6-bromo-5-(2-fluoro-4-nitrophenoxy)-2-methyl-2H-indazole | 1206801-13-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 6-bromo-5-(2-fluoro-4-nitrophenoxy)-2-methyl-2H-indazole
• 英文别名: 6-bromo-5-(2-fluoro-4-nitrophenoxy)-2-methylindazole
• CAS: 1206801-13-9
• 化学式: C₁₄H₉BrFN₃O₃
• 分子量: 366.146
• InChiKey: GEKVAMNXBCJIFH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  455.9±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.70±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  72.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-甲基-4-甲氧基苯胺 在 盐酸 、 甲烷磺酸 、 溴 、 三溴化硼 、 碳酸氢钠 、 potassium carbonate 、 溶剂黄146 、 sodium nitrite 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 62.5h， 生成 6-bromo-5-(2-fluoro-4-nitrophenoxy)-2-methyl-2H-indazole
  参考文献：
  名称：

  Route Design and Development of a MET Kinase Inhibitor: A Copper-Catalyzed Preparation of an N1-Methylindazole

  摘要：

  The synthesis of a MET kinase inhibitor in an overall yield of 22% was achieved over eight steps starting with 3-hydroxybenzaldehyde, an improvement from the initial 12-step process with a 5.4% yield. Highlights of the process chemistry design and development are a Cu-catalyzed cyclization to form an important N1-methylindazole ring, a selective nitro reduction in the presence of an aryl bromide, a late-stage Suzuki cross-coupling, and a base-promoted Boc deprotection to form the desired drug candidate.

  DOI：

  10.1021/op400317z

文献信息

• AMIDOPHENOXYINDAZOLES USEFUL AS INHIBITORS OF C-MET
  申请人：LI Tiechao

  公开号：US20100022529A1

  公开（公告）日：2010-01-28

  The present invention provides amidophenoxyindazole compounds useful in the treatment of cancer.

  这项发明提供了在癌症治疗中有用的酰胺基苯氧基吲唑化合物。
• [EN] AMIDOPHENOXYINDAZOLES USEFUL AS INHIBITORS OF C-MET<br/>[FR] COMPOSÉS AMIDO-PHÉNOXY-INDAZOLE UTILISÉS COMME INHIBITEURS DU C-MET
  申请人：LILLY CO ELI

  公开号：WO2010011538A1

  公开（公告）日：2010-01-28

  The present invention provides amidophenoxyindazole compounds useful in the treatment of cancer.

  本发明提供了一种在癌症治疗中有用的酰胺基苯氧基吲唑化合物。
• US8030302B2
  申请人：——

  公开号：US8030302B2

  公开（公告）日：2011-10-04
• USRE43878E1
  申请人：——

  公开号：USRE43878E1

  公开（公告）日：2012-12-25
• Route Design and Development of a MET Kinase Inhibitor: A Copper-Catalyzed Preparation of an <i>N</i>1<i>-</i>Methylindazole
  作者：Neil J. Kallman、Chin Liu、Matthew H. Yates、Ryan J. Linder、J. Craig Ruble、Eugene F. Kogut、Lawrence E. Patterson、Dana L. T. Laird、Marvin M. Hansen

  DOI：10.1021/op400317z

  日期：2014.4.18

  The synthesis of a MET kinase inhibitor in an overall yield of 22% was achieved over eight steps starting with 3-hydroxybenzaldehyde, an improvement from the initial 12-step process with a 5.4% yield. Highlights of the process chemistry design and development are a Cu-catalyzed cyclization to form an important N1-methylindazole ring, a selective nitro reduction in the presence of an aryl bromide, a late-stage Suzuki cross-coupling, and a base-promoted Boc deprotection to form the desired drug candidate.