p-allylphenyl 2,3,4-tri-O-acetyl-β-D-glucopyranoside | 95058-15-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: p-allylphenyl 2,3,4-tri-O-acetyl-β-D-glucopyranoside
• CAS: 95058-15-4
• 化学式: C₂₁H₂₆O₉
• 分子量: 422.432
• InChiKey: IKBHUELUCTXHLS-YMQHIKHWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.31
• 重原子数：
  30.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.48
• 拓扑面积：
  117.59
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  9.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  p-allylphenyl 2,3,4-tri-O-acetyl-β-D-glucopyranoside 在 sodium methylate 、 氰化汞 、 mercury dibromide 作用下， 以 甲醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 miyaginin
  参考文献：
  名称：

  Structure and Synthesis of Miyaginin, ap-Allylphenyl Glycoside fromLespedeza thunbergiiformamacrantha

  摘要：

  早前报道的miyaginin结构为对乙烯基苯基 O-β-木糖基-(1→6)-β-葡萄糖苷，但未指明两个糖苷键的立体化学配置。通过光谱和化学方法重新研究后，发现其结构应修正为对丙烯基苯基 O-β-d-木吡喃糖基-(1→6)-β-d-葡吡喃糖苷（对丙烯基苯基 β-衍生物）。为了确认修正后的结构，进行了明确的miyaginin合成。

  DOI：

  10.1246/bcsj.57.2893
• 作为产物：
  描述：

  4-hydroxy-allylbenzene 4-O-β-D-glucopyranoside 在 吡啶 、 溶剂黄146 作用下， 反应 12.0h， 生成 p-allylphenyl 2,3,4-tri-O-acetyl-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Structure and Synthesis of Miyaginin, ap-Allylphenyl Glycoside fromLespedeza thunbergiiformamacrantha

  摘要：

  早前报道的miyaginin结构为对乙烯基苯基 O-β-木糖基-(1→6)-β-葡萄糖苷，但未指明两个糖苷键的立体化学配置。通过光谱和化学方法重新研究后，发现其结构应修正为对丙烯基苯基 O-β-d-木吡喃糖基-(1→6)-β-d-葡吡喃糖苷（对丙烯基苯基 β-衍生物）。为了确认修正后的结构，进行了明确的miyaginin合成。

  DOI：

  10.1246/bcsj.57.2893

文献信息

• Structure and Synthesis of Miyaginin, a<i>p</i>-Allylphenyl Glycoside from<i>Lespedeza thunbergii</i>forma<i>macrantha</i>
  作者：Makoto Ojika、Hiroki Kuyama、Haruki Niwa、Kiyoyuki Yamada

  DOI：10.1246/bcsj.57.2893

  日期：1984.10

  The structure of miyaginin previously reported as p-vinylphenyl O-d-xylosyl-(1→6)-d-glucoside without stereochemical assignment of two glycosidic linkages was reinvestigated by spectral and chemical means and shown to be revised as p-allylphenyl O-β-d-xylopyranosyl-(1→6)-β-d-glucopyranoside (p-allylphenyl β-primeveroside). In order to confirm the revised structure, an unambiguous synthesis of miyaginin was performed.

  早前报道的miyaginin结构为对乙烯基苯基 O-β-木糖基-(1→6)-β-葡萄糖苷，但未指明两个糖苷键的立体化学配置。通过光谱和化学方法重新研究后，发现其结构应修正为对丙烯基苯基 O-β-d-木吡喃糖基-(1→6)-β-d-葡吡喃糖苷（对丙烯基苯基 β-衍生物）。为了确认修正后的结构，进行了明确的miyaginin合成。