N,N-Diethyl-2-oxo-4-phenylbut-3-enamide | 84017-27-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: N,N-Diethyl-2-oxo-4-phenylbut-3-enamide
• CAS: 84017-27-6
• 化学式: C₁₄H₁₇NO₂
• 分子量: 231.294
• InChiKey: TXIYBXDJAQLSMF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  349.1±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.078±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  37.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(三苯磷基)巴豆酸甲酯溴化物 、 N,N-Diethyl-2-oxo-4-phenylbut-3-enamide 在 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 48.0h， 以90%的产率得到methyl 5-(diethylcarbamoyl)-[1,1'-biphenyl]-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  通过正式的[3 + 3]环加成方法轻松且可控制地合成多取代的苯

  摘要：

  已经开发出一种简便的直接[3 + 3]方法，可使用烯丙基磷化叶立德试剂将α，β-不饱和羰基转化为多取代苯。通过选择适当的α，β-不饱和羰基化合物和烷基化物的组合，可以控制和预测取代基及其在苯环上的位置。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2012.10.028
• 作为产物：
  描述：

  一氧化碳 、 β-溴苯乙烯 、 二乙胺 在 1,4-双(二苯基膦丁烷)二氯化钯 作用下， 反应 6.0h， 以51%的产率得到N,N-Diethyl-2-oxo-4-phenylbut-3-enamide
  参考文献：
  名称：

  胺存在下钯（II）催化有机卤化物的双羰基化：α-酮酰胺的合成

  摘要：

  芳基，杂芳基和乙烯基卤化物在催化量的钯化合物存在下，与一氧化碳（40 atm或更低的压力）和仲胺在60–100°C下反应形成α-酮酰胺。酰胺为副产物。当使用伯胺代替仲胺时，容易获得α-酮酰胺的亚胺。

  DOI：

  10.1016/s0022-328x(00)85589-8

文献信息

• Enantioselective phospha-Michael addition of diarylphosphines to β,γ-unsaturated α-ketoesters and amides
  作者：Renta Jonathan Chew、Kai Yuan Teo、Yinhua Huang、Bin-Bin Li、Yongxin Li、Sumod A. Pullarkat、Pak-Hing Leung

  DOI：10.1039/c4cc01610f

  日期：——

  A chiral palladacycle catalyzed hydrophosphination of β,γ-unsaturated α-ketoesters and amides has been developed; with up to 99% yield and 90% ee.

  一个手性钯环催化的β,γ-不饱和α-酮酸酯和酰胺的水膦化反应已经开发出来；产率高达99%，对映选择性达到90%。
• Dual Heterogeneous Catalysis for a Regioselective Three‐ Component Synthesis of Bi‐ and Tri(hetero)arylpyridines
  作者：Christophe Allais、Frédéric Liéby‐Muller、Thierry Constantieux、Jean Rodriguez

  DOI：10.1002/adsc.201200412

  日期：2012.9.17

  user‐friendly oxidative dual heterogeneous catalytic system capable of promoting polysubstituted pyridines as unique products from simple activated Michael acceptors, 1,3‐dicarbonyls and ammonium acetate. This metal‐free environmentally‐respectful and totally regioselective domino reaction proved to be a great strategy to access bi‐ and triaryl‐type pyridines as well as challenging bi‐ and triheteroaryl‐type

  我们设计了一种新的，用户友好的氧化双重异质催化系统，能够促进多取代吡啶作为简单活化的迈克尔受体，1,3-二羰基和乙酸铵的独特产物。事实证明，这种无金属环保且完全区域选择性的多米诺骨牌反应是在一次操作中获得双芳基和三芳基型吡啶以及具有挑战性的双杂芳基和三杂芳基型吡啶的绝佳策略。
• Facile and controllable synthesis of multiply substituted benzenes via a formal [3+3] cycloaddition approach
  作者：Zhen-Cao Shu、Jian-Bo Zhu、Saihu Liao、Xiu-Li Sun、Yong Tang

  DOI：10.1016/j.tet.2012.10.028

  日期：2013.1

  for the conversion of α,β-unsaturated carbonyls to multi-substituted benzenes using allylic phosphonium ylide reagents has been developed. The substituents and their positions on the benzene ring are controllable and predictable by the choice of an appropriate combination of α,β-unsaturated carbonyl compounds and ylides.

  已经开发出一种简便的直接[3 + 3]方法，可使用烯丙基磷化叶立德试剂将α，β-不饱和羰基转化为多取代苯。通过选择适当的α，β-不饱和羰基化合物和烷基化物的组合，可以控制和预测取代基及其在苯环上的位置。
• Palladium(II)-catalyzed double carbonylation of organic halides in the presence of amines: α-Ketoamide synthesis
  作者：Toshiaki Kobayashi、Masato Tanaka

  DOI：10.1016/s0022-328x(00)85589-8

  日期：1982.7

  Aryl, hetero-aryl, and vinylic halides react with carbon monoxide (40 atm pressure or less) and a secondary amine at 60–100°C in the presence of a catalytic amount of palladium compound to form α-ketoamides, in addition to simple amides as by-products. When a primary amine was used in place of a secondary one, an imine of the α-ketoamide was readily obtained.

  芳基，杂芳基和乙烯基卤化物在催化量的钯化合物存在下，与一氧化碳（40 atm或更低的压力）和仲胺在60–100°C下反应形成α-酮酰胺。酰胺为副产物。当使用伯胺代替仲胺时，容易获得α-酮酰胺的亚胺。