5-hydroxy-7-methoxy-4-methyl-3-phenylquinolin-2(1H)-one | 1392191-15-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 5-hydroxy-7-methoxy-4-methyl-3-phenylquinolin-2(1H)-one
• 英文别名: 5-hydroxy-7-methoxy-4-methyl-3-phenyl-1H-quinolin-2-one
• CAS: 1392191-15-9
• 化学式: C₁₇H₁₅NO₃
• 分子量: 281.311
• InChiKey: QVLUSGLOVSXNKF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  521.5±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.252±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  58.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3,5-二甲氧基苯胺 在 potassium carbonate 、 苯硫酚 作用下， 以 N-甲基吡咯烷酮 、 氯苯 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 5-hydroxy-7-methoxy-4-methyl-3-phenylquinolin-2(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  3-Aryl-4-methyl-2-quinolones Targeting MultiresistantStaphylococcus aureusBacteria

  摘要：

  AbstractThe NorA efflux pump lowers intracellular fluoroquinolone concentrations by expelling antibiotics through the membrane of Staphylococcus aureus. We identified 3‐aryl‐4‐methyl‐2‐quinolin‐2‐ones as compounds able to restore the activity of the NorA substrate, ciprofloxacin, against resistant S. aureus strains, and acting as efflux pump inhibitors (EPI). In particular, 5‐hydroxy‐7‐methoxy‐4‐methyl‐3‐phenylquinolin‐2‐one (6 c) presents both an EPI and an antimicrobial effect. Its efficacy and safety make it a potential candidate for further investigations.

  DOI：

  10.1002/cmdc.201200551

文献信息

• NOVEL AZACOUMARIN DERIVATIVES HAVING MDR PUMP INHIBITING ACTIVITY
  申请人：Doleans-Jordheim Anne

  公开号：US20140038883A1

  公开（公告）日：2014-02-06

  The present invention relates to compounds of formula (I), where R 1 and R 2 , identical or different, are each independently a hydrogen atom or a non-substituted or substituted (C 1 -C 12 ) alkyl group; R 3 is a hydrogen atom or a non-substituted or substituted (C 1 -C 6 ) alkyl group; R 4 is a non-substituted or substituted (C 1 -C 12 ) alkyl group or an aryl or heteroaryl group, said aryl and heteroaryl groups being non-substituted or substituted; and R 5 is a non-substituted or substituted (C 1 -C 12 ) alkyl group; or R 4 and R 5 are bonded to one another by a saturated hydrocarbon chain having 3 or 4 carbon atoms, optionally in hydrated form or in the form of a salt that is acceptable for being administered to animals or plants, for the use thereof as a potentiator of the effect of an antimicrobial agent or for the use thereof as an antimicrobial agent.

  本发明涉及式（I）的化合物，其中R1和R2，相同或不同，分别独立地是氢原子或非取代或取代的（C1-C12）烷基基团；R3是氢原子或非取代或取代的（C1-C6）烷基基团；R4是非取代或取代的（C1-C12）烷基基团或芳基或杂芳基团，所述芳基和杂芳基团是非取代或取代的；R5是非取代或取代的（C1-C12）烷基基团；或R4和R5通过具有3或4个碳原子的饱和碳氢链相互连接，可选地以水合形式或以对动物或植物施用的可接受的盐形式存在，用作抗微生物剂效果的增强剂或用作抗微生物剂。
• NOUVEAUX DERIVES D'AZACOUMARINES PRESENTANT UNE ACTIVITE INHIBITRICE DES POMPES MDR
  申请人：Université Claude Bernard Lyon I

  公开号：EP2668164A1

  公开（公告）日：2013-12-04
• [EN] NOVEL AZACOUMARIN DERIVATIVES HAVING MDR PUMP INHIBITING ACTIVITY<br/>[FR] NOUVEAUX DERIVES D'AZACOUMARINES PRESENTANT UNE ACTIVITE INHIBITRICE DES POMPES MDR
  申请人：UNIV CLAUDE BERNARD LYON

  公开号：WO2012101388A1

  公开（公告）日：2012-08-02

  La présente inventoinconcerne des composés de formule (I): dans laquelle : - R1 et R2, identiques ou différents représentent, chacun indépendamment, un atome d'hydrogène ou un groupe (C1-C12)alkyle non substitué ou substitué, - R3 représente un atome d'hydrogène ou un groupe (C1-C6)alkyle non substitué ou substitué, - R4 représente un groupe (C1-C12)alkyle non substitué ou substitué, aryle ou hétéroaryle, lesdits groupes aryle et hétéroaryle pouvant être non substitués ou substitués, et R5 représente un groupe (C1- C12)alkyle non substitué ou substitué, - Ou bien R4 et R5 sont liés entre eux par une chaîne hydrocarbonée saturée à 3 ou 4 atomes de carbone, éventuellement sous forme hydratée ou sous la forme d'un sel acceptable pour une administration aux animaux ou végétaux, pour leur utilisation en tant que potentialisateur de l'effet d'un agent antimicrobien ou pour leur utilisation an tant qu'agent antimicrobien.
• 3-Aryl-4-methyl-2-quinolones Targeting Multiresistant<i>Staphylococcus aureus</i>Bacteria
  作者：Anne Doléans-Jordheim、Jean-Baptiste Veron、Olivier Fendrich、Emmanuelle Bergeron、Adrien Montagut-Romans、Yung-Sing Wong、Bianca Furdui、Jean Freney、Charles Dumontet、Ahcène Boumendjel

  DOI：10.1002/cmdc.201200551

  日期：2013.4

  AbstractThe NorA efflux pump lowers intracellular fluoroquinolone concentrations by expelling antibiotics through the membrane of Staphylococcus aureus. We identified 3‐aryl‐4‐methyl‐2‐quinolin‐2‐ones as compounds able to restore the activity of the NorA substrate, ciprofloxacin, against resistant S. aureus strains, and acting as efflux pump inhibitors (EPI). In particular, 5‐hydroxy‐7‐methoxy‐4‐methyl‐3‐phenylquinolin‐2‐one (6 c) presents both an EPI and an antimicrobial effect. Its efficacy and safety make it a potential candidate for further investigations.