(+)-(S)-methyl tetrahydrofuran-2-carboxylate | 87324-01-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧唑烯
• 英文名称: (+)-(S)-methyl tetrahydrofuran-2-carboxylate
• 英文别名: methyl (S)-tetrahydrofuran-2-carboxylate；(S)-Tetrahydrofuran-2-carboxylic acid methyl ester；methyl (2S)-oxolane-2-carboxylate
• CAS: 87324-01-4
• 化学式: C₆H₁₀O₃
• 分子量: 130.144
• InChiKey: IXHZGHPQQTXOKV-YFKPBYRVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2932190090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+)-(S)-methyl tetrahydrofuran-2-carboxylate 在 lithium aluminium tetrahydride 、 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 100.0h， 生成 4-[(S)-1-(tetrahydrofuran-2-yl)methoxy]benzoic acid
  参考文献：
  名称：

  INDOLE DERIVATIVE

  摘要：

  公开号：

  EP2522657B1
• 作为产物：
  描述：

  2-四氢呋喃甲酸 以 乙醚 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (+)-(S)-methyl tetrahydrofuran-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  呋尼地平立体异构体的合成，结构和药理评价。

  摘要：

  报道了甲基四氢呋喃-2-基甲基2,6-二甲基-4-（2'-硝基苯基）-1,4-二氢吡啶-3,5-二羧酸酯（呋喃地平）的四种立体异构体的合成和药理活性。通过改进的Hantzsch合成，通过（-）-或（+）-四氢呋喃-2-基甲基3-氨基巴豆酸酯与2-[（（2'-硝基苯基）亚甲基]乙酰乙酸甲酯的合成，或通过反应（-）-或（+）-四氢呋喃-2-基甲基2-[（（2'-硝基苯基）亚甲基]乙酰乙酸酯和3-氨基巴豆酸甲酯。用聚（D-苯基甘氨酸）作为手性固定相，通过色谱法分离得到的1∶1非对映异构混合物。立体异构体的对映体纯度通过高效液相色谱-手性固定相技术（HPLC-CSP）测定。尝试在不同溶剂中获得单一立体异构体的晶体失败，而由（+/-）-四氢呋喃-2-基甲基2-[（（2'-硝基苯基）亚甲基]乙酰乙酸酯和3-氨基巴豆酸甲酯获得的产物的甲醇结晶X射线晶体学证明是最难溶的外消旋体的优质晶体，证明是（SS）/

  DOI：

  10.1021/jm00015a005

文献信息

• HETEROCYCLIC TRIAZOLE COMPOUNDS AS AGONISTS OF THE APJ RECEPTOR
  申请人：AMGEN INC.

  公开号：US20170320860A1

  公开（公告）日：2017-11-09

  Compounds of Formula I and Formula II, pharmaceutically acceptable salts thereof, stereoisomers of any of the foregoing, or mixtures thereof are agonists of the APJ Receptor and may have use in treating cardiovascular and other conditions. Compounds of Formula I and Formula II have the following structures: where the definitions of the variables are provided herein.

  公式I和公式II的化合物，其药用盐，上述任何一个的立体异构体，或它们的混合物是APJ受体的激动剂，可能用于治疗心血管和其他疾病。公式I和公式II的化合物具有以下结构： 其中变量的定义在此提供。
• <i>anti</i>-Selective Catalytic Asymmetric Nitroaldol Reaction of α-Keto Esters: Intriguing Solvent Effect, Flow Reaction, and Synthesis of Active Pharmaceutical Ingredients
  作者：Tomoya Karasawa、Raphaël Oriez、Naoya Kumagai、Masakatsu Shibasaki

  DOI：10.1021/jacs.8b08236

  日期：2018.9.26

  nitroalkanes and α-keto esters in an anti-selective manner to afford synthetically versatile, densely functionalized, and optically active α-nitro tertiary alcohols. A chiral diamide ligand captured two distinct metal cations, giving rise to a catalytically competent solid-phase heterobimetallic catalyst by simple mixing via self-assembly. The advantage of the solid-phase asymmetric catalyst was realized

  稀土金属/碱金属双金属催化剂被证明对于以反选择性方式对映选择性偶联硝基烷烃和 α-酮酯特别有效，以提供合成通用、密集功能化和光学活性的 α-硝基叔醇。手性二酰胺配体捕获两种不同的金属阳离子，通过自组装的简单混合产生具有催化能力的固相异双金属催化剂。通过在连续流动平台中成功应用于对映和非对映选择性反应，实现了固相不对称催化剂的优势。使用在结构和极性参数方面密切相关的溶剂，THF 及其甲基化同源物 2-Me-​​THF，对反应速率和立体选择性都有出乎意料的大溶剂影响。
• Nickel-Catalyzed Amide Bond Formation from Methyl Esters
  作者：Taoufik Ben Halima、Jeanne Masson-Makdissi、Stephen G. Newman

  DOI：10.1002/anie.201808560

  日期：2018.9.24

  reactions, the synthesis of amide bonds is accomplished primarily by wasteful methods that proceed by stoichiometric activation of one of the starting materials. We report a nickel‐catalyzed procedure that can enable diverse amides to be synthesized from abundant methyl ester starting materials, producing only volatile alcohol as a stoichiometric waste product. In contrast to acid‐ and base‐mediated amidations

  尽管是最重要且经常进行的化学反应之一，酰胺键的合成主要通过浪费的方法完成，该浪费的方法是通过化学计量活化一种原料而进行的。我们报道了一种镍催化的方法，该方法可以使从丰富的甲酯原料中合成出各种酰胺，仅产生化学计量废品的挥发性醇。与酸和碱介导的酰胺化反应相反，该反应被认为是通过中性的交叉偶联型机理进行的，从而为直接，有效，化学选择性的合成开辟了新的机会。
• [EN] DEHYDRATIVE CYCLIZATION OF PENTITOLS USING WATER-TOLERANT LEWIS ACID CATALYSTS UNDER MILD CONDITIONS AND DERIVATIVES<br/>[FR] CYCLISATION PAR DÉSHYDRATATION DE PENTITOLS À L'AIDE DE CATALYSEURS DE TYPE ACIDE DE LEWIS TOLÉRANTS À L'EAU DANS DES CONDITIONS DOUCES, ET DÉRIVÉS CORRESPONDANTS
  申请人：ARCHER DANIELS MIDLAND CO

  公开号：WO2017030684A1

  公开（公告）日：2017-02-23

  A catalytic process for the dehydrative cyclization of pentitols to synthesize anhydropentitols is described. Water-tolerant Lewis acids (in particular, metal triflates) are employed as catalysts to improve conversion and anhydropentitol selectivity at ultra-low catalyst loadings. The process can produce cyclic ether triols in high yields with concurrent complete pentitol conversion.

  描述了一种用于将戊醇类化合物进行脱水缩合反应合成无水戊醇类化合物的催化过程。在超低催化剂负载下，采用耐水性路易斯酸（特别是金属三氟甲磺酸盐）作为催化剂，以提高转化率和无水戊醇类化合物的选择性。该过程可以高产率地产生环氧三元醇，同时实现完全的戊醇类化合物转化。
• A DFT conformational analysis and VCD study on methyl tetrahydrofuran-2-carboxylate
  作者：Tom Kuppens、Koen Vandyck、Johan van der Eycken、Wouter Herrebout、Benjamin van der Veken、Patrick Bultinck

  DOI：10.1016/j.saa.2006.07.034

  日期：2007.6

  basis set and the collection of nine functionals from above, the dipole and rotational strengths were calculated, and compared to experimental values which were extracted from the experimental IR and VCD spectra for (+)-(S)-methyl tetrahydrofuran-2-carboxylate. A detailed analysis on the agreement between experiment and simulated spectra was performed by assigning the experimental bands based on the

  对（S）-四氢呋喃-2-羧酸甲酯进行了DFT计算，以促进IR和VCD光谱的解释。使用6-31G *基集与包括B1LYP，B3LYP，B3P86，B3PW91，B98，BHandH，BHandHLYP，MPW1PW91和PBE1PBE在内的不同密度功能组合，无法明确描述势能面。相反，使用cc-pVTZ基集可以找到统一的构象图。使用这个大的基础集并从上面收集九个功能，计算出偶极子和旋转强度，并将其与从（+）-（S）-甲基四氢呋喃-2的实验IR和VCD光谱中提取的实验值进行比较-羧酸盐。通过基于除BHandH以外的所有功能获得的谐波基波分配实验频带，对实验谱图和模拟谱图之间的一致性进行了详细分析，该谱图在整个生产线上表现不佳。评估偶极强度，所有经过测试的功能均表现良好。对于旋转强度，可以观察到差异：B3LYP，B1LYP和B98与实验的相关性最高，而PBE1PBE的相关性最低。使用邻域相似性度量