3-[1-(benzenesulfonyl)indol-5-yl]-N-(oxan-2-yloxy)prop-2-enamide | 1383544-31-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: 3-[1-(benzenesulfonyl)indol-5-yl]-N-(oxan-2-yloxy)prop-2-enamide
• CAS: 1383544-31-7
• 化学式: C₂₂H₂₂N₂O₅S
• 分子量: 426.493
• InChiKey: LVBSWRMRNBSZJC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  95
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-[1-(benzenesulfonyl)indol-5-yl]-N-(oxan-2-yloxy)prop-2-enamide 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 三氟乙酸 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 13.0h， 生成 N-hydroxy-3-(1-(phenylsulfonyl)-1H-indol-5-yl)propanamide
  参考文献：
  名称：

  1-芳基磺酰基-5-(N-羟基丙烯酰胺)吲哚作为具有体内抗肿瘤活性的强效组蛋白脱乙酰酶抑制剂的合成和生物学评价

  摘要：

  一系列 1-芳基磺酰基-5-( N-羟基丙烯酰胺) 吲哚已被确定为一类新的组蛋白脱乙酰酶抑制剂。化合物8，11，12，13，和14种显示出更强的抗增殖活性比1（SAHA）与GI 50个值范围从0.36至1.21μM针对的Hep3B，MDA-MB-231，PC-3，和A549人癌细胞系。先导化合物8显示出显着的 HDAC 1、2 和 6 同工酶抑制活性，IC 50值分别为 12.3、4.0、1.0 nM，与1. 在针对肺 A549 异种移植模型的体内功效评估中，8显示出比化合物1更好的抗肿瘤活性。

  DOI：

  10.1021/jm300197a
• 作为产物：
  描述：

  5-吲哚甲醛 在 benzotriazol-1-yloxyl-tris-(pyrrolidino)-phosphonium hexafluorophosphate 、 四丁基硫酸氢铵 、 三乙胺 、 potassium hydroxide 、 lithium hydroxide 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 35.33h， 生成 3-[1-(benzenesulfonyl)indol-5-yl]-N-(oxan-2-yloxy)prop-2-enamide
  参考文献：
  名称：

  1-芳基磺酰基-5-(N-羟基丙烯酰胺)吲哚作为具有体内抗肿瘤活性的强效组蛋白脱乙酰酶抑制剂的合成和生物学评价

  摘要：

  一系列 1-芳基磺酰基-5-( N-羟基丙烯酰胺) 吲哚已被确定为一类新的组蛋白脱乙酰酶抑制剂。化合物8，11，12，13，和14种显示出更强的抗增殖活性比1（SAHA）与GI 50个值范围从0.36至1.21μM针对的Hep3B，MDA-MB-231，PC-3，和A549人癌细胞系。先导化合物8显示出显着的 HDAC 1、2 和 6 同工酶抑制活性，IC 50值分别为 12.3、4.0、1.0 nM，与1. 在针对肺 A549 异种移植模型的体内功效评估中，8显示出比化合物1更好的抗肿瘤活性。

  DOI：

  10.1021/jm300197a

文献信息

• INDOLYL OR INDOLINYL HYDROXAMATE COMPOUNDS
  申请人：Chen Ching-Shih

  公开号：US20110245315A1

  公开（公告）日：2011-10-06

  Indolyl or indolinyl compounds of formula (I): wherein bond, n, R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , R 5 , and R 6 , are defined herein. Also disclosed is a method for treating cancer with these compounds.

  式(I)的吲哚基或吲哚啉基化合物： 其中 键，n，R1，R2，R3，R4，R5和R6在此定义。还公开了一种使用这些化合物治疗癌症的方法。