ethyl 5-(4-chlorophenyl)-1-(2-chlorophenyl)-4-hydroxy-1H-pyrazole-3-carboxylate | 851728-86-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: ethyl 5-(4-chlorophenyl)-1-(2-chlorophenyl)-4-hydroxy-1H-pyrazole-3-carboxylate
• 英文别名: ethyl 1-(2-chlorophenyl)-5-(4-chlorophenyl)-4-hydroxy-1H-pyrazole-3-carboxylate；1-(2-chlorophenyl)-5-(4-chlorophenyl)-4-hydroxy-1H-pyrazole-3-carboxylic acid ethyl ester；5-(4-chloro-phenyl)-1-(2-chloro-phenyl)-4-hydroxy-1H-pyrazole-3-carboxylic acid ethyl ester；1-(2-chlorophenyl)-5-(4-chlorophenyl)-3-ethoxycarbonyl-4-hydroxy-1H-pyrazole；ethyl 1-(2-chlorophenyl)-5-(4-chlorophenyl)-4-hydroxypyrazole-3-carboxylate
• CAS: 851728-86-4
• 化学式: C₁₈H₁₄Cl₂N₂O₃
• 分子量: 377.227
• InChiKey: RCNUVWCKZJANRL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  510.1±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.39±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.6
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  64.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 5-(4-chlorophenyl)-1-(2-chlorophenyl)-4-hydroxy-1H-pyrazole-3-carboxylate 在 potassium tert-butylate 、 双(三甲基硅烷基)氨基钾 、 三乙酰氧基硼氢化钠 、 溶剂黄146 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 、 1,2-二氯乙烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 (RS)-2-(2-chlorophenyl)-3-(4-chlorophenyl)-N-methyl-5,6,7,8-tetrahydro-2H-oxepino[3,2-c]pyrazol-8-amine hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  强效 CB1 受体拮抗剂系列的设计：外周靶向药物的潜在支架

  摘要：

  大麻素-1 (CB 1 ) 受体信号传导的拮抗作用已被证明可抑制人类的进食行为，但 CB 1介导的中枢神经系统 (CNS) 副作用已阻止针对该目标的先导药物的营销和进一步开发。然而，外周受限的 CB 1受体拮抗剂可能具有提供所需功效并减少 CNS 副作用的潜力。在本报告中，我们详细介绍了一种新型双环支架 ( 3 )的发现和结构-活性-关系分析，该支架具有有效的 CB 1临床前喂养模型中的受体拮抗作用和口服活性。物理特性的优化已导致鉴定出预计可减少 CNS 暴露的类似物，并可作为设计外周靶向 CB 1受体拮抗剂的起点。

  DOI：

  10.1021/ml3000325
• 作为产物：
  描述：

  4-bromo-(4-chlorophenyl)-2-[(2-chlorophenyl)-hydrazono]-3-oxobutyric acid ethyl ester 在 sodium acetate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 ethyl 5-(4-chlorophenyl)-1-(2-chlorophenyl)-4-hydroxy-1H-pyrazole-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Bicyclic pyrazolyl and imidazolyl compounds and uses thereof

  摘要：

  本文描述了化学式（I）的化合物。已经证明这些化合物可以作为大麻素受体配体，并且因此在治疗与动物体内大麻素受体介导相关的疾病方面是有用的。

  公开号：

  US20050101592A1

文献信息

• Bicyclic pyrazolyl and imidazolyl compounds and uses thereof
  申请人：Carpino A. Philip

  公开号：US20050101592A1

  公开（公告）日：2005-05-12

  Compounds of Formula (I) are described herein. The compounds have been shown to act as cannabinoid receptor ligands and are therefore useful in the treatment of diseases linked to the mediation of the cannabinoid receptors in animals.

  本文描述了化学式（I）的化合物。已经证明这些化合物可以作为大麻素受体配体，并且因此在治疗与动物体内大麻素受体介导相关的疾病方面是有用的。
• Process for Preparing Bicyclic Pyrazolyl
  申请人：Brandt A. Thomas

  公开号：US20070260056A1

  公开（公告）日：2007-11-08

  A process for preparing compounds of Formula (I) is described herein. The compounds have been shown to act as cannabinoid receptor ligands and are therefore useful in the treatment of disease linked to the mediation of the cannabinoid receptors in animals.

  本文描述了一种制备化合物式（I）的方法。这些化合物已被证明可作为大麻素受体配体，并因此在治疗与动物体内大麻素受体介导有关的疾病中具有用途。
• Acylaminobicyclic heteroaromatic compounds and uses thereof
  申请人：Dow L. Robert

  公开号：US20060241100A1

  公开（公告）日：2006-10-26

  Compounds of Formula (I) are described herein. The compounds have been shown to act as cannabinoid receptor ligands and are therefore useful in the treatment of diseases linked to the mediation of the cannabinoid receptors in animals.

  本文描述了式（I）化合物。已经证明这些化合物可以作为大麻素受体配体，并且因此在治疗与动物大麻素受体调节相关的疾病中很有用。
• Pyrazole Compounds Having Cannabinoid Receptor (CB1) Antagonizing Activity
  申请人：Moritani Yasunori

  公开号：US20090048256A1

  公开（公告）日：2009-02-19

  The present invention relates to a pyrazole compound having potent CB1-antagonizing activity, having the following formula [I]: wherein R 1 and R 2 are the same or different and an optionally substituted aryl group etc., R 3 is an alkyl group etc., E is one of the following groups of the formula (i) to (iv): Q 1 is a single bond, an alkylene group or a group of the formula: —N(R 7 )—, R 7 is a hydrogen atom or an alkyl group, Q 2 is a single bond, an oxygen atom or an alkylene group, R 4 is a cycloalkyl group, a group of the formula: —N(R 5 )(R 6 ) etc., one of R 5 and R 6 is a hydrogen atom or an alkyl group and the other is an alkyl group, a group of the formula: —N(R 8 )(R 9 ) etc., D is an oxygen atom etc., R A1 is an amino group etc., R A2 is an optionally substituted aliphatic heterocyclic group, R is an alkyl group optionally substituted by one to three halogen atom(s) etc., one of R 8 and R 9 is a hydrogen atom or an alkyl group and the other is an alkyl group etc., or a pharmaceutically acceptable salt thereof.

  本发明涉及一种具有强效CB1拮抗活性的吡唑化合物，具有以下式[I]：其中R1和R2相同或不同，且可以是取代的芳基等，R3是烷基等，E是以下式(i)至(iv)中的一种基团：Q1是单键，烷基或式：—N（R7）—的基团，R7是氢原子或烷基，Q2是单键，氧原子或烷基，R4是环烷基，式：—N（R5）（R6）等的基团，其中R5和R6中的一个是氢原子或烷基，另一个是烷基，式：—N（R8）（R9）等的基团，D是氧原子等，RA1是氨基等，RA2是可选取代的脂肪族杂环基团，R是烷基，可选取代为1至3个卤原子等，R8和R9中的一个是氢原子或烷基，另一个是烷基等，或其药学上可接受的盐。
• BICYCLIC PYRAZOLYL AND IMIDAZOLYL COMPOUNDS AND USES THEREOF
  申请人：Carpino A. Philip

  公开号：US20070027133A1

  公开（公告）日：2007-02-01

  Compounds of Formula (I) are described herein. The compounds have been shown to act as cannabinoid receptor ligands and are therefore useful in the treatment of diseases linked to the mediation of the cannabinoid receptors in animals.

  本文描述了公式（I）的化合物。这些化合物已被证明作为大麻素受体配体，并因此在治疗与动物中大麻素受体调节相关的疾病中具有用途。