p-allylphenyl 2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranoside | 64704-00-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: p-allylphenyl 2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranoside
• 英文别名: [(2R,3R,4S,5R,6S)-3,4,5-triacetyloxy-6-(4-prop-2-enylphenoxy)oxan-2-yl]methyl acetate
• CAS: 64704-00-3
• 化学式: C₂₃H₂₈O₁₀
• 分子量: 464.469
• InChiKey: YLUNNLGZXMCRTL-XNBWIAOKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.48
• 拓扑面积：
  124
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  p-allylphenyl 2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranoside 在 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以84%的产率得到4-hydroxy-allylbenzene 4-O-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Structure and Synthesis of Miyaginin, ap-Allylphenyl Glycoside fromLespedeza thunbergiiformamacrantha

  摘要：

  早前报道的miyaginin结构为对乙烯基苯基 O-β-木糖基-(1→6)-β-葡萄糖苷，但未指明两个糖苷键的立体化学配置。通过光谱和化学方法重新研究后，发现其结构应修正为对丙烯基苯基 O-β-d-木吡喃糖基-(1→6)-β-d-葡吡喃糖苷（对丙烯基苯基 β-衍生物）。为了确认修正后的结构，进行了明确的miyaginin合成。

  DOI：

  10.1246/bcsj.57.2893
• 作为产物：
  描述：

  3-(4-羟基苯基)-1-丙醇 在 三丁基膦 、 双氧水 、 乙酸酐 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 25.0~110.0 ℃ 、2.67 kPa 条件下， 反应 9.33h， 生成 p-allylphenyl 2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Structure and Synthesis of Miyaginin, ap-Allylphenyl Glycoside fromLespedeza thunbergiiformamacrantha

  摘要：

  早前报道的miyaginin结构为对乙烯基苯基 O-β-木糖基-(1→6)-β-葡萄糖苷，但未指明两个糖苷键的立体化学配置。通过光谱和化学方法重新研究后，发现其结构应修正为对丙烯基苯基 O-β-d-木吡喃糖基-(1→6)-β-d-葡吡喃糖苷（对丙烯基苯基 β-衍生物）。为了确认修正后的结构，进行了明确的miyaginin合成。

  DOI：

  10.1246/bcsj.57.2893

文献信息

• Verwendung von Propenylphenylglycosiden zur Verstärkung süßer sensorischer Eindrücke
  申请人：Symrise GmbH & Co. KG

  公开号：EP1955601A1

  公开（公告）日：2008-08-13

  Die Erfindung betrifft die Verwendung - eines Propenylphenylglycosids der Formel (I) wobei R entweder (1 E)-Prop-1-enyl-, (1 Z)-Prop-1 -enyl- oder Prop-2-enyl- darstellt und Glc ein α- oder β-glycosidisch gebundenes Mono- oder Oligosaccharid sein kann zur Verstärkung des süßen Geschmacks eines süß schmeckenden Stoffes oder des süßen Geruchseindrucks eines Aromastoffes, der einen süßen Geruchseindruck verursacht.

  本发明涉及使用 - 式 (I) 的丙烯基苯基糖苷的用途 式中 R 代表(1 E)-丙-1-烯基、(1 Z)-丙-1-烯基或丙-2-烯基 和 Glc 可以是α-或β-糖苷键合的单糖或寡糖 用于增强甜味物质的甜味，或增强能产生甜味的调味物质的甜味。
• USE OF PROPENYLPHENYL GLYCOSIDES FOR ENHANCING SWEET SENSORY IMPRESSIONS
  申请人：Ley Jakob

  公开号：US20080220140A1

  公开（公告）日：2008-09-11

  The invention relates to the use of a propenylphenyl glycoside of formula (I) wherein R is (1E)-prop-1-enyl, (1Z)-prop-1-enyl or prop-2-enyl; and Glc is an α- or β-glycosidically bonded mono- or oligo-saccharide, for enhancing the sweet taste of a sweet-tasting substance or the sweet odour impression of a flavouring that produces a sweet odour impression.
• Chavicol β-d-glucoside, a phenylpropanoid heteroside, benzyl-β-d-glucoside and glycosidically bound volatiles from subspecies of Cedronella canariensis
  作者：Matthias Coen、Ralf Engel、Adolf Nahrstedt

  DOI：10.1016/0031-9422(95)00241-x

  日期：1995.9

  The volatile substances obtained after enzymatic hydrolysis of purified polar extracts from the aerial parts of the two subspecies of Cedronella canariensis were shown to be, among others, benzyl alcohol (29.4%), chavicol (11.6%), cis-3-hexenol (9.3%), 2-phenylethanol (8.6%), cis-pinocarveol (5.1%), myrtenol (2.2%), 1-phenylethanol (2.0%, tentatively), 1-octen-3-ol (1.8%), 1-hexanol (1.1%) for ssp. canariensis and chavicol (85.1%), benzyl alcohol (2.5%), cis-3-hexenol (2.5%), 1-octen-3-ol (2.3%); 1-hexanol (0.8%) for ssp. anisata. Sugars detected in the polar fraction after hydrolysis were glucose, rhamnose and fructose. The main glycosides obtained from the polar fraction before hydrolysis were chavicol glucoside (6 ppm, ssp. anisata) and benzyl alcohol glucoside (2 ppm, ssp, canariensis).
• Structure and Synthesis of Miyaginin, a<i>p</i>-Allylphenyl Glycoside from<i>Lespedeza thunbergii</i>forma<i>macrantha</i>
  作者：Makoto Ojika、Hiroki Kuyama、Haruki Niwa、Kiyoyuki Yamada

  DOI：10.1246/bcsj.57.2893

  日期：1984.10

  The structure of miyaginin previously reported as p-vinylphenyl O-d-xylosyl-(1→6)-d-glucoside without stereochemical assignment of two glycosidic linkages was reinvestigated by spectral and chemical means and shown to be revised as p-allylphenyl O-β-d-xylopyranosyl-(1→6)-β-d-glucopyranoside (p-allylphenyl β-primeveroside). In order to confirm the revised structure, an unambiguous synthesis of miyaginin was performed.

  早前报道的miyaginin结构为对乙烯基苯基 O-β-木糖基-(1→6)-β-葡萄糖苷，但未指明两个糖苷键的立体化学配置。通过光谱和化学方法重新研究后，发现其结构应修正为对丙烯基苯基 O-β-d-木吡喃糖基-(1→6)-β-d-葡吡喃糖苷（对丙烯基苯基 β-衍生物）。为了确认修正后的结构，进行了明确的miyaginin合成。