2-cyano-5-phenyl-3,5-dioxopentanonitrile | 341511-83-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-cyano-5-phenyl-3,5-dioxopentanonitrile
• 英文别名: 2-(3-Oxo-3-phenylpropanoyl)propanedinitrile
• CAS: 341511-83-9
• 化学式: C₁₂H₈N₂O₂
• 分子量: 212.208
• InChiKey: NZWPBYOIEGQZTN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  344.0±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.239±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  81.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-cyano-5-phenyl-3,5-dioxopentanonitrile 在 盐酸 作用下， 反应 0.5h， 以70%的产率得到2,6-dihydroxy-4-phenylnicotinonitrile
  参考文献：
  名称：

  苯甲酰乙酸乙酯与丙二腈反应的进一步研究：一些新型吡啶和哒嗪衍生物的合成

  摘要：

  对2-氰基-5-苯基-3,5-二氧戊腈进行醇解，然后进行Knoevenagel缩合，得到4,4-二氰基-3-苯基-3-丁烯酸乙酯，一种动态动态控制的产物，在酸性介质中进行环化，得到2，6-二羟基-4-苯基烟腈。描述了烟腈和2-氨基吡喃的一些偶氮衍生物。通过酸处理将5-芳基偶氮-2-氨基吡喃转化成哒嗪衍生物，而没有芳基偶氮取代基，得到吡啶。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)00613-5
• 作为产物：
  描述：

  苯甲酰乙酸乙酯 、 丙二腈 在 哌啶 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 3.0h， 以85%的产率得到2-cyano-5-phenyl-3,5-dioxopentanonitrile
  参考文献：
  名称：

  苯甲酰乙酸乙酯与丙二腈的反应：一些哒嗪，哒嗪并[2,3- a ]喹唑啉和吡咯衍生物的新型合成

  摘要：

  苯甲酰乙酸乙酯与丙二腈进行克莱森缩合反应，得到2-氰基-5-苯基-3,5-二氧杂戊腈，可以将其环化成2-氨基吡喃，并与重氮盐偶联，得到偶氮衍生物。这些偶氮衍生物和苯甲酰乙酸乙酯的那些可以分别环化成4-氧代，6-氧代和6-亚氨基哒嗪和哒嗪并[2,3- a ]喹唑啉。可以将6-亚氨基哒嗪转化为6-氧代哒嗪。亚氨基和氧并哒嗪可转化为吡咯衍生物。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(00)01153-4

文献信息

• The reaction of ethyl benzoylacetate with malononitrile: a novel synthesis of some pyridazine, pyridazino[2,3- a ]quinazoline and pyrrole derivatives
  作者：Fathy M Abdelrazek、Abdellatif M Salah El-Din、Ahmed E Mekky

  DOI：10.1016/s0040-4020(00)01153-4

  日期：2001.2

  and coupled with diazonium salts to afford azo derivatives. These azo derivatives and those of ethyl benzoylacetate could be cyclized into 4-oxo-, 6-oxo- and 6-iminopyridazines and pyridazino[2,3-a]quinazolines, respectively. The 6-iminopyridazines could be transformed into the 6-oxopyridazines. The imino- and oxopyridazines could be transformed into pyrrole derivatives.

  苯甲酰乙酸乙酯与丙二腈进行克莱森缩合反应，得到2-氰基-5-苯基-3,5-二氧杂戊腈，可以将其环化成2-氨基吡喃，并与重氮盐偶联，得到偶氮衍生物。这些偶氮衍生物和苯甲酰乙酸乙酯的那些可以分别环化成4-氧代，6-氧代和6-亚氨基哒嗪和哒嗪并[2,3- a ]喹唑啉。可以将6-亚氨基哒嗪转化为6-氧代哒嗪。亚氨基和氧并哒嗪可转化为吡咯衍生物。
• Further studies on the reaction of ethyl benzoylacetate with malononitrile: synthesis of some novel pyridine and pyridazine derivatives
  作者：Fathy M Abdelrazek、Abdellatif M Salah El-Din、Ahmed E Mekky

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)00613-5

  日期：2001.7

  dynamically controlled product, which undergoes cyclization in acid medium to afford 2,6-dihydroxy-4-phenylnicotinonitrile. Some azo derivatives of nicotinonitriles and of 2-aminopyran are described. 5-Arylazo-2-aminopyrans are transformed by acid treatment into pyridazine derivatives, whereas without the arylazo substituent pyridines are obtained.

  对2-氰基-5-苯基-3,5-二氧戊腈进行醇解，然后进行Knoevenagel缩合，得到4,4-二氰基-3-苯基-3-丁烯酸乙酯，一种动态动态控制的产物，在酸性介质中进行环化，得到2，6-二羟基-4-苯基烟腈。描述了烟腈和2-氨基吡喃的一些偶氮衍生物。通过酸处理将5-芳基偶氮-2-氨基吡喃转化成哒嗪衍生物，而没有芳基偶氮取代基，得到吡啶。