N-benzyllactulosylamine | 607724-72-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: N-benzyllactulosylamine
• 英文别名: N-benzyl-D-lactosamine；Gal(b1-4)Fruf-NHBn；(2S,3R,4S,5R,6R)-2-[(2R,3S,4S)-5-(benzylamino)-4-hydroxy-2,5-bis(hydroxymethyl)oxolan-3-yl]oxy-6-(hydroxymethyl)oxane-3,4,5-triol
• CAS: 607724-72-1
• 化学式: C₁₉H₂₉NO₁₀
• 分子量: 431.44
• InChiKey: XEMHVQINBYISJQ-SRPQBQLVSA-N

物化性质

• 沸点：
  733.3±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.55±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.7
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.68
• 拓扑面积：
  181
• 氢给体数：
  8
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-benzyllactulosylamine 在 盐酸 、 10 wt% Pd(OH)2 on carbon 、 氢气 、 sodium methylate 、 溶剂黄146 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 20.0~40.0 ℃ 、600.01 kPa 条件下， 反应 2.5h， 生成 N-acetyl-D-lactosamine
  参考文献：
  名称：

  Lactosamine from lactulose via the Heyns rearrangement: a practical protocol

  摘要：

  The Heyns rearrangement is possibly one of the oldest, easiest and most economic ways to synthesise 2-deoxy-2-amino sugars. Initially reported yields were disappointingly low, but in the late 90s Wrodnigg and Stutz discovered modified reaction conditions that gave substantially increased yields, making the reaction viable on preparative scale. Requiring larger amounts of N-acetyl lactosamine, we utilised the reported reaction conditions and found that additional modifications, especially in the work-up procedure-for example employing rapid filtration of crude diethyl ether precipitates, were necessary to make this approach robust in the research laboratory environment. (C) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2013.05.086
• 作为产物：
  描述：

  lactulose 、 苄胺 反应 72.0h， 生成 N-benzyllactulosylamine
  参考文献：
  名称：

  通过相应的O-糖基果糖的Heyns重排，异常简单地化学合成O-糖基化的葡萄糖胺衍生物

  摘要：

  2-N-乙酰基-4-O-（β-d-半乳糖吡喃糖基）-d-葡萄糖胺（N-乙酰基-d-乳糖胺）是生物学上重要的低聚糖的重要组成部分，例如唾液酸Lewisx，可通过相应的O-糖基化酮己糖，d-乳果糖的Heyns重排。这种方法还可以扩展到使用合适的O-糖基化酮糖的其他葡糖胺衍生物，其中许多是可商购的。例如，尼古拉明（3-O-α-d-吡喃葡萄糖基-d-果糖胺）是从杜兰糖（3-O-α-d-吡喃葡萄糖基-d-果糖）制备的。与最近引入的乙烯基酰胺类N-保护基团[1,3-二甲基-2-，4、6（1H，3H，5H）-三氧嘧啶-5-亚甲基]甲基（DTPM）结合使用时，这种访问方式显然更优越到其他路线，非常适合扩大规模。†本文专门针对Dr.

  DOI：

  10.1081/car-120023468

文献信息

• An Exceptionally Simple Chemical Synthesis of<i>O</i>‐Glycosylated<scp>d</scp>‐Glucosamine Derivatives by Heyns Rearrangement of the Corresponding<i>O</i>‐Glycosyl Fructoses
  作者：Arnold E. Stütz、Gyula Dekany、Brigitte Eder、Carina Illaszewicz、Tanja M. Wrodnigg

  DOI：10.1081/car-120023468

  日期：2003.1.8

  2‐N‐Acetyl‐4‐O‐(β‐d‐galactopyranosyl)‐d‐glucosamine (N‐acetyl‐d‐lactosamine), a very important building block of biologically relevant oligosaccharides such as sialyl Lewisx, is easily accessible via the Heyns rearrangement of the corresponding O‐glycosylated ketohexose, d‐lactulose. This approach can also be extended to other glucosamine derivatives employing suitable O‐glycosylated ketoses many of

  2-N-乙酰基-4-O-（β-d-半乳糖吡喃糖基）-d-葡萄糖胺（N-乙酰基-d-乳糖胺）是生物学上重要的低聚糖的重要组成部分，例如唾液酸Lewisx，可通过相应的O-糖基化酮己糖，d-乳果糖的Heyns重排。这种方法还可以扩展到使用合适的O-糖基化酮糖的其他葡糖胺衍生物，其中许多是可商购的。例如，尼古拉明（3-O-α-d-吡喃葡萄糖基-d-果糖胺）是从杜兰糖（3-O-α-d-吡喃葡萄糖基-d-果糖）制备的。与最近引入的乙烯基酰胺类N-保护基团[1,3-二甲基-2-，4、6（1H，3H，5H）-三氧嘧啶-5-亚甲基]甲基（DTPM）结合使用时，这种访问方式显然更优越到其他路线，非常适合扩大规模。†本文专门针对Dr.
• Lactosamine from lactulose via the Heyns rearrangement: a practical protocol
  作者：Yulong Shan、Farah Oulaidi、Martina Lahmann

  DOI：10.1016/j.tetlet.2013.05.086

  日期：2013.7

  The Heyns rearrangement is possibly one of the oldest, easiest and most economic ways to synthesise 2-deoxy-2-amino sugars. Initially reported yields were disappointingly low, but in the late 90s Wrodnigg and Stutz discovered modified reaction conditions that gave substantially increased yields, making the reaction viable on preparative scale. Requiring larger amounts of N-acetyl lactosamine, we utilised the reported reaction conditions and found that additional modifications, especially in the work-up procedure-for example employing rapid filtration of crude diethyl ether precipitates, were necessary to make this approach robust in the research laboratory environment. (C) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.