(S)-[1-benzyl-3-(3-methylbut-2-enyl)-2-oxo-2,3-dihydro-1H-indol-3-yl]acetic acid | 222533-63-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: (S)-[1-benzyl-3-(3-methylbut-2-enyl)-2-oxo-2,3-dihydro-1H-indol-3-yl]acetic acid
• 英文别名: (S)-3-<1-benzyl-3-(3-methylbut-2-enyl)-2-oxindolyl>acetic acid；2-[(3S)-1-benzyl-3-(3-methylbut-2-enyl)-2-oxoindol-3-yl]acetic acid
• CAS: 222533-63-3
• 化学式: C₂₂H₂₃NO₃
• 分子量: 349.43
• InChiKey: WPTVRPFDADGNKY-QFIPXVFZSA-N

物化性质

• 沸点：
  596.0±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.182±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  57.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-[1-benzyl-3-(3-methylbut-2-enyl)-2-oxo-2,3-dihydro-1H-indol-3-yl]acetic acid 在 sodium tetrahydroborate 、 二甲基硫 、 二苯基膦叠氮化物 、 臭氧 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 25.0h， 生成 (3R)-1-benzyl-1'-benzyloxycarbonyl-2'-hydroxy-2-oxospiro(3H-indole-3,4'-pyrrolidine)
  参考文献：
  名称：

  Total Synthesis of (−)-Horsfiline via Asymmetric Nitroolefination

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo981577q
• 作为产物：
  描述：

  (R)-芳樟醇 在 吡啶 、 2-氨基吡啶 、 sodium chlorite 、 sodium dihydrogenphosphate 、 四氧化锇 、 正丁基锂 、 2-甲基-2-丁烯 、 硫酸 、 四丁基氟化铵 、 水 、 sodium methylate 、 palladium diacetate 、 一氯化碘 、 potassium carbonate 、 臭氧 、 N-甲基吗啉氧化物 、 三苯基膦 、 copper(l) chloride 、 lithium chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 二乙二醇二甲醚 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 70.25h， 生成 (S)-[1-benzyl-3-(3-methylbut-2-enyl)-2-oxo-2,3-dihydro-1H-indol-3-yl]acetic acid
  参考文献：
  名称：

  基于一锅Ullmann偶联/ Claisen重排的螺环羟吲哚的立体选择性合成及其在六氢吡咯并[2,3- b ]吲哚生物碱的合成中的应用

  摘要：

  已经开发了从碘吲哚合成螺环氧吲哚的有效且方便的方法。该方法最显着的特征是，分子内乌尔曼偶合和克莱森重排以一锅法进行，从而以良好的非对映选择性很好地提供了3-螺-2-氧吲哚。一锅法反应在手性非外消旋叔醇底物上的应用导致手性完全转移到螺环季碳上。使用该方法，完成了（-）-去溴氟乙胺B的不对称全合成。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2013.08.057

文献信息

• Asymmetric Synthesis of Pyrrolidinoindolines. Application for the Practical Total Synthesis of (−)-Phenserine
  作者：Audris Huang、Jeremy J. Kodanko、Larry E. Overman

  DOI：10.1021/ja046690e

  日期：2004.11.1

  selectivity (10-20:1). The scope of this method is explored, and a model to rationalize the sense of stereoselection is advanced. This dialkylation chemistry was used to synthesize (-)-phenserine on a multigram scale in six steps and 43% overall yield from 5-methoxy-1,3-dimethyloxindole (27) and to complete a short formal total synthesis of (-)-physostigmine (2).

  描述了对映体纯 3,3-二取代羟吲哚和 3a-取代吡咯烷二氢吲哚的通用途径，其中对映体纯双三氟甲磺酸酯 10 与羟吲哚烯醇化物的非对映选择性二烷基化是中心步骤。这些反应是具有高面部选择性 (10-20:1) 的手性 sp(3) 亲电子试剂进行前体生成烯醇化物烷基化的罕见例子。探索了这种方法的范围，并提出了一种使立体选择感合理化的模型。这种二烷基化化学反应用于在六步中以多克规模合成 (-)-苯丝氨酸，5-甲氧基-1,3-二甲基羟吲哚 (27) 的总产率为 43%，并完成了 (-)- 的简短正式全合成毒扁豆碱 (2)。
• Stereoselective synthesis of spirocyclic oxindoles based on a one-pot Ullmann coupling/Claisen rearrangement and its application to the synthesis of a hexahydropyrrolo[2,3-b]indole alkaloid
  作者：Hiroshi Miyamoto、Tomohiro Hirano、Yoichiro Okawa、Atsuo Nakazaki、Susumu Kobayashi

  DOI：10.1016/j.tet.2013.08.057

  日期：2013.11

  efficient and convenient approach to the synthesis of spirocyclic oxindoles from iodoindoles has been developed. The most striking feature of this approach is that the sequential intramolecular Ullmann coupling and Claisen rearrangement proceeds in a one-pot manner to afford 3-spiro-2-oxindoles in good yield with excellent diastereoselectivity. Application of this one-pot reaction to chiral non-racemic

  已经开发了从碘吲哚合成螺环氧吲哚的有效且方便的方法。该方法最显着的特征是，分子内乌尔曼偶合和克莱森重排以一锅法进行，从而以良好的非对映选择性很好地提供了3-螺-2-氧吲哚。一锅法反应在手性非外消旋叔醇底物上的应用导致手性完全转移到螺环季碳上。使用该方法，完成了（-）-去溴氟乙胺B的不对称全合成。
• Total Synthesis of (−)-Horsfiline via Asymmetric Nitroolefination
  作者：Gingipalli Lakshmaiah、Takeo Kawabata、Muhong Shang、Kaoru Fuji

  DOI：10.1021/jo981577q

  日期：1999.3.1