dimethyl-4,8-spiro<2,5>octanone-6 | 125256-90-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: dimethyl-4,8-spiro<2,5>octanone-6
• 英文别名: cis-4,8-dimethylspiro[2.5]octan-6-one；(4S,8R)-4,8-dimethylspiro[2.5]octan-6-one
• CAS: 125256-90-8
• 化学式: C₁₀H₁₆O
• 分子量: 152.236
• InChiKey: ZBDLLJRSFSMNJD-OCAPTIKFSA-N

物化性质

• 沸点：
  216.0±8.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.98±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  dimethyl-4,8-spiro<2,5>octanone-6 在 copper chromite 吡啶 、 喹啉 、 氢氧化钾 、 selenium(IV) oxide 、 硫酸 、 对甲苯磺酸 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 乙基苯 为溶剂， 反应 170.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  乙二氢-2,3-二氢呋喃二环己烯合环丙烯加成合成。

  摘要：

  The cycloaddition of the gem-dimethylcyclopropenic methyl ester 1 with the morpholinospiro [2,5] octene 2, followed by solvolytic ring cleavage of the 2-morpholinobicyclo [2.1.0] pentane adduct provides the key sequence for the synthesis of 2,3-dihydro Illudine M 18, closely related to the natural antitumoral and antibacterial Illudine M.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)90193-0
• 作为产物：
  描述：

  2,6-二甲基-2,5-环己二烯-1,4-二酮 在 palladium on activated charcoal 盐酸 、 氢气 、 sodium tert-pentoxide 、 对甲苯磺酸 、 原甲酸三甲酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 异丙醚 、 乙酸乙酯 、 苯 为溶剂， 20.0~25.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 42.0h， 生成 dimethyl-4,8-spiro<2,5>octanone-6
  参考文献：
  名称：

  Synthese cyclopropenique de derives de l'illudine M

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)99433-4

文献信息

• Stereoselective Desymmetrizations by Recombinant Whole Cells Expressing the Baeyer–Villiger Monooxygenase fromXanthobacter sp. ZL5: A New Biocatalyst Accepting Structurally Demanding Substrates
  作者：Daniela V. Rial、Dario A. Bianchi、Petra Kapitanova、Alenka Lengar、Jan B. van Beilen、Marko D. Mihovilovic

  DOI：10.1002/ejoc.200700872

  日期：2008.3

  Baeyer–Villiger monooxygenase from Xanthobacter sp. ZL5 with respect to biotransformations of prochiral substrates is characterized. This enzyme catalyzes the desymmetrization of cyclic ketones bearing different chemical features with stereoselectivity similar to that obtained with a related protein fromAcinetobacter as a prototype representative of the cyclohexanone monooxygenase enzyme cluster. Moreover

  在这项工作中，过表达来自黄杆菌属的 Baeyer-Villiger 单加氧酶的工程全细胞的底物谱和立体选择性。ZL5 关于前手性底物的生物转化的特征。该酶催化具有不同化学特征的环酮的去对称化，立体选择性类似于用来自不动杆菌的相关蛋白质作为环己酮单加氧酶酶簇的原型代表获得的。此外，这种生物催化剂能够以优异的对映选择性转化以前没有被其他酶转化的空间要求高的底物。这些结果扩展了全细胞生物转化过程可获得的光学纯内酯的所有成分，它们是合成天然和生物活性产品的有用中间体。此外，我们观察到由该单加氧酶催化的非活化 C=C 键发生显着的环氧化反应。（© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2008）
• Microbial Baeyer-Villiger Oxidation of Prochiral Polysubstituted Cyclohexanones by Recombinant Whole-Cells Expressing Two Bacterial Monooxygenases
  作者：Marko D. Mihovilovic、Florian Rudroff、Birgit Grötzl、Peter Stanetty

  DOI：10.1002/ejoc.200400676

  日期：2005.3

  The microbial Baeyer–Villiger oxidation of prochiral 3,5-dimethylcyclohexanones bearing various functionalities with recombinant E. coli cells overexpressing cyclohexanone monooxygenase from Acinetobacter sp. NCIMB 9871 and cyclopentanone monooxygenase from Comamonas sp. NCIMB 9872 has been investigated. A distinct difference in substrate specificity and stereoselectivity of the two enzymes was observed

  微生物 Baeyer-Villiger 氧化具有各种功能的前手性 3,5-二甲基环己酮与重组大肠杆菌细胞过表达来自不动杆菌属的环己酮单加氧酶。NCIMB 9871 和来自毛单胞菌属的环戊酮单加氧酶。NCIMB 9872 已被调查。观察到两种酶的底物特异性和立体选择性存在明显差异，并且在某些情况下获得了对映互补产物。生物催化系统能够将手性内酯作为有价值的中间体用于各种天然化合物的全合成。已经通过非对映选择性合成路线制备了具有不同亲脂性和杂交的取代基，并随后进行了生物转化，以研究构象和电子对生物氧化的影响。
• Synthese cyclopropenique de derives de l'illudine M
  作者：M. Franck-Neumann、M. Miesch、F. Barth

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)99433-4

  日期：1989.1
• FRANCK-NENMANN, M.;MIESCH, M.;BARTH, F., TETRAHEDRON LETT., 30,(1989) N7, C. 3537-3540
  作者：FRANCK-NENMANN, M.、MIESCH, M.、BARTH, F.

  DOI：——

  日期：——
• Synthèse totale de la Dihydro-2,3-illudine M par cycloaddition d'enamine sur cyclopropene.
  作者：Michel Franck-Neumann、Michel Miesch、Francis Barth

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)90193-0

  日期：1993.2

  The cycloaddition of the gem-dimethylcyclopropenic methyl ester 1 with the morpholinospiro [2,5] octene 2, followed by solvolytic ring cleavage of the 2-morpholinobicyclo [2.1.0] pentane adduct provides the key sequence for the synthesis of 2,3-dihydro Illudine M 18, closely related to the natural antitumoral and antibacterial Illudine M.