3-(hydroxymethyl)-4-(4-methoxyphenyl)-1,2,5-oxadiazole 2-oxide | 862801-50-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 3-(hydroxymethyl)-4-(4-methoxyphenyl)-1,2,5-oxadiazole 2-oxide
• 英文别名: [4-(4-Methoxyphenyl)-2-oxido-1,2,5-oxadiazol-2-ium-3-yl]methanol；[4-(4-methoxyphenyl)-2-oxido-1,2,5-oxadiazol-2-ium-3-yl]methanol
• CAS: 862801-50-1
• 化学式: C₁₀H₁₀N₂O₄
• 分子量: 222.2
• InChiKey: OYICQGOFZQHOKS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  81
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(hydroxymethyl)-4-(4-methoxyphenyl)-1,2,5-oxadiazole 2-oxide 在 三氯化铝 、 三甲氧基磷 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 42.0h， 生成 (4-(4-hydroxyphenyl)furazan-3-yl)methanol
  参考文献：
  名称：

  组胺H3受体拮抗剂imoproxifan的呋喃喃类似物和相关的呋喃山衍生物。

  摘要：

  描述了一系列化合物的合成和药理学表征，其中存在于吡虫啉中的肟亚结构被约束在五原子NO-供体呋喃环中，以及它们的结构相关呋喃类似物没有NO的提供特性。整个系列的产品对豚鼠回肠均表现出可逆的组胺H3拮抗活性。当在豚鼠回肠电收缩期间将4-（4-（3-（1H-咪唑-4-基）丙氧基）苯基）呋喃喃-3-甲腈16加入浴中时，也能够引起部分松弛。 H3拮抗性质的研究。这种现象似乎取决于NO介导的sGC活化。研究了所有产物的亲脂-亲水平衡。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2005.05.004
• 作为产物：
  描述：

  4-甲氧基肉桂酸 在 氯甲酸乙酯 、 溶剂黄146 、 三乙胺 、 sodium nitrite 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 3-(hydroxymethyl)-4-(4-methoxyphenyl)-1,2,5-oxadiazole 2-oxide
  参考文献：
  名称：

  一种aurover tin B衍生物及制备方法与应用

  摘要：

  本发明涉及aurovertin B衍生物和aurovertin B衍生物的制备方法，以及aurovertin B衍生物在制备三阴乳腺癌治疗药物中的应用，本发明的aurovertin B衍生物与aurovertin B相比提高化合物的水溶性，可以提高生物利用度便于制成制剂。同时，本发明的aurovertin B衍生物与aurovertin B相比，衍生物具有明显的剂量依赖性，并且降低了化合物的对正常细胞的毒性，提高其成药性。本发明的aurovertin B衍生物对三阴乳腺癌细胞增殖有很强的抑制作用，其活性强于临床用药紫杉醇。

  公开号：

  CN111662303A

文献信息

• An expedient synthesis of new 2-(furoxan-3-yl)thiazolidin-4-one derivatives
  作者：Singam Naveen Kumar、Chebolu Naga Sesha Sai Pavan Kumar、Sri Ranga Vanarasi Anudeep、Kirti Kumari Sharma、Vaidya Jayathirtha Rao、Nanubolu Jagadeesh Babu

  DOI：10.3998/ark.5550190.p009.669

  日期：——

  A series of new biologically interesting furoxan-3-thiazolidinones have been synthesized via onepot three-component reaction of furoxan aldehydes, anilines and mercaptoacetic acid. The multicomponent reaction involves condensation of furoxan aldehyde with aniline to give imine; the formed imine undergoes nucleophilic addition with mercaptoacetic acid, followed by cyclisation with loss of H2O to obtain

  通过呋喃醛、苯胺和巯基乙酸的一锅三组分反应合成了一系列具有生物学意义的新呋喃-3-噻唑烷酮。多组分反应包括呋喃醛与苯胺缩合得到亚胺；形成的亚胺与巯基乙酸进行亲核加成，然后环化失去水，得到所需的产物。所有合成的化合物都使用光谱技术进行了很好的表征，并通过一种化合物的 X 射线晶体结构进行了确认。
• Furoxans (Oxadiazole-4<i>N</i>-oxides) with Attenuated Reactivity are Neuroprotective, Cross the Blood Brain Barrier, and Improve Passive Avoidance Memory
  作者：Austin Horton、Kevin Nash、Ethel Tackie-Yarboi、Alexander Kostrevski、Adam Novak、Aparna Raghavan、Jatin Tulsulkar、Qasim Alhadidi、Nathan Wamer、Bryn Langenderfer、Kalee Royster、Maxwell Ducharme、Katelyn Hagood、Megan Post、Zahoor A. Shah、Isaac T. Schiefer

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.8b00389

  日期：2018.5.24

  Nitric oxide (NO) mimetics and other agents capable of enhancing NO/cGMP signaling have demonstrated efficacy as potential therapies for Alzheimer’s disease. A group of thiol-dependent NO mimetics known as furoxans may be designed to exhibit attenuated reactivity to provide slow onset NO effects. The present study describes the design, synthesis, and evaluation of a furoxan library resulting in the

  一氧化氮（NO）模拟物和其他能够增强NO / cGMP信号传导的药物已证明可作为治疗阿尔茨海默氏病的有效方法。可以设计一组称为呋喃喃的硫醇依赖性NO模拟物，以表现出减弱的反应性，从而提供缓慢的NO效应。本研究描述了呋喃聚糖文库的设计，合成和评估，从而鉴定出了呋喃喃原型5a，该原型已被确定可用于中枢神经系统。在生理条件下，呋喃喃5a对普通细胞硫醇的反应性可忽略不计。尽管如此，仍观察到了cGMP依赖性神经保护作用，并且5a（20 mg / kg）在被动回避恐惧记忆的小鼠模型中逆转了胆碱能记忆缺陷。重要的是，可以将5a制成可药用盐的形式，并在口服12小时后在大脑中观察到，这表明每日给药的潜力和出色的代谢稳定性。继续研究呋喃喃类药物作为中枢神经系统的减毒NO模拟物是有必要的。
• 一类1,2,5-噁二唑-2氧化物类似物、其制备方 法和用途
  申请人：江苏省血吸虫病防治研究所

  公开号：CN104003954B

  公开（公告）日：2017-02-08

  本发明提供了一类结构如通式I所示的1,2,5‑噁二唑‑2氧化物类似物、其制备方法及用途，该类化合物具有抗血吸虫硫氧还蛋白谷胱甘肽还原酶的活性，通过阻断血吸虫细胞正常的氧化还原平衡生理代谢过程来杀灭血吸虫，可以作为治疗血吸虫病新药开发的药物先导物，为预防和治疗血吸虫病提供新的手段。
• Furoxans as therapies for neurodegenerative disorders
  申请人：The University of Toledo

  公开号：US10590119B2

  公开（公告）日：2020-03-17

  Furoxan compounds, compositions comprising the same, and methods of making and using the same, are described.

  描述了呋喃类化合物、包含呋喃类化合物的组合物以及制造和使用呋喃类化合物的方法。
• Structure Mechanism Insights and the Role of Nitric Oxide Donation Guide the Development of Oxadiazole-2-Oxides as Therapeutic Agents against Schistosomiasis
  作者：Ganesha Rai、Ahmed A. Sayed、Wendy A. Lea、Hans F. Luecke、Harinath Chakrapani、Stefanie Prast-Nielsen、Ajit Jadhav、William Leister、Min Shen、James Inglese、Christopher P. Austin、Larry Keefer、Elias S. J. Arnér、Anton Simeonov、David J. Maloney、David L. Williams、Craig J. Thomas

  DOI：10.1021/jm901021k

  日期：2009.10.22

  Schistosomiasis is a chronic parasitic disease affecting hundreds of millions of individuals worldwide. Current treatment depends on a single agent, praziquantel, raising concerns of emergence of resistant parasites. Here, we continue our explorations of an oxadiazole-2-oxide class of compounds we recently identified as inhibitors of thioredoxin glutathione reductase (TGR), a selenocysteine-containing flavoenzyme required by the parasite to maintain proper cellular redox balance. Through systematic evaluation of the core molecular structure of this chemotype, we define the essential pharmacophore, establish a link between the nitric oxide donation and TGR inhibition, determine the selectivity for this chemotype versus related reductase enzymes, and present evidence that these agents can be modified to possess appropriate drug metabolism and pharmacokinetic properties. The mechanistic link between exogenous NO donation and parasite injury is expanded and better defined. The results of these studies verify the utility of oxadiazole-2-oxides as novel inhibitors of TGR and as efficacious antischistosomal agents.