(Chlorformyl)ameisensaeure-p-tolylester | 80607-98-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚酯
• 英文名称: (Chlorformyl)ameisensaeure-p-tolylester
• 英文别名: p-tolyl-2-chloro-2-oxoacetate；oxalic acid-chloride p-tolyl ester；Oxalsaeure-chlorid-p-tolylester；chlorooxo-acetic acid, 4-methylphenyl ester；(4-Methylphenyl) 2-chloro-2-oxoacetate
• CAS: 80607-98-3
• 化学式: C₉H₇ClO₃
• 分子量: 198.606
• InChiKey: UVKWAJYAUXKUJB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  258.2±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.307±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Chlorformyl)ameisensaeure-p-tolylester 在 三氯化铝 作用下， 生成 5-甲基水杨酸
  参考文献：
  名称：

  Stolle; Knebel, Chemische Berichte, 1921, vol. 54, p. 1217

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  对甲酚 、 草酰氯 以 乙醚 为溶剂， 反应 72.0h， 以82%的产率得到(Chlorformyl)ameisensaeure-p-tolylester
  参考文献：
  名称：

  环状过氧化二氧化碳二聚体燃料过氧草酸盐化学发光

  摘要：

  过氧草酸酯化学发光用于自给光源，例如荧光棒，其中芳香草酸酯的氧化产生高能中间体 (HEI)，通过电子转移化学激发荧光染料，模拟生物发光以实现高效的化学能量转化为光转换。HEI 的身份和过氧草酸盐反应效率的原因仍然难以捉摸。我们在此明确证明过氧草酸盐系统的 HEI 是环状过氧化二氧化碳二聚体，即 1,2-二氧杂环丁二酮。带有取代苯基的草酸过酸不能直接激发荧光染料；因此，它们可以被排除在 HEI 之外。然而，这些物种的碱催化环化导致明亮的化学发光，衰减率和化学激发量子产率受电子苯基取代基性质的影响。化学激发前环化步骤的 Hammett (ρ = +2.2 ± 0.1) 和 Brønsted (β = -1.1 ± 0.1) 常数意味着酚盐离开基团的损失和过羧酸阴离子的分子内亲核攻击以协同方式发生，产生 1,2-二氧杂环丁二酮作为独特的结果。更好的离去基团的存在会影响反应机制，有利于化学发光反应途径，而不是芳基-1

  DOI：

  10.1021/acs.joc.1c00929

文献信息

• Catalyst for decarbonylation reaction
  申请人：UBE INDUSTRIES, LTD.

  公开号：EP0826658A1

  公开（公告）日：1998-03-04

  A catalyst composed of an organic phosphorus compound having a trivalent or pentavalent phosphorus atom and at least one carbon-phosphorus bonding or a combination of the organic phosphorus compound and a halogen atom-containing compound is effective for decarbonylation, that is, for releasing carbon monoxide from a compound containing a moiety of -CO-CO-O- in its molecular structure.

  一种由含有三价或五价磷原子的有机磷化合物和至少一个碳-磷键合或有机磷化合物与含卤原子的化合物的组合构成的催化剂对于脱羰基作用是有效的，即从含有分子结构中的-CO-CO-O-基团的化合物中释放一氧化碳。
• Himbert, Gerhard; Feustel, Michael; Jung, Marina, Liebigs Annalen der Chemie, 1981, # 11, p. 1907 - 1927
  作者：Himbert, Gerhard、Feustel, Michael、Jung, Marina

  DOI：——

  日期：——
• HIMBERT, G.;FEUSTEL, M.;JUNG, M., LIEBIGS ANN. CHEM., 1981, N 11, 1907-1927
  作者：HIMBERT, G.、FEUSTEL, M.、JUNG, M.

  DOI：——

  日期：——
• US4248886A
  申请人：——

  公开号：US4248886A

  公开（公告）日：1981-02-03
• US5892091A
  申请人：——

  公开号：US5892091A

  公开（公告）日：1999-04-06