ptaquiloside | 87625-62-5

• 物质功能分类: 生物化工 - 提取物 - 植物提取物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: ptaquiloside
• 英文别名: (2R,3aR,7S)-7-hydroxy-2,5,7-trimethyl-3a-[(2S,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]oxyspiro[3,7a-dihydro-2H-indene-6,1'-cyclopropane]-1-one
• CAS: 87625-62-5；88825-03-0
• 化学式: C₂₀H₃₀O₈
• 分子量: 398.453
• InChiKey: GPHSJPVUEZFIDE-VGFVQWJBSA-N

物化性质

• 熔点：
  85-89 °C(Solv: hexane (110-54-3); acetone (67-64-1))
• 比旋光度：
  D22 -188° (c = 1 in methanol)
• 沸点：
  620.7±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.43±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.3
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.85
• 拓扑面积：
  137
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  8

ADMET

毒理性

• 致癌物分类

国际癌症研究机构致癌剂：ptaquiloside

IARC Carcinogenic Agent:Ptaquiloside

来源:International Agency for Research on Cancer (IARC)

毒理性

• 致癌物分类

国际癌症研究机构（IARC）致癌物分类：第3组：无法归类其对人类致癌性

IARC Carcinogenic Classes:Group 3: Not classifiable as to its carcinogenicity to humans

来源:International Agency for Research on Cancer (IARC)

毒理性

• 致癌物分类

国际癌症研究机构专著：第40卷：（1986年）一些天然存在和合成的食品成分，呋喃香豆素和紫外线辐射

IARC Monographs:Volume 40: (1986) Some Naturally Occurring and Synthetic Food Components, Furocoumarins and Ultraviolet Radiation

来源:International Agency for Research on Cancer (IARC)

制备方法与用途

简介

蕨菜，又称拳头菜、猫爪、龙头菜、鹿蕨菜、蕨儿菜、猫爪子、拳头菜、蕨苔、锅莲，是蕨的嫩芽。其英文名为 Pteridium aquilinum ，属于凤尾蕨科。这种植物偏好生长在浅山区向阳地块，多分布于稀疏针阔混交林中。在我国西北、华北、东北、西南及华中各省区广泛分布。

《诗经》中有记载：“陟坡南山，言采其蕨”。据《本草纲目》所述，蕨菜味甘性寒，具有清热、滑肠、降气、驱风、化痰等功效，可用于治疗食膈、气膈及肠风热毒等病症。

体内与体外研究

研究表明，在体内和体外环境中，原蕨苷表现出细胞和基因毒性，并且与尿道和胃肠道中的肿瘤发生直接相关。流行病学研究进一步证实，居住在蕨类植物生长密集地区的居民患胃癌的风险较高。童年时期暴露于原蕨苷的人群成年后患病几率显著增加（OR=2.34）。

此外，除了直接食用蕨菜外，通过被原蕨苷污染的牛奶、畜禽肉甚至是地下水都可能受到影响。目前，原蕨苷被世界癌症组织归类为2B级致癌物，并且在蕨类植物嫩芽中的含量最高。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ptaquiloside 生成
  参考文献：
  名称：

  立体控制的全合成（±）-ptaquilosin，一种蕨菜类致癌物ptaquiloside的糖苷配基

  摘要：

  从α-烯丙基-δ-戊内酯开始，立体合成ptaquilosin（2），已获得外消旋形式的蕨类致癌物pquiquiloside（1）的糖苷配基，其中包括一个新颖的甲酰化-羟基化反应（21 → 23）。关键步骤。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)99630-8

文献信息

• Stereocontrolled total synthesis of (±)-ptaquilosin, the aglycone of ptaquiloside, a bracken carcinogen
  作者：Hideo Kigoshi、Akihiko Sawada、Yoshisuke Nakayama、Haruki Niwa、Kiyoyuki Yamada

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)99630-8

  日期：——

  Starting from α-allyl-δ-valerolactone, stereocontrolled synthesis of ptaquilosin (2), the aglycone of a bracken carcinogen ptaquiloside (1) has been achieved in racemic form, which includes a novel deformylation-hydroxylation reaction (21 → 23) as one of the key steps.

  从α-烯丙基-δ-戊内酯开始，立体合成ptaquilosin（2），已获得外消旋形式的蕨类致癌物pquiquiloside（1）的糖苷配基，其中包括一个新颖的甲酰化-羟基化反应（21 → 23）。关键步骤。