2-azido-2-deoxy-D-glucopyranose-1-(dihydrogen phosphate) | 1334525-86-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-azido-2-deoxy-D-glucopyranose-1-(dihydrogen phosphate)
• 英文别名: 2-azido-2-deoxy-α-D-glucopyranosyl-1-phosphate；[(2R,3R,4R,5S,6R)-3-azido-4,5-dihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl] dihydrogen phosphate
• CAS: 1334525-86-8
• 化学式: C₆H₁₂N₃O₈P
• 分子量: 285.15
• InChiKey: NEGHKWHNUICPRU-QZABAPFNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.1
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  151
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-azido-2-deoxy-D-glucopyranose-1-(dihydrogen phosphate) 在 palladium on activated charcoal 、 氢气 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 2.0h， 以215 mg的产率得到D-氨基葡萄糖-1-磷酸
  参考文献：
  名称：

  糖基转移酶的直接荧光活性测定法可以方便地进行高通量筛选：应用于O-GlcNAc转移酶。

  摘要：

  糖基转移酶在从细菌到人类的物种中执行重要的细胞功能。尽管它们在生物学中起着至关重要的作用，但简单，强大的活性测定方法却很容易开发，这些测定方法可轻松应用于高通量筛选这些酶的抑制剂。本文中，我们报道了一种基于珠的策略，可使用简单的荧光测量方法灵敏地测量糖基转移酶的基团转移活性，而无需偶联酶或二级反应。通过对各种底物和抑制剂进行详细的Michaelis-Menten动力学分析，我们使用O-GlcNAc转移酶（OGT）作为模型系统来验证测定的性能和准确性。通过优化该检测方法并将其应用于高通量筛选，可以筛选OGT抑制剂，导致了新型的抑制性支架。我们相信这种测定方法不仅对OGT的研究具有重要的价值，而且作为筛选糖基转移酶和其他基团转移酶的通用方法也将得到广泛应用。

  DOI：

  10.1002/anie.202000621
• 作为产物：
  描述：

  2-叠氮基-2-脱氧-D-吡喃葡萄糖1,3,4,6-四乙酸酯 在 甲醇 、 磷酸 、 sodium methylate 作用下， 反应 4.0h， 生成 2-azido-2-deoxy-D-glucopyranose-1-(dihydrogen phosphate)
  参考文献：
  名称：

  糖基转移酶的直接荧光活性测定法可以方便地进行高通量筛选：应用于O-GlcNAc转移酶。

  摘要：

  糖基转移酶在从细菌到人类的物种中执行重要的细胞功能。尽管它们在生物学中起着至关重要的作用，但简单，强大的活性测定方法却很容易开发，这些测定方法可轻松应用于高通量筛选这些酶的抑制剂。本文中，我们报道了一种基于珠的策略，可使用简单的荧光测量方法灵敏地测量糖基转移酶的基团转移活性，而无需偶联酶或二级反应。通过对各种底物和抑制剂进行详细的Michaelis-Menten动力学分析，我们使用O-GlcNAc转移酶（OGT）作为模型系统来验证测定的性能和准确性。通过优化该检测方法并将其应用于高通量筛选，可以筛选OGT抑制剂，导致了新型的抑制性支架。我们相信这种测定方法不仅对OGT的研究具有重要的价值，而且作为筛选糖基转移酶和其他基团转移酶的通用方法也将得到广泛应用。

  DOI：

  10.1002/anie.202000621

文献信息

• Design and synthesis of novel cell wall inhibitors of Mycobacterium tuberculosis GlmM and GlmU
  作者：Yongmeng Li、Yan Zhou、Yufang Ma、Xuebing Li

  DOI：10.1016/j.carres.2011.05.024

  日期：2011.9

  GlmM and GlmU are key enzymes in the biosynthesis of UDP-N-acetyl-D-glucosamine (UDP-GlcNAc), an essential precursor of peptidoglycan and the rhamnose-GlcNAc linker region in the mycobacterial cell wall. These enzymes are involved in the conversion of two important precursors of UDP-GlcNAc, glucosamine-6-phosphate (GlcN-6-P) and glucosamine-1-phosphate (GlcN-1-P). GlmM converts GlcN-6-P to GlcN-1-P, GlmU is a bifunctional enzyme, whereby GlmU converts GlcN-1-P to GlcNAc-1-P and then catalyzes the formation of UDP-GlcNAc from GlcNAc-1-P and uridine triphosphate. In the present study, methyl 2-amino-2-deoxyl-alpha-D-glucopyranoside 6-phosphate (1 alpha), methyl 2-amino-2deoxyl-beta-D-glucopyranoside 6-phosphate (1 beta), two analogs of GlcN-6-P, were synthesized as GlmM inhibitors; 2-azido-2-deoxy-alpha-D-glucopyranosyl phosphate (2) and 2-amino-2,3-dideoxy-3-fluoro-alpha-Dglucopyranosyl phosphate (3), analogs of GlcN-1-P, were synthesized firstly as GlmU inhibitors. Compounds 1 alpha, 1 beta, 2, and 3 as possible inhibitors of mycobacterial GlmM and GlmU are reported herein. Compound 3 showed promising inhibitory activities against GlmU, whereas 1 beta, 1 beta and 2 were inactive against GlmM and GlmU even at high concentrations. Crown Copyright (C) 2011 Published by Elsevier Ltd. All rights reserved.
• A Direct Fluorescent Activity Assay for Glycosyltransferases Enables Convenient High‐Throughput Screening: Application to <i>O</i> ‐GlcNAc Transferase
  作者：Matthew G. Alteen、Christina Gros、Richard W. Meek、David A. Cardoso、Jil A. Busmann、Gontran Sangouard、Matthew C. Deen、Hong‐Yee Tan、David L. Shen、Cecilia C. Russell、Gideon J. Davies、Phillip J. Robinson、Adam McCluskey、David J. Vocadlo

  DOI：10.1002/anie.202000621

  日期：2020.6.8

  model system through detailed Michaelis–Menten kinetic analysis of various substrates and inhibitors. Optimization of this assay and application to high‐throughput screening enabled screening for inhibitors of OGT, leading to a novel inhibitory scaffold. We believe this assay will prove valuable not only for the study of OGT, but also more widely as a general approach for the screening of glycosyltransferases

  糖基转移酶在从细菌到人类的物种中执行重要的细胞功能。尽管它们在生物学中起着至关重要的作用，但简单，强大的活性测定方法却很容易开发，这些测定方法可轻松应用于高通量筛选这些酶的抑制剂。本文中，我们报道了一种基于珠的策略，可使用简单的荧光测量方法灵敏地测量糖基转移酶的基团转移活性，而无需偶联酶或二级反应。通过对各种底物和抑制剂进行详细的Michaelis-Menten动力学分析，我们使用O-GlcNAc转移酶（OGT）作为模型系统来验证测定的性能和准确性。通过优化该检测方法并将其应用于高通量筛选，可以筛选OGT抑制剂，导致了新型的抑制性支架。我们相信这种测定方法不仅对OGT的研究具有重要的价值，而且作为筛选糖基转移酶和其他基团转移酶的通用方法也将得到广泛应用。