2-喹啉酮-6-硼酸酯 | 1207370-28-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 中文名称: 2-喹啉酮-6-硼酸酯
• 英文名称: 6-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)quinolin-1(2H)-one
• 英文别名: 6-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)quinolin-2(1H)-one；6-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)-1H-quinolin-2-one
• CAS: 1207370-28-2
• 化学式: C₁₅H₁₈BNO₃
• 分子量: 271.124
• InChiKey: JZUNBRFCAFIQJB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.24
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  47.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-喹啉酮-6-硼酸酯 在 盐酸 、 potassium phosphate 、 dichloro[1,1'-bis(di-t-butylphosphino)ferrocene]palladium(II) 、 caesium carbonate 、 N,N-二异丙基乙胺 、 sodium iodide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 (1¹S,4S)-4-(6-oxooctyl)-6¹,6²-dihydro-3-aza-5(2,5)-oxazola-6(6,1)-quinolina-12(4,1)-piperidina-1(1,2)-cyclopropanadodecaphane-6²,2-dione
  参考文献：
  名称：

  [EN] INHIBITORS OF HISTONE DEACETYLASE USEFUL FOR THE TREATMENT OR PREVENTION OF HIV INFECTION
  [FR] INHIBITEURS D'HISTONE DÉSACÉTYLASE UTILES POUR LE TRAITEMENT OU LA PRÉVENTION D'UNE INFECTION PAR LE VIH

  摘要：

  本发明涉及公式I和Ia的化合物以及其药用盐或前药，其中R1、R2、X、A和B如本文所定义。本发明还涉及包含至少一种公式I或Ia化合物的组合物，以及使用公式I或Ia化合物治疗或预防受试者的HIV感染的方法。

  公开号：

  WO2020190827A1
• 作为产物：
  描述：

  6-溴喹啉-2-酮 、 联硼酸频那醇酯 在 1,1'-双(二苯膦基)二茂铁二氯化钯(II)二氯甲烷复合物 、 potassium acetate 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 2-喹啉酮-6-硼酸酯
  参考文献：
  名称：

  [EN] PIPERIDIN-1- YL-N-PYRYDI NE-3-YL-2-OXOACET AM IDE DERIVATIVES USEFUL FOR THE TREATMENT OF MTAP-DEFICIENT AND/OR MT A-ACCUMULATING CANCERS
  [FR] DÉRIVÉS DE PIPÉRIDIN-1-YL-N-PYRYDINE-3-YL-2-OXO-ACÉTAMIDE UTILES POUR LE TRAITEMENT DE CANCERS DÉFICIENTS EN MTAP ET/OU ACCUMULANT MTA

  摘要：

  根据公式（I）提供化合物及其药用盐，以及药物组合物；其中R1、R2、R3、R4、R6、R7、R8和n的定义如本文所述。本发明的化合物被认为对预防和治疗各种疾病条件有用。

  公开号：

  WO2022026892A1

文献信息

• HETEROCYCLIC BIARYL DERIVATIVE AND PDE INHIBITOR COMPRISING SAME AS ACTIVE INGREDIENT
  申请人：Kohno Yasushi

  公开号：US20110178041A1

  公开（公告）日：2011-07-21

  Novel heterocyclic biaryl derivatives were disclosed which are useful as pharmaceutical agents and which exhibit a phosphodiesterase-inhibitory action. The heterocyclic biaryl derivatives are represented by the following general formula (1): wherein the Heterocycle 1 and the Heterocycle 2 are directly bonded together.

  揭示了一种新颖的杂环双芳基衍生物，可用作药物，并表现出磷酸二酯酶抑制作用。这些杂环双芳基衍生物由以下一般式（1）表示： 其中杂环1和杂环2直接连接在一起。
• Potent BRAF kinase inhibitors based on 2,4,5-trisubstituted imidazole with naphthyl and benzothiophene 4-substituents
  作者：Dan Niculescu-Duvaz、Ion Niculescu-Duvaz、Bart M.J.M. Suijkerbuijk、Delphine Ménard、Alfonso Zambon、Lawrence Davies、Jean-Francois Pons、Steven Whittaker、Richard Marais、Caroline J. Springer

  DOI：10.1016/j.bmc.2012.12.035

  日期：2013.3

  The RAS-RAF-MEK-ERK pathway is hyperactivated in 30% of human cancers. BRAF is a serine-threonine kinase, belonging to this pathway that is mutated with high frequency in human melanoma and other cancers thus BRAF is an important therapeutic target in melanoma. We have designed inhibitors of BRAF based on 2,4,5-trisubstituted imidazoles with naphthyl and benzothiophene-4-substituents. Two compounds were discovered to be potent BRAF inhibitors: 1-(6-2-[4-(2-dimethylamino-ethoxy) phenyl]-5-(pyridin-4-yl)-1H-imidazol-4-yl} benzo[b]thiophen-3-yl)-2,2,2-trifluoroethanol (1i) with BRAF IC50 = 190 nM and with cellular GI(50) = 2100 nM, and 6-2-[4-(2-dimethylamino-ethoxy)-phenyl]-5-pyridin-4-yl-3H-imidazol-4-yl}-naphthalen-1-ol (1q) with IC50 = 9 nM and GI(50) = 220 nM. (C) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.