的材料比如氧化剂存放。
包装材料： 依据法律。

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模块 8. 接触控制和个体防护
工程控制： 尽可能安装封闭体系或局部排风系统，操作人员切勿直接接触。同时安装淋浴器和洗
眼器。
个人防护用品
呼吸系统防护： 防尘面具。依据当地和政府法规。
手部防护： 防护手套。
眼睛防护： 安全防护镜。如果情况需要，佩戴面具。
皮肤和身体防护： 防护服。如果情况需要，穿戴防护靴。

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模块 9. 理化特性
固体
外形（20°C）：
外观： 晶体-粉末
颜色： 极淡的黄色-浅红黄色
气味： 无资料
pH: 无数据资料
熔点：
151°C
沸点/沸程 无资料
闪点： 无资料
爆炸特性
爆炸下限： 无资料
爆炸上限： 无资料
密度： 无资料
溶解度：
[水] 无资料
[其他溶剂] 无资料
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模块 10. 稳定性和反应性
化学稳定性： 一般情况下稳定。
危险反应的可能性： 未报道特殊反应性。
须避免接触的物质 氧化剂
危险的分解产物: 一氧化碳, 二氧化碳

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模块 11. 毒理学信息
急性毒性： 无资料
对皮肤腐蚀或刺激： 无资料
对眼睛严重损害或刺激： 无资料
生殖细胞变异原性： 无资料
致癌性：
IARC = 无资料
NTP = 无资料
生殖毒性： 无资料

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模块 12. 生态学信息
生态毒性：
鱼类： 无资料
甲壳类： 无资料
藻类： 无资料
残留性 / 降解性： 无资料
潜在生物累积 （BCF): 无资料
土壤中移动性
log水分配系数： 无资料
土壤吸收系数 （Koc）： 无资料
亨利定律 无资料
constant(PaM3/mol):

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模块 13. 废弃处置
如果可能，回收处理。请咨询当地管理部门。建议在可燃溶剂中溶解混合，在装有后燃和洗涤装置的化学焚烧炉中
焚烧。废弃处置时请遵守国家、地区和当地的所有法规。

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模块 14. 运输信息
联合国分类： 与联合国分类标准不一致
UN编号： 未列明

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模块 15. 法规信息
《危险化学品安全管理条例》（2002年1月26日国务院发布，2011年2月16日修订）: 针对危险化学品的安全使用、
生产、储存、运输、装卸等方面均作了相应的规定。
1H-环五[l]菲 修改号码：5

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模块16 - 其他信息
N/A

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1H-环五[l]菲 在 palladium on activated charcoal 、 乙酸乙酯 作用下， 生成 2,3-dihydro-1H-cyclopenta[l]phenanthrene
  参考文献：
  名称：

  The Rearrangement of Allyl Groups in Three-carbon Systems. VII. Diethyl α-Allyl-2-naphthalenemalonate

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01592a060
• 作为产物：
  描述：

  2,3-dihydro-1H-cyclopenta[l]phenanthrene-2-ol 在 硼酸 作用下， 生成 1H-环五[l]菲
  参考文献：
  名称：

  The Rearrangement of Allyl Groups in Three-carbon Systems. VII. Diethyl α-Allyl-2-naphthalenemalonate

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01592a060

文献信息

• Palladium-catalyzed domino coupling reactions of aryl halides with norbornene and norbornene derivatives — a simple route to polycyclic aromatic compounds
  作者：Karsten Albrecht、Oliver Reiser、Martin Weber、Burkhard Knieriem、Armin de Meijere

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)80762-6

  日期：1994.1

  give 1 : 3 coupling products with 4-aryl-9,10-dihydrophenanthrene units with up to 70% isolated yields. The structures of two such products 4a and 4e were proved by X-ray crystal structure analysis. 2-Bromothiophene 17 reacts with 1 and 10 to yield a mixture of 2 : 1 and 3 : 1 coupling products, while 3-iodopyridine 22a, 3-iodo-6-methylpyridine 22b and 4-iodopyridine 25 give only 2 : 1 coupling products

  在钯催化下，降冰片烯1，二环戊二烯10，降冰片烯醇13和降冰片烯酮15与未取代的以及取代的溴代和碘代苯反应，生成具有4个芳基-9,10-二氢菲单元的1：3偶联产物分离产率％。通过X射线晶体结构分析证明了两种这样的产物4a和4e的结构。2-溴噻吩17与1和10反应生成2：1和3：1偶联产物的混合物，而3-碘吡啶22a，3-碘-6-甲基吡啶22b和4-碘吡啶25仅给出分别具有5，6-二氢-3，8-菲咯啉和5，6-二氢-2，9-菲咯啉单元的2∶1偶联产物。提出了一些有关这种有趣的四组分多米诺骨牌偶合反应的新机制。通过光环化/脱氢和/或快速真空热解可以容易地将产物以非常高的产率转化为各种环戊二烯-芳基化的多环芳族化合物。报告的序列还显示出最容易获得苯并[ e ] py的途径。
• Cyclopenta[<i>l</i>]phenanthrenyl and Cyclopenta[<i>a</i>]acenaphthylenyl Half-Sandwich Complexes of Ruthenium as Racemization Catalysts for Secondary Alcohols
  作者：Denys Mavrynsky、Reijo Sillanpää、Reko Leino

  DOI：10.1021/om8009393

  日期：2009.1.26

  substrate. The catalytic activities of the fused-ring complexes depend strongly on the number of other substituents in the five-membered ring and are inferior to those reported earlier for chlorodicarbonyl(pentaphenylcyclopentadienyl)ruthenium, currently considered as the best catalyst candidate for dynamic kinetic resolution of secondary alcohols by combined enzyme/metal catalysis.

  制备了钌与环戊二烯基环上含有稠合芳环取代基的环戊[ l ]菲基和环戊[ a ] ac烯基配体的几种半三明治配合物，并通过NMR和X射线晶体学表征。该配合物作为外消旋化催化剂的仲醇进行了初步使用筛选的活性（小号）-苯基乙醇为底物。稠环配合物的催化活性在很大程度上取决于五元环中其他取代基的数量，其性能不及早先报道的氯二羰基（五苯基环戊二烯基）钌，后者目前被认为是二级动力学动力学拆分的最佳催化剂。酶/金属催化相结合的醇。
• Ferrocenes derived from cyclopenta[l]phenanthrene: dibenzindene–metal complexes that resist haptotropic shifts
  作者：Suzie S Rigby、Andreas Decken、Alex D Bain、Michael J McGlinchey

  DOI：10.1016/s0022-328x(01)00937-8

  日期：2001.12

  phosphine. Thus, these systems mimic the behavior of cyclopentadienyl rather than indenyl rings. Molecular orbital calculations on (C17H11)Fe(C5H5) indicate that migration of an organometallic fragment from a peripheral arene into the five-membered ring is thermodynamically favorable, but that a least-motion pathway passing through the central six-membered ring is strongly disfavored. Attempted synthesis

  配合物（η 5 -环戊二烯并[升]菲基）ML Ñ，其中ML Ñ =铁（C 5 ħ 5），铁（C 17 H ^ 11），锰（CO）3或Rh（C 2 H ^ 4）2节目没有倾向经受η 5至η 6个在质子化时haptotropic偏移，也不由膦经历准备更换羰基或乙烯配体。因此，这些系统模仿环戊二烯基而不是茚基环的行为。（C 17 H 11）Fe（C 5 H ）的分子轨道计算5）表明有机金属片段从外围芳烃向五元环的迁移在热力学上是有利的，但是强烈反对通过中心六元环的最小运动路径。（η的尝试合成6 -环戊二烯并[升]菲）的Cr（CO）3，得到代替相应二氢络合物，（C 17 H ^ 13）的Cr（CO）3，和环戊二烯并[的狄尔斯-阿尔德二聚体升]菲与它自己的异茚。
• Both [2+2] and [2+4] additions of inert aromatics via identical ternary host–guest complexes
  作者：Shinnosuke Horiuchi、Yuki Nishioka、Takashi Murase、Makoto Fujita

  DOI：10.1039/c003191g

  日期：——

  A self-assembled coordination cage enables inert aromatics to undergo both [2+2] and [2+4] cycloadditions by encapsulating them within the cavity. Aceanthrylene reacts with a maleimide derivative under thermal and photo-irradiation conditions to give a product as a single regio- and stereoisomer.

  自组装的配位笼通过将惰性芳族化合物封装在腔体内，使它们能够同时经历[2 + 2]和[2 + 4]环加成反应。乙炔在热和光辐照条件下与马来酰亚胺衍生物反应，得到产物，为单一的区域和立体异构体。
• Anions derived from 3,4:5,6-dibenzocyclononatetraene
  作者：P. J. Garratt、Kathryn A. Knapp

  DOI：10.1039/c29700001215

  日期：——

  Deprotonation of 3,4:5,6-dibenzocyclononatetetraene (1) gives a nonplanar, nonaromatic anion (3), which rearranges to the planar, aromatic anion (5).

  3,4：5,6-二苯并环壬酸酯四烯（1）的去质子化得到一个非平面的，非芳香族的阴离子（3），它重新排列成平面的芳香族阴离子（5）。

表征谱图