tert-butyl (4-((diethoxyphosphoryl)methyl)phenyl)(methyl)carbamate | 1349698-20-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: tert-butyl (4-((diethoxyphosphoryl)methyl)phenyl)(methyl)carbamate
• 英文别名: tert-butyl N-[4-(diethoxyphosphorylmethyl)phenyl]-N-methylcarbamate
• CAS: 1349698-20-9
• 化学式: C₁₇H₂₈NO₅P
• 分子量: 357.387
• InChiKey: QIEDQDUGSSASID-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.59
• 拓扑面积：
  65.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl (4-((diethoxyphosphoryl)methyl)phenyl)(methyl)carbamate 在 盐酸 、 sodium hydride 、 potassium carbonate 、 4,7,13,16,21,24-六氧-1,10-二氮双环[8.8.8]二十六烷 、 tin(ll) chloride 作用下， 以 乙醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 、 mineral oil 为溶剂， 反应 3.17h， 生成 (E)-4-(4-amino-3-(2-(¹⁸F)fluoroethoxy)styryl)-N-methylaniline
  参考文献：
  名称：

  用于髓磷脂成像的氟化放射性配体的设计、合成和评估

  摘要：

  髓鞘形成是脊椎动物的基本过程之一。一个主要挑战是定量成像中枢神经系统中的髓磷脂分布。出于这个原因，我们设计并合成了一系列氟化放射性配体，这些放射性配体可以被放射性标记为用于髓鞘正电子发射断层扫描 (PET) 成像的放射性示踪剂。这些新开发的放射性配体很容易穿透血脑屏障并选择性地与白质区域的髓鞘膜结合。此类配体的构效关系研究表明，通过计算的亲脂性在 3-4 范围内可以实现最佳渗透性。用氟 18 进行放射性标记后，通过 microPET/CT 成像研究确定每种放射性配体的脑摄取和保留。这些药代动力学研究使我们确定了一种先导化合物（[18 F]FMeDAS, 32 ) 具有良好的体内结合特性，随后通过体外放射自显影进行了验证。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.5b01858
• 作为产物：
  描述：

  4-(溴甲基)苯基氨基甲酸叔丁酯 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 30.5h， 生成 tert-butyl (4-((diethoxyphosphoryl)methyl)phenyl)(methyl)carbamate
  参考文献：
  名称：

  타우 응집체에 선택적으로 결합하는 형광 탐침자로서 유효한 신규 화합물 및 이의 제조 방법

  摘要：

  本发明涉及一种具有对τ蛋白聚集体具有高选择性的化合物及其制备方法，包括所述化合物的τ靶向荧光探针，将所述荧光探针作为有效成分的用于检测τ蛋白纤维的组合物，以及用于τ病变诊断的该组合物的用途。具体来说，本发明的化合物具有高选择性，不与淀粉样蛋白β结合，特异性地与据报道是τ蛋白聚集体的τ病变的早期阶段病因相关，因此可以作为用于早期诊断包括阿尔茨海默病在内的τ病变的τ蛋白纤维检测的荧光探针，发挥有效的作用。

  公开号：

  KR20200142215A

文献信息

• [EN] RADIOLIGANDS FOR MYELIN<br/>[FR] RADIOLIGANDS POUR LA MYÉLINE
  申请人：UNIV CASE WESTERN RESERVE

  公开号：WO2017156303A1

  公开（公告）日：2017-09-14

  A radioligand for labeling myelin includes a fluorescent trans-stilbene derivative.

  用于标记髓鞘的放射性配体包括荧光转-双苯乙烯衍生物。
• [EN] DIAGNOSTIC AGENTS FOR AMYLOID BETA IMAGING<br/>[FR] AGENTS DE DIAGNOSTIC POUR L'IMAGERIE D'AMYLOÏDES BÊTA
  申请人：BAYER PHARMA AG

  公开号：WO2011141515A1

  公开（公告）日：2011-11-17

  This invention relates to compounds suitable for labeling or already labeled by F-18, methods of preparing such a compound, compositions comprising such compounds, kits comprising such compounds or compositions and uses of such compounds, compositions or kits for diagnostic imaging.

  本发明涉及适合用F-18标记或已被标记的化合物，制备这种化合物的方法，包含这种化合物的组合物，包含这种化合物或组合物的试剂盒以及这种化合物、组合物或试剂盒在诊断成像方面的应用。
• Design, Radiosynthesis, and Evaluation of New Fluorinated Analogs of MeDAS for Myelin PET Imaging
  作者：Sébastien Beuché、Marie-Anne Peyronneau、Benoit Jego、Caroline Denis、Paul Bourbon、Capucine Chauvière、Cyrille Santerre、Charles Truillet、Bertrand Kuhnast、Fabien Caillé

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.3c00325

  日期：2023.6.22

  multiple sclerosis, monitor its evolution, and support drug development. Radiotracers based on N,N-dimethylaminostilbene (MeDAS) fluorinated analogs have been designed for myelin PET imaging but were never translated to humans. We have synthesized three original fluorinated analogs of MeDAS with low metabolic rates for which binding to myelin in a healthy rat brain was demonstrated by fluorescence microscopy

  髓鞘的正电子发射断层扫描 (PET) 成像是研究多发性硬化症、监测其演变和支持药物开发的强大工具。基于N,N-二甲氨基芪 (MeDAS) 氟化类似物的放射性示踪剂已设计用于髓磷脂 PET 成像，但从未应用于人类。我们合成了三种具有低代谢率的原始 MeDAS 氟化类似物，通过荧光显微镜证明其与健康大鼠大脑中的髓磷脂结合。合成了先导化合物 PEGMeDAS 的甲苯磺酰前体，并提供了自动氟 18 放射性标记 [ 18F]PEGMeDAS 的放射化学产率为 25 ± 5%，摩尔活性为 102 ± 15 GBq/μmol。健康大鼠的生物分布表明，放射性代谢物的大脑渗透性较低。然而，在血浆中观察到的E到Z异构化阻碍了对该分子家族的进一步研究，并且需要有关Z异构体体内行为的补充数据。
• Radioligands for myelin
  申请人：CASE WESTERN RESERVE UNIVERSITY

  公开号：US10765763B2

  公开（公告）日：2020-09-08

  A radioligand for labeling myelin includes a fluorescent trans-stilbene derivative.

  标记髓鞘的放射性配体包括荧光反式二苯乙烯衍生物。
• PyFluor: A Low-Cost, Stable, and Selective Deoxyfluorination Reagent
  作者：Matthew K. Nielsen、Christian R. Ugaz、Wenping Li、Abigail G. Doyle

  DOI：10.1021/jacs.5b06307

  日期：2015.8.5

  We report an inexpensive, thermally stable deoxyfluorination reagent that fluorinates a broad range Of alcohols without substantial formation of elimination side products. This combination of selectivity; safety, and economic viability enables,deoxyfluorination on preparatory scale. We employ the [F-18]-labeled reagent in the first example of a no-carrier-added deoxy-radiofluorination: