2-对甲苯基苯并噁唑-5-胺 | 54995-50-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 中文名称: 2-对甲苯基苯并噁唑-5-胺
• 英文名称: 2-(4-methylphenyl)-5-aminobenzoxazole
• 英文别名: 2-(4-Methylphenyl)-1,3-benzoxazol-5-amine
• CAS: 54995-50-5
• 化学式: C₁₄H₁₂N₂O
• mdl: MFCD00477461
• 分子量: 224.262
• InChiKey: HSZLOKDLSZAZCH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.071
• 拓扑面积：
  52
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2934999090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-对甲苯基苯并噁唑-5-胺 在 碳酸氢钠 、 三乙胺 作用下， 以 乙醚 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 2-(p-methylphenyl)-5-(2-(4-acetylpiperazine-1-yl)acetamido)benzoxazole
  参考文献：
  名称：

  5-取代-2-（对甲基苯基）苯并恶唑衍生物的合成，分子对接，分子动力学，DFT和抗菌活性的研究

  摘要：

  在这项研究中，合成了新的2-（对-甲基苯基）-5-（2-取代的乙酰胺基）苯并恶唑衍生物，并研究了其对六种细菌及其十二种耐药菌株和一种真菌及其两种耐药菌株的抗菌活性。通过微量稀释法。B1对抗金黄色葡萄球菌，B1和B2对抗大肠杆菌分离物显示出比某些参比药物更有效的抗菌活性，MIC值为16 µg / mL。通过分子对接和分子动力学模拟评估了化合物在DNA促旋酶上的相互作用。停靠的化合物已证明在DNA旋转酶ATP结合位点具有相似的蛋白质-配体相互作用。通过持续50 ns的分子动力学模拟，DNA旋转酶亚基B蛋白以及B1，B2，B3和B4的平均RMSD值在约0.15nm处测量复合物。配体结合的DNA促旋酶亚基B蛋白的RMSF值小得多，并且比载脂蛋白形式在活性位点氨基酸区域的45-49个残基之间更稳定。使用DFT / B3LYP理论和6-311G（d，p）基础集执行了几何优化参数，HOMO-LUMO轨道

  DOI：

  10.1016/j.molstruc.2021.130151
• 作为产物：
  描述：

  5-nitro-2-(p-tolyl)benzo[d]oxazole 在 钯 氮 、 氢气 、 乙酸乙酯 、 disodium;carbonate 、 magnesium sulfate 作用下， 以 Ethyl acetate acetate 为溶剂， 反应 16.0h， 以to afford 2.5 g (60%) of the title compound的产率得到2-对甲苯基苯并噁唑-5-胺
  参考文献：
  名称：

  TREATMENT OF DUCHENNE MUSCULAR DYSTROPHY

  摘要：

  公式（1）的化合物被揭示：A1、A2、A3和A4，它们可以相同也可以不同，代表N或CR1，X是从O、S（O）n、C═W、NR4、NC（═O）R5和CR6R7中选择的二价基团，W是O、S、NR20，Y是N或CR8，R4、R5、R6、R8、R9和NR20中的一个代表-L-R3，在其中L是单键或连接基团，此外，R1、R3-R9可以相同也可以不同，独立地表示氢或取代基，R20表示氢、羟基、选择性地被芳基取代的烷基、选择性地被芳基取代的烷氧基、芳基、CN、选择性地被烷氧基取代的取代基、选择性地被芳氧基取代的取代基、选择性地被取代的烷酰基、选择性地被取代的芳酰基、NO2、NR30R31，在其中R30和R31可以相同也可以不同，代表氢、选择性地被烷基取代的取代基或选择性地被芳基取代的取代基；此外，R30和R31中的一个可以代表选择性地被取代的烷酰基或选择性地被取代的芳酰基，n代表0到2的整数，此外，当相邻的A1-A4中的一对代表CR1时，相邻的碳原子连同它们的取代基可以形成环B，当X是CR6R7时，R6和R7连同它们所连接的碳原子可以形成环C，或其药学上可接受的盐，在制造用于治疗和/或预防杜氏肌营养不良症、贝克肌营养不良症或消瘦症的药物时使用。

  公开号：

  US20140018320A1

文献信息

• Synthesis, quantum mechanical calculations, antimicrobial activities and molecular docking studies of five novel 2,5-disubstituted benzoxazole derivatives
  作者：Ozlem Temiz-Arpaci、Celal Tuğrul Zeyrek、Mustafa Arisoy、Meryem Erol、Ismail Celik、Fatma Kaynak-Onurdag

  DOI：10.1016/j.molstruc.2021.131084

  日期：2021.12

  2-(p-(Substituted)phenyl)-5-(3-(4-ethylpiperazine-1-yl) propionamido)benzoxazole derivatives (B7-B11) were designed, synthesized, and their antimicrobial activities were determined by the microdilution method. The novel benzoxazole compounds were characterized using FTIR, 1H NMR, and 13C NMR spectroscopy, mass spectroscopy, and elemental analysis. B7 and B11 showed promising activity against P. aeruginosa isolate at

  本研究设计、合成了五种新的2-(对-(取代)苯基)-5-(3-(4-乙基哌嗪-1-基)丙酰胺基)苯并恶唑衍生物( B7 - B11 )，并对其抗菌活性进行了研究。微量稀释法测定。使用 FTIR、1 H NMR 和13 C NMR 光谱、质谱和元素分析对新型苯并恶唑化合物进行了表征。B7和B11对铜绿假单胞菌显示出有希望的活性与参考药物相比，分离浓度为 16 µg/mL。使用密度泛函理论 (DFT) 和 B3LYP/6–311G(d,p) 水平对五种基态化合物进行了量子力学计算。还对化合物的分子对接研究进行了 DNA 促旋酶与环丙沙星 (PDB: 2XCT) 的复杂结构，观察到结合姿势与环丙沙星相似。化合物的理论 ADME 曲线符合 Lipinski 和其他限制规则。
• Synthesis, molecular docking and antimicrobial evaluation of novel benzoxazole derivatives
  作者：Tugba Ertan-Bolelli、İlkay Yildiz、Selda Ozgen-Ozgacar

  DOI：10.1007/s00044-015-1499-1

  日期：2016.4

  research, previously and newly synthesized 5-amino-2-(4-substitutedphenyl/benzyl)benzoxazoles (3a–3l) and 2-substituted-5-(4-nitro/aminophenylsulfonamido)benzoxazoles (5a–5l, 6a–6l) were evaluated for their antimicrobial activities against Pseudomonas aeruginosa ATCC 27853, Staphylococcus aureus ATCC 29213, Escherichia coli ATCC 25922, Enterococcus faecalis ATCC 29212 and Mycobacterium tuberculosis H37RV

  在这项研究中，以前和新合成的5-氨基-2-（4-取代的苯基/苄基）苯并恶唑（3a - 3l）和2-取代的5-（4-硝基/氨基苯基磺酰胺基）苯并恶唑（5a - 5l，6a - 6l）它们对抗菌活性进行了评价铜绿假单胞菌ATCC 27853，金黄色葡萄球菌ATCC 29213，大肠杆菌ATCC 25922，粪肠球菌ATCC 29212和结核分枝杆菌H37RV ATCC 27294及其耐药株白色念珠菌ATCC 10231和克柔念珠菌ATCC 6258.通过IR，1 H NMR，13 C NMR，LC-MS和元素分析对新合成化合物的化学结构进行了表征。微生物学结果表明，该化合物在256至8 µg / mL的最低抑菌浓度（MIC）值下具有广泛的针对被测微生物的活性。化合物3a，3c和3f表现出显着的抗分枝杆菌活性，对两种M的MIC值为8 µg / mL 。结核病及其耐药分离株。InhA，来自M的烯酰
• Design, synthesis and in vitro evaluation of 6-amide-2-aryl benzoxazole/benzimidazole derivatives against tumor cells by inhibiting VEGFR-2 kinase
  作者：Xu Yuan、Qingyi Yang、Tongyan Liu、Ke Li、Yuwen Liu、Changcheng Zhu、Zhiyun Zhang、Linghua Li、Conghai Zhang、Mingjin Xie、Jun Lin、Jihong Zhang、Yi Jin

  DOI：10.1016/j.ejmech.2019.06.054

  日期：2019.10

  zole derivatives has been designed and synthesized based on the highly conserved active site of VEGFR-2. Several title compounds exhibited selective inhibitory activities against VEGFR-2 than EGFR kinases, which also displayed selective anti-proliferation potency against the HUVEC and HepG2 than the A549 and MDA-MB-231 cancer cell lines. The newly synthesized compounds were evaluated for anti-angiogenesis

  在本文中，我们进行了结构优化，以使用我们先前筛选的YQY-26作为命中化合物来发现新型抗肿瘤药。基于VEGFR-2高度保守的活性位点，设计并合成了37种6-酰胺-2-芳基苯并恶唑/苯并咪唑衍生物的文库。与EGFR激酶相比，几种标题化合物对VEGFR-2表现出选择性抑制活性，与A549和MDA-MB-231癌细胞系相比，对HUVEC和HepG2也表现出选择性的抗增殖潜能。通过鸡绒膜尿囊膜（CAM）测定评估了新合成的化合物的抗血管生成能力。其中，化合物9d表现出最强的抗血管生成能力（在10 nM / EGgs时抑制率达79％），有效的细胞毒性活性（在体外对HUVEC和HepG2细胞系的IC 50值分别为1.47和2.57μM）和出色的VEGFR- 2种激酶抑制（IC 50  = 0.051μM）。分子对接分析表明，化合物9d是VEGFR-2激酶的II型抑制剂。这些结果表明6-酰胺-2-芳基苯并
• Synthesis and Biological Evaluation of 2-Substituted-5-(4-nitrophenylsulfonamido)benzoxazoles as Human GST P1-1 Inhibitors, and Description of the Binding Site Features
  作者：Tuğba Ertan-Bolelli、Yaman Musdal、Kayhan Bolelli、Serap Yilmaz、Yasemin Aksoy、Ilkay Yildiz、Esin Aki-Yalcin、Ismail Yalcin

  DOI：10.1002/cmdc.201400010

  日期：2014.5

  was found as the most active hGST P1‐1 inhibitor, with an IC50 value of 10.2 μM, showing potency similar to that of the reference drug ethacrynic acid. Molecular docking studies performed with CDocker revealed that the newly synthesized 2‐substituted‐5‐(4‐nitrophenylsulfonamido)benzoxazoles act as catalytic inhibitors of hGST P1‐1 by binding to the H‐site and generating conjugates with GSH to form S‐(4‐nitrophenyl)GSH

  谷胱甘肽小号转移酶（GST）是通过催化谷胱甘肽（GSH）在许多有毒化合物和异种生物（包括化学治疗药物）的亲电子中心上的亲核攻击而参与细胞排毒的酶。人GST P1-1是哺乳动物胞质GST中最普遍的同种型，在许多癌症中均过表达，并通过直接与化学疗法结合而促进了多药耐药性。有人认为这种耐药性与GST P1-1在癌症中的高表达有关，从而有助于对化学疗法的耐药性。此外，GST表现出磺酰胺酶活性，从而催化GSH介导的磺酰胺键水解。此类反应作为潜在的肿瘤定向前药激活策略引起了人们的兴趣。在这里，我们报道了一些能够抑制人GST P1-1的新型含磺酰胺的苯并恶唑的设计与合成。在测试的化合物中，2-（4-氯苄基）-5-（4-硝基苯磺酰胺基）苯并恶唑（5 F）被发现为最活跃的HGST P1-1抑制剂，与IC 50值的10.2μ中号，示出了类似于参考药物依他尼酸的效力。使用CDocker进行的分子对接研究表明，新
• [EN] DRUG COMBINATIONS FOR THE TREATMENT OF DUCHENNE MUSCULAR DYSTROPHY<br/>[FR] COMBINAISONS DE MÉDICAMENTS POUR LE TRAITEMENT DE LA DYSTROPHIE MUSCULAIRE DE DUCHENNE
  申请人：SUMMIT CORP PLC

  公开号：WO2009019504A1

  公开（公告）日：2009-02-12

  Combinations comprising (or consisting essentially of) one or more compounds of formula (1) with one or more ancillary agents, to processes for preparing the combinations, and to various therapeutic uses of the combinations. Also provided are pharmaceutical compositions containing the combinations as well as a method of treatment of Duchenne muscular dystrophy, Becker muscular dystrophy or cachexia using the combinations.

  本发明涉及与一种或多种公式（1）化合物和一种或多种辅助剂组成的组合物（或基本上由其组成的组合物），以及制备该组合物的方法，以及该组合物的多种治疗用途。还提供了含有该组合物的制药组合物以及使用该组合物治疗杜氏肌肉萎缩症，贝克肌肉萎缩症或消瘦症的方法。