2-四氢呋喃甲酸 | 16874-33-2

• 物质功能分类: 医药中间体 - 原料药中间体
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 四氢呋喃
• 中文名称: 2-四氢呋喃甲酸
• 中文别名: 四氢呋喃-2-甲酸；R-四氢呋喃甲酸；2-四氢糠酸；四氢呋喃甲酸；四氢糠酸；(±)-四氢呋喃-2-羧酸
• 英文名称: tetrahydro-2-furancarboxylic acid
• 英文别名: Tetrahydro-2-furoic acid；tetrahydrofuran-2-carboxylic acid；2-tetrahydrofurancarboxylic acid；2-tetrahydrofuroic acid；tetrahydrofurancarboxylic acid；oxolane-2-carboxylic acid
• CAS: 16874-33-2
• 化学式: C₅H₈O₃
• mdl: MFCD00022473
• 分子量: 116.117
• InChiKey: UJJLJRQIPMGXEZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  21°C
• 沸点：
  128-129 °C13 mm Hg(lit.)
• 密度：
  1.209 g/mL at 25 °C(lit.)
• 闪点：
  139 °C
• 溶解度：
  可溶于氯仿（少许）、甲醇（少许）
• 稳定性/保质期：

  常温常压下稳定，应避免接触氧化物和碱。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.2
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 危险等级：
  8
• 危险品标志：
  C
• 安全说明：
  S28
• 危险类别码：
  R34
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  29321900
• 危险品运输编号：
  UN 3265 8
• 包装等级：
  III
• 危险类别：
  8
• 危险性防范说明：
  P501,P270,P264,P280,P303+P361+P353,P301+P330+P331,P363,P301+P312+P330,P304+P340+P310,P305+P351+P338+P310,P405
• 危险性描述：
  H302,H314
• 储存条件：
  常温下应密闭避光保存，并保持干燥通风的环境。

SDS

四氢呋喃-2-甲酸 修改号码：5

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模块 1. 化学品
产品名称： Tetrahydrofuran-2-carboxylic Acid
修改号码： 5

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模块 2. 危险性概述
GHS分类
物理性危害 未分类
健康危害
急性毒性（经口） 第4级
皮肤腐蚀/刺激 1C类
严重损伤/刺激眼睛 第1级
环境危害 未分类
GHS标签元素
图标或危害标志
信号词 危险
危险描述 吞咽有害。
造成严重的皮肤灼伤和眼损伤
防范说明
[预防] 切勿吸入。
使用本产品时切勿吃东西，喝水或吸烟。
处理后要彻底清洗双手。
穿戴防护手套/护目镜/防护面具。
[急救措施] 吸入：将受害者移到新鲜空气处，在呼吸舒适的地方保持休息。
食入：漱口。切勿催吐。
眼睛接触：用水小心清洗几分钟。如果方便，易操作，摘除隐形眼镜。继续冲洗。
皮肤接触：立即去除/脱掉所有被污染的衣物。用水清洗皮肤/淋浴。
被污染的衣物清洗后方可重新使用。
立即呼叫解毒中心/医生。
[储存] 存放处须加锁。
[废弃处置] 根据当地政府规定把物品/容器交与工业废弃处理机构。
四氢呋喃-2-甲酸 修改号码：5

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模块 3. 成分/组成信息
单一物质/混和物 单一物质
化学名(中文名)： 四氢呋喃-2-甲酸
百分比： >98.0%(GC)(T)
CAS编码： 16874-33-2
俗名： 2-Tetrahydrofuroic Acid
分子式： C5H8O3

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模块 4. 急救措施
吸入： 将受害者移到新鲜空气处，保持呼吸通畅，休息。立即呼叫解毒中心/医生。
皮肤接触： 立即去除/脱掉所有被污染的衣物。用大量肥皂和水轻轻洗。
立即呼叫解毒中心/医生。
眼睛接触： 用水小心清洗几分钟。如果方便，易操作，摘除隐形眼镜。继续清洗。
立即呼叫解毒中心/医生。
食入： 立即呼叫解毒中心/医生。漱口。切勿引吐。
紧急救助者的防护： 救援者需要穿戴个人防护用品，比如橡胶手套和气密性护目镜。

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模块 5. 消防措施
合适的灭火剂： 干粉，泡沫，雾状水，二氧化碳
不适用的灭火剂： 棒状水
特定方法： 从上风处灭火，根据周围环境选择合适的灭火方法。
非相关人员应该撤离至安全地方。
周围一旦着火：如果安全，移去可移动容器。
消防员的特殊防护用具： 灭火时，一定要穿戴个人防护用品。

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模块 6. 泄漏应急处理
个人防护措施，防护用具， 使用特殊的个人防护用品（自携式呼吸器）。远离溢出物/泄露处并处在上风处。确保
紧急措施： 足够通风。
泄露区应该用安全带等圈起来，控制非相关人员进入。
环保措施： 防止进入下水道。
控制和清洗的方法和材料： 用合适的吸收剂（如：旧布，干砂，土，锯屑）吸收泄漏物。一旦大量泄漏，筑堤控
制。附着物或收集物应该立即根据合适的法律法规废弃处置。

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模块 7. 操作处置与储存
处理
技术措施： 在通风良好处进行处理。穿戴合适的防护用具。防止烟雾产生。处理后彻底清洗双手
和脸。
注意事项： 如果可能，使用封闭系统。如果蒸气或浮质产生，使用通风、局部排气。
操作处置注意事项： 避免接触皮肤、眼睛和衣物。
贮存
储存条件： 保持容器密闭。存放于凉爽、阴暗处。
存放处须加锁。
远离不相容的材料比如氧化剂存放。
包装材料： 依据法律。

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模块 8. 接触控制和个体防护
工程控制： 尽可能安装封闭体系或局部排风系统。同时安装淋浴器和洗眼器。
个人防护用品
呼吸系统防护： 半面罩或全面罩呼吸器，自携式呼吸器（SCBA），供气呼吸器等。依据当地和政府法
规，使用通过政府标准的呼吸器。
四氢呋喃-2-甲酸 修改号码：5

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模块 8. 接触控制和个体防护
手部防护： 防渗手套。
眼睛防护： 护目镜。如果情况需要，佩戴面具。
皮肤和身体防护： 防渗防护服。如果情况需要，穿戴防护靴。

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模块 9. 理化特性
液体
外形（20°C）：
外观： 透明
颜色： 浅黄色-深黄色
气味： 特殊味
pH: 无数据资料
熔点： 无资料
沸点/沸程 130 °C/1.3kPa
闪点： 无资料
爆炸特性
爆炸下限： 无资料
爆炸上限： 无资料
蒸气压：
1.3kPa/124°C
蒸气密度： 4.0
密度： 1.21
溶解度：
[水] 溶于
[其他溶剂] 无资料

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模块 10. 稳定性和反应性
化学稳定性： 一般情况下稳定。
危险反应的可能性： 未报道特殊反应性。
须避免接触的物质 氧化剂, 碱
危险的分解产物: 一氧化碳, 二氧化碳

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模块 11. 毒理学信息
急性毒性： 无资料
对皮肤腐蚀或刺激： 无资料
对眼睛严重损害或刺激： 无资料
生殖细胞变异原性： 无资料
致癌性：
IARC = 无资料
NTP = 无资料
生殖毒性： 无资料

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模块 12. 生态学信息
生态毒性：
鱼类： 无资料
甲壳类： 无资料
藻类： 无资料
残留性 / 降解性： 无资料
潜在生物累积 （BCF): 无资料
土壤中移动性
log水分配系数： 无资料
土壤吸收系数 （Koc）： 无资料
四氢呋喃-2-甲酸 修改号码：5

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模块 12. 生态学信息
亨利定律 无资料
constaNT(PaM3/mol):

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模块 13. 废弃处置
如果可能，回收处理。请咨询当地管理部门。建议在装有后燃和洗涤装置的化学焚烧炉中焚烧。废弃处置时请遵守
国家、地区和当地的所有法规。

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模块 14. 运输信息
联合国分类： 第8类 腐蚀品
UN编号： 3265
正式运输名称： 腐蚀性液体, 酸性的, 有机的, 不另作详细说明
包装等级： III

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模块 15. 法规信息
《危险化学品安全管理条例》（2002年1月26日国务院发布，2011年2月16日修订）: 针对危险化学品的安全使用、
生产、储存、运输、装卸等方面均作了相应的规定。

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模块16 - 其他信息
N/A

制备方法与用途

用途

2-四氢呋喃甲酸（tetrahydrofuran-2-carboxylic acid, 2-THFA）拆分后可分别得到(R)-2-THFA和(S)-2-THFA。手性2-四氢呋喃甲酸是不对称合成反应中重要的配体合成子。其中，(R)-2-THFA 是合成抗生素呋罗培南的重要中间体，也可作为抗原 VLA-4 的拮抗剂，并且是超级流感药 Xofluza 重要中间体的手性拆分剂；而(S)-2-THFA 则是制备手性助剂 (S)-乙酰四氢呋喃的主要原料，同时也是合成头孢类抗生素中间体和刺激荷尔蒙释放的激素 LHRH 的关键中间体。

化学性质

无色至黄色粘稠液体，受热或久贮会变成棕色。沸点为244℃（736mmHg），闪点139℃，相对密度为1.1700。易溶于水、氯仿、乙酸乙酯等。

用途

作为医药合成中间体使用。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-四氢呋喃甲酸 在 Rh on carbon 氨 、 氢气 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 异戊醇 为溶剂， 5.0~80.0 ℃ 、5.79 MPa 条件下， 反应 12.25h， 生成 盐酸阿夫唑嗪
  参考文献：
  名称：

  一系列4-氨基-6,7-二甲氧基喹唑啉衍生物的合成及其降压活性。

  摘要：

  合成了一系列的N2-[（酰基氨基）烷基] -6,7-二甲氧基-2,4-喹唑啉二胺作为潜在的α1-肾上腺素受体拮抗剂。当以10 mg / kg po自发性高血压大鼠给药时，许多丙烷二胺衍生物显示出良好的降压活性，而乙二胺衍生物尽管在结构上与哌唑嗪密切相关，却缺乏该特性。活性最高的衍生物N- [3-[（4-氨基-6，7-二甲氧基-2-喹唑啉基）甲基氨基]丙基]四氢-2-呋喃甲酰胺x盐酸盐阿夫唑嗪（12）对外围α1具有很高的选择性。 -结后肾上腺素受体。在等剂量的降压剂量下，其对清醒犬体位变化的升压反应的作用不如哌唑嗪所显示。根据这些结果，

  DOI：

  10.1021/jm00151a003
• 作为产物：
  描述：

  糠醛 在 poly[4-(diacetoxyiodo)styrene] 、 2,2,6,6-tetramethyl-piperidine-N-oxyl 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 2-四氢呋喃甲酸
  参考文献：
  名称：

  TEMPO 介导的伯醇与聚 [4-(二乙酰氧基碘) 苯乙烯] 环境无害氧化成羧酸

  摘要：

  使用 TEMPO 介导的聚 [4-（二乙酰氧基碘）苯乙烯] 系统在丙酮和水中进行了操作简单且环境友好的伯醇氧化为相应的羧酸。

  DOI：

  10.1055/s-2004-830881
• 作为试剂：
  描述：

  ziconium(IV) oxychloride octahydrate 、 溶剂黄146 、 2,4,6-三(4-羧基苯基)-1,3,5-三嗪 、 N,N-二甲基甲酰胺 在 2-四氢呋喃甲酸 作用下， 反应 74.0h， 以45%的产率得到{[Zr₆(μ₃-O)₄(μ₃-OH)₄(OH)₂(H₂O)₄(OAc)(TATB)₃](DMF)₁₀(H₂O)₁₁}_n
  参考文献：
  名称：

  Pore modulation of zirconium–organic frameworks for high-efficiency detection of trace proteins

  摘要：

  这项工作开发了一系列基于Zr-MOFs的可调节电化学适配体传感器，具有调节孔隙，展现出对微量蛋白高效检测的潜力。

  DOI：

  10.1039/c7cc00029d

文献信息

• [EN] NOVEL CARBOXAMIDE DERIVATIVES AS HIV INHIBITORS<br/>[FR] NOUVEAUX DÉRIVÉS CARBOXAMIDES COMME INHIBITEURS DU VIH
  申请人：HETERO RESEARCH FOUNDATION

  公开号：WO2011061590A1

  公开（公告）日：2011-05-26

  The present invention relates to carboxamide derivatives of Formula (I), where B1, B2, X, L, n, R, R1, R2, Z1, Z2, Rx and Ry are as defined in the claims, as compounds and compositions for inhibiting Human Immunodeficiency Virus (HIV) and process for making the compounds.

  本发明涉及公式（I）的羧酰胺衍生物，其中B1、B2、X、L、n、R、R1、R2、Z1、Z2、Rx和Ry如权利要求中所定义的那样，作为抑制人类免疫缺陷病毒（HIV）的化合物和组合物，以及制备这些化合物的方法。
• [EN] AZETIDIN-3-YLMETHANOL DERIVATIVES AS CCR6 RECEPTOR MODULATORS<br/>[FR] DÉRIVÉS D'AZÉTIDIN-3-YLMÉTHANOL EN TANT QUE MODULATEURS DU RÉCEPTEUR CCR6
  申请人：IDORSIA PHARMACEUTICALS LTD

  公开号：WO2021219849A1

  公开（公告）日：2021-11-04

  The present invention relates to compounds of Formula (I), their synthesis and use as CCR6 receptor modulators for the treatment or prevention of various diseases, conditions or disorders.

  本发明涉及式(I)化合物，其合成以及作为CCR6受体调节剂用于治疗或预防各种疾病、状况或障碍。
• Ni-Catalyzed Electrochemical Decarboxylative C–C Couplings in Batch and Continuous Flow
  作者：Hui Li、Christopher P. Breen、Hyowon Seo、Timothy F. Jamison、Yuan-Qing Fang、Matthew M. Bio

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b00070

  日期：2018.3.2

  An electrochemically driven, nickel-catalyzed reductive coupling of N-hydroxyphthalimide esters with aryl halides is reported. The reaction proceeds under mild conditions in a divided electrochemical cell and employs a tertiary amine as the reductant. This decarboxylative C(sp3)-C(sp2) bond-forming transformation exhibits excellent substrate generality and functional group compatibility. An operationally

  报道了N-羟基邻苯二甲酰亚胺酯与芳基卤化物的电化学驱动的，镍催化的还原偶联。反应在温和条件下在分开的电化学池中进行，并使用叔胺作为还原剂。此脱羧C（sp3）-C（sp2）键形成转化表现出出色的基板通用性和官能团兼容性。使用商用电化学流反应器的这种转化的操作简单的连续流形式代表了增值偶联过程的可靠且可扩展的合成。
• PROCESS FOR THE PREPARATION OF ALFUZOSIN
  申请人：Sadanand Sunil Nadkarni

  公开号：US20070105880A1

  公开（公告）日：2007-05-10

  The present invention relates to a simple process for the preparation of alfuzosin, it's bases and its pharmaceutically acceptable salts thereof.

  本发明涉及一种用于制备奥法唑嗪及其碱和其药用可接受盐的简单工艺。
• Process for the Preparation of Alfuzosin Hydrochloride
  申请人：Kankan Rajendra Narayanrao

  公开号：US20100256370A1

  公开（公告）日：2010-10-07

  A process for preparing alfuzosin or a salt thereof comprising: (a) condensing 4-amino-2-chloro-6,7-dimethoxyquinazoline with 3-methylaminopropionitrile in the presence of a polar aprotic solvent selected from the group consisting of diglyme, dimethyl formamide, t-butanol, hexamethylphosphoramide or mixtures thereof to form N-(4-amino-6,7-dimethoxyquinazol-2-yl)-N-methyl-2-cyanoethylamine (b) hydrogenating the N-(4-amino-6,7-dimethoxyquinazol-2-yl)-N-methyl-2-cyanoethylamine using a hydrogenating agent under a pressure of less than 10 kg/cm 2 to form N-(4-amino-6,7-dimethoxyquinazol-2-yl)-N-methylpropylenediamine and optionally converting the N-(4-amino-6,7-dimethoxyquinazol-2-yl)-N-methylpropylenediamine to an acid addition salt thereof; and (c) converting tetrahydrofuroic acid to an intermediate form and condensing the intermediate form with the N-(4-amino-6,7-dimethoxyquinazol-2-yl)-N-methylpropylenediamine or with the acid addition salt to yield alfuzosin base, and optionally converting alfuzosin base to a salt of alfuzosin.

  制备奥扎唑星或其盐的方法包括：(a)在极性无水溶剂的存在下，将4-氨基-2-氯-6,7-二甲氧基喹唑啉与3-甲基氨基丙腈缩合，所述极性无水溶剂选自二甘醚、二甲基甲酰胺、叔丁醇、六甲基磷酰胺或其混合物，形成N-(4-氨基-6,7-二甲氧基喹唑啉-2-基)-N-甲基-2-氰乙胺；(b)使用氢化剂在小于10千克/平方厘米的压力下氢化N-(4-氨基-6,7-二甲氧基喹唑啉-2-基)-N-甲基-2-氰乙胺，形成N-(4-氨基-6,7-二甲氧基喹唑啉-2-基)-N-甲基丙二胺，并可选择将N-(4-氨基-6,7-二甲氧基喹唑啉-2-基)-N-甲基丙二胺转化为其酸加合盐；(c)将四氢呋喃酸转化为中间体形式，将中间体形式与N-(4-氨基-6,7-二甲氧基喹唑啉-2-基)-N-甲基丙二胺或与酸加合盐缩合，得到奥扎唑星原料，可选择将奥扎唑星原料转化为奥扎唑星的盐。

表征谱图