3-(4-nitrophenyl)but-2-enoyl chloride | 80854-62-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: 3-(4-nitrophenyl)but-2-enoyl chloride
• CAS: 80854-62-2
• 化学式: C₁₀H₈ClNO₃
• 分子量: 225.631
• InChiKey: IUKQSIHJODBZCK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  319.6±11.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.322±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  62.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-苄基-1H-吲哚-2,3-二酮 、 3-(4-nitrophenyl)but-2-enoyl chloride 在 BF₄*C₃₃H₄₂N₃OSi⁽¹⁺⁾ 、 caesium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 20.0h， 以78%的产率得到(R)-1-benzyl-4'-(4-nitrophenyl)spiro[indoline-3,2'-pyran]-2,6'(1H,3'H)-dione
  参考文献：
  名称：

  N-杂环碳烯催化的不饱和酰基氯和酮的环化

  摘要：

  光学活性的三氟甲基二氢吡喃酮和螺环的羟吲哚-二氢吡喃酮的直接合成已经通过手性N-杂环卡宾催化的α，β-不饱和β-甲基酰氯与活化的三氟甲基酮或靛红衍生物的环化反应而实现。

  DOI：

  10.1002/adsc.201100178
• 作为产物：
  描述：

  β-methyl-4-nitrocinnamic acid 在 草酰氯 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 3-(4-nitrophenyl)but-2-enoyl chloride
  参考文献：
  名称：

  Development of new scaffolds as reversible tissue transglutaminase inhibitors, with improved potency or resistance to glutathione addition

  摘要：

  从已知的可逆抑制剂CP4d开始，我们设计了两类新的抑制剂，提高了两者的效力(22b)和对谷胱甘肽的抵抗力(27d)。

  DOI：

  10.1039/c6md00565a

文献信息

• Organocatalytic [4 + 2] cyclocondensation of α,β-unsaturated acyl chlorides with imines: highly enantioselective synthesis of dihydropyridinone and piperidine derivatives
  作者：Wen-Qiang Jia、Xiang-Yu Chen、Li-Hui Sun、Song Ye

  DOI：10.1039/c4ob00114a

  日期：——

  alkaloid-catalyzed [4 + 2] cyclocondensation of α,β-unsaturated acyl chlorides with imines is developed to give the corresponding substituted dihydropyridinones in good yields with high to excellent enantioselectivities. Reduction of the dihydropyridinones gave highly optically active substituted tetrahydropyridinone and piperidine derivatives.

  开发了金鸡纳生物碱催化的亚胺与α，β-不饱和酰氯的[4 + 2]环缩合反应，可以以高收率和高至优异的对映选择性提供相应的取代二氢吡啶并酮。二氢吡啶酮的还原得到高度旋光的取代的四氢吡啶酮和哌啶衍生物。
• N-Heterocyclic Carbene-Catalyzed Cyclization of Unsaturated Acyl Chlorides and Ketones
  作者：Li-Tao Shen、Pan-Lin Shao、Song Ye

  DOI：10.1002/adsc.201100178

  日期：2011.8

  synthesis of optically active trifluoromethyl dihydropyranones and spirocyclic oxindole-dihydropyranones has been realized by the chiral N-heterocyclic carbenes-catalyzed cyclization of α,β-unsaturated β-methylacyl chlorides with activated trifluoromethyl ketones or isatin derivatives.

  光学活性的三氟甲基二氢吡喃酮和螺环的羟吲哚-二氢吡喃酮的直接合成已经通过手性N-杂环卡宾催化的α，β-不饱和β-甲基酰氯与活化的三氟甲基酮或靛红衍生物的环化反应而实现。
• Development of new scaffolds as reversible tissue transglutaminase inhibitors, with improved potency or resistance to glutathione addition
  作者：Kim Y. P. Apperley、Isabelle Roy、Vincent Saucier、Nicholas Brunet-Filion、Sara-Pier Piscopo、Christophe Pardin、Élise De Francesco、Catherine Hao、Jeffrey W. Keillor

  DOI：10.1039/c6md00565a

  日期：——

  Starting from known reversible inhibitor CP4d, we have designed two new classes of inhibitors, improving both potency (22b) and glutathione resistance (27d).

  从已知的可逆抑制剂CP4d开始，我们设计了两类新的抑制剂，提高了两者的效力(22b)和对谷胱甘肽的抵抗力(27d)。