(+/-)-(2S,3S)-1,2-epoxy-3-octanol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (+/-)-(2S,3S)-1,2-epoxy-3-octanol
• 英文别名: (erythro)-1,2-epoxy-3-octanol；erythro-1,2-epoxy-3-octanol；1,2-epoxyoctan-3-ol；(1S)-1-[(2S)-oxiran-2-yl]hexan-1-ol
• 化学式: C₈H₁₆O₂
• 分子量: 144.214
• InChiKey: FHHJAZSGOVDVTP-YUMQZZPRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  32.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+/-)-(2S,3S)-1,2-epoxy-3-octanol 在 2,6-二甲基吡啶 、 magnesium(II) nitrate hexahydrate 、 四丁基氟化铵 、 四丁基溴化铵 、 sodium hexamethyldisilazane 、 L-Selectride 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 氯仿 、 mineral oil 为溶剂， 反应 19.67h， 生成 (2S,3S,5R)-5-[(1R)-1-hydroxy-9-decenyl]-2-pentyltetrahydro-3-furanol
  参考文献：
  名称：

  2,5-顺式和2,5-反式-四氢呋喃类化合物氧基的立体选择性底物控制的不对称合成：立体发散的分子内酰胺醇酯烷基化

  摘要：

  来自澳大利亚褐藻Notheia anomala的2,5-顺式和2,5-反式四氢呋喃类杀线虫脂质的简洁，高度立体选择性，受底物控制的不对称总合成已经以立体发散的方式完成。高度立体选择性的分子内酰胺烯醇烷基化策略可通过螯合和非螯合控制来获得这些海洋天然产物的3-羟基-2,5-二取代的四氢呋喃核的两个立体异构体，这是由C3-羟基保护基驱动的。这种方法提供了对2，5-二取代-3氧化的四氢呋喃骨架的八个可能的立体异构体中的任一种的高度可选的立体选择方法，该结构是许多具有生物活性的天然产物中的重要结构特征。

  DOI：

  10.1002/anie.201600637
• 作为产物：
  描述：

  1-辛烯-3-醇 在 titanium(IV) isopropylate 、 叔丁基过氧化氢 、 甲酸 、 D(+)-DIPT 、 sodium 、 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.17h， 生成 (+/-)-(2S,3S)-1,2-epoxy-3-octanol
  参考文献：
  名称：

  Diols obtained via chemo and regioselective ring opening of epoxy alcohols: a straightforward synthesis of 2S,3S-Octandiol

  摘要：

  Epoxy alcohols are regio and chemoselectively opened to the corresponding iodohydrins and then reduced in situ to diols; the application of the described procedure leads to a short asymmetric synthesis of a well known pheromone. Also homoallylic (E and Z) epoxy alcohols and its benzylated derivatives shows high preference for regioselective opening affording the corresponding 1,3 diol.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)92240-9

文献信息

• Peripheral functionalisation of dendrimers with polyoxotungstate complexes assembled by ionic bonding and their use as oxidation catalysts: Influence of the tether length
  作者：Sylvain Nlate、Lauriane Plault、Didier Astruc

  DOI：10.1039/b616288f

  日期：——

  poly-ammonium salts. Reactions of the latter with H3PW12O40 in the presence of hydrogen peroxide led to dendrimers containing PO4[WO(O2)2]4}3− species at the periphery. These compounds are efficient catalysts for the selective oxidation of alkenes, sulfides and alcohols in an aqueous–CDCl3 biphasic system, using hydrogen peroxide as the primary oxidant. The complexes with dendritic wedges directly bonded

  两个系列的树枝状化合物在外围用多金属氧酸盐（聚甲醛单位是使用两种合成策略合成的。第一个系列涉及[CpFe] +诱导的聚甲基芳烃的官能化，从而导致树枝状聚合物，其中树状三脚架直接键合到芳烃核。在第二步中，通过芳烃核与三脚架单元之间的偶联反应，合成了在芳烃核和三脚架单元之间具有六个原子间隔基团的树枝状大分子。苯酚树突和溴苄基衍生物。这些聚烯丙基树状聚合物在外围被官能化，得到季聚-铵盐。后者在H 2 P 3存在下与H 3 PW 12 O 40的反应过氧化氢导致在外围含有PO 4 [WO（O 2）2 ] 4 } 3-物种的树枝状聚合物。这些化合物是有效的催化剂 用于选择性氧化 烯烃， 硫化物 和 酒类在水-CDCl 3双相系统中，使用过氧化氢作为主要氧化剂。发现具有直接键合到芳烃核上的树枝状楔形物的复合物是有效的环氧化催化剂 如果将其保存在惰性气氛中会很稳定，但是不能有效地催化 氧化作用 的 酒
• The diastereoselective epoxidation of olefins in supercritical carbon dioxide
  作者：Geoffrey R Haas、Joseph W Kolis

  DOI：10.1016/s0040-4039(98)01212-x

  日期：1998.8

  CO2. The metal catalyst was prepared in a simple two step, Schiff base reaction to form the salen ligand, followed by complexation to the vanadyl group. The epoxidation reactions are clean and give both high yields and good diastereoselectivity.

  烯丙醇在超临界CO 2中，在钒基塞伦羰基转移催化剂存在下，用氢过氧化叔丁基环氧化。通过简单的两步Schiff碱反应形成Salen配体，然后络合至钒基，可以制备金属催化剂。环氧化反应干净，收率高，非对映选择性好。
• Epoxidation of allylic alcohols in aqueous solutions of non surfactant amphiphilic sugars
  作者：Cécile Denis、Khalid Misbahi、Abdelali Kerbal、Vincent Ferrières、Daniel Plusquellec

  DOI：10.1039/b108352j

  日期：2001.11.22

  A variety of cyclic and acyclic allylic alcohols undergo efficient chemo-, regio- and/or stereoselective epoxidations in neutral aqueous solutions of amphiphilic carbohydrates (sucrose, L-arabinose, methyl or ethyl beta-D-fructopyranoside) by using dilute hydrogen peroxide in the presence of molybdic or tungstic salts.

  通过在两亲性碳水化合物（蔗糖，L-阿拉伯糖，甲基或乙基β-D-果糖吡喃糖苷）的中性水溶液中，各种环状和无环烯丙基醇会进行有效的化学，区域和/或立体选择性环氧化。钼盐或钨盐的存在。
• Synthesis of chiral epoxy alcohols: synthesis of (+)-disparlure
  作者：Suk-Ku Kang、Yun-Sik Kim、Jong-Suk Lim、Kun-Soo Kim、Sung-Gyu Kim

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)92629-7

  日期：1991.1

  (2R,3S)-1,2-Epoxy alcohols 1, (2S,3S)-2,3-epoxy alcohols 2, and (2S,3S)-1,2-epoxy alcohols 3 were prepared from readily available (−)-2-deoxy-D-ribose. Using epoxy alcohol 3b as a chiral synthon, (+)-disparlure, the pheromone of the gypsy moth, Porthetria dispar(L.), was synthesized.

  （2R，3S）-1,2-环氧醇1，（2S，3S）-2,3-环氧醇2和（2S，3S）-1,2-环氧醇3由易于获得的（-）制备-2-脱氧-D-核糖。使用环氧醇3b作为手性合成子，（+）- disparlure，合成了吉普赛蛾的信息素，Porthetria dispar（L.）。
• Simple synthesis of all of the four stereoisomers of 5-hydroxy-4-decanolide (l-factors), the proposed autoregulators from
  作者：Kenji Mori、Tatsuya Otsuka

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)96676-1

  日期：1985.1

  All of the four possible stereoisomers (ca. 95 % e.e.) of 5-hydroxy-4-decanolide (L-factors), the proposed autoregulator from , were synthesized from (±)-1-octen-3-ol in two or four steps employing the Sharpless asymmetric epoxidation as the keystep.

  从（±）-1-辛烯-3-醇中以两种或四种合成5-羟基-4-癸醇化物（L因子）的所有四种可能的立体异构体（约95％ee）（L因子）。步骤以Sharpless不对称环氧化为关键步骤。