(4S,5S)-cis-crobarbatic acid

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: (4S,5S)-cis-crobarbatic acid
• 英文别名: (2S,3S)-2,3-dimethyl-5-oxooxolane-2-carboxylic acid
• 化学式: C₇H₁₀O₄
• 分子量: 158.154
• InChiKey: YZSAAFPSSTZXMN-FFWSUHOLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  63.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4S,5S)-cis-crobarbatic acid 生成 (2R-trans)-tetrahydro-2,3-dimethyl-5-oxo-2-furancarboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  The Alkaloids of Senecio jacobaea L. IV. The Structures of Jacobine, Jaconine, Jacoline and their Constituent Acids

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01528a045
• 作为产物：
  描述：

  3-甲基-2-糠酸 在 palladium dihydroxide chromium(VI) oxide 、 盐酸 、 sodium hydroxide 、 氯化亚砜 、 硫酸 、 氨 、 氢气 、 sodium 、 溶剂黄146 、 天然橡胶 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， -78.0~25.0 ℃ 、379.21 kPa 条件下， 反应 8.17h， 生成 (4S,5S)-cis-crobarbatic acid
  参考文献：
  名称：

  The synthesis of (−)-cis- and (−)-trans-crobarbatic acid

  摘要：

  The synthesis of both cis- and trans-crobarbatic acid is reported. The five-step sequence proceeds in high yield and with control of both relative and absolute stereochemistry. The key step in the synthesis is the Birch reductive alkylation of a chiral furoic acid which sets the absolute stereochemistry of the products. The stereochemistry of the compounds described was proven unambiguously by X-ray crystallography on one synthetic intermediate and on trans-crobarbatic acid. (C) 1999 Elsevier Science Ltd, All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(99)00097-x

文献信息

• Oxidative rearrangement of 2-alkoxy-3,4-dihydro-2H-pyrans: stereocontrolled synthesis of 4,5-cis-disubstituted tetrahydrofuranones including whisky and cognac lactones and crobarbatic acid
  作者：Alan Armstrong、Cassim Ashraff、Hunsuk Chung、Lorraine Murtagh

  DOI：10.1016/j.tet.2009.04.013

  日期：2009.6

  Oxidation of 2-alkoxy-3,4-dihydro-2H-pyrans 3 with dimethyldioxirane or MTO/urea–H2O2 followed by Jones oxidation leads to rearrangement and stereocontrolled formation of 4,5-cis-disubstituted tetrahydrofuranones. The method is applied to the synthesis of the whisky lactone 9, cognac lactone 10 and crobarbatic acid 17.

  用二甲基二环氧乙烷或MTO /脲-H 2 O 2氧化2-烷氧基-3,4-二氢-2 H-吡喃3，然后进行琼斯氧化，导致4,5-顺式-二取代的四氢呋喃酮的重排和立体形成。该方法适用于威士忌内酯9，白兰地内酯10和巴巴果酸17的合成。
• Diastereoselective reactions of pyruvates with but-2-enyl organometallic compounds. Stereocontrol at the tertiary carbon centre
  作者：Yoshinori Yamamoto、Toshiaki Komatsu、Kazuhiro Maruyama

  DOI：10.1039/c39830000191

  日期：——

  The reaction of pyruvates (3) with but-2-enyl-9-borabicyclo[3.3.1]nonane(2a) or its α-silyl and α-stannyl substituted derivatives (10) produced the threo-isomer [(4) or (11), respectively] stereoselectively; the latter reaction was applied to the synthesis of cis-crobarbatic acid(14).

  丙酮酸酯（3）与丁-2-烯基-9-硼环[3.3.1]壬烷（2a）或其α-甲硅烷基和α-锡烷基取代的衍生物（10）的反应产生了苏式异构体[（4）或（11）分别]立体选择性地；后者反应用于合成顺式-巴豆酸（14）。
• Diastereodivergent control in the reactions of allylic and allenic organometallic reagents with pyruvates
  作者：Yoshinori Yamamoto、Kazuhiro Maruyama、Toshiaki Komatsu、Wataru Ito

  DOI：10.1021/jo00356a026

  日期：1986.3
• THE STEREOCHEMISTRY OF JACOBINE
  作者：Satoru Masamune

  DOI：10.1021/ja01504a067

  日期：1960.10
• Synthesis of crobarbatine acetate. A macrocyclic pyrrolizidine alkaloid ester
  作者：Jamin Huang、Jerrold Meinwald

  DOI：10.1021/ja00394a022

  日期：1981.2