2-(2-oxo-1,2,3,4-tetrahydroquinolin-6-yloxy)acetohydrazide | 1429214-12-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 2-(2-oxo-1,2,3,4-tetrahydroquinolin-6-yloxy)acetohydrazide
• 英文别名: 2-[(2-Oxo-1,2,3,4-tetrahydroquinolin-6-yl)oxy]acetohydrazide；2-[(2-oxo-3,4-dihydro-1H-quinolin-6-yl)oxy]acetohydrazide
• CAS: 1429214-12-9
• 化学式: C₁₁H₁₃N₃O₃
• mdl: MFCD18919012
• 分子量: 235.243
• InChiKey: BZJBXWHALKXVPC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  603.4±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.314±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.272
• 拓扑面积：
  93.4
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2-oxo-1,2,3,4-tetrahydroquinolin-6-yloxy)acetohydrazide 在 potassium carbonate 、 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 丙酮 为溶剂， 反应 29.0h， 生成 6-((5-((3-chlorobenzyl)thio)-1,3,4-oxadiazol-2-yl)methoxy)-3,4-dihydroquinolin-2(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  具有抗惊厥活性的1,3,4-恶二唑衍生物的合成及其与GABAA受体的结合。

  摘要：

  在这项研究中，设计了一系列1,3,4-恶二唑衍生物（5a-s，10a-s和16a-d），并使用最大电击（MES）模型和皮下戊四氮（sc PTZ）模型进行了合成，以进行测试目标化合物在体内的抗惊厥活性。使用旋转棒（ROT）方法测量目标化合物的神经毒性（NT）。选择了具有潜在活性的七种化合物来测试50％有效剂量（ED 50）和50％有毒剂量（TD 50）。药理实验表明，6-（（5-（戊硫基）-1,3,4-恶二唑-2-基）甲氧基）-3,4-二氢喹啉-2（1 H）-一（5b）表现出最佳的抗惊厥活性（MES，ED 50  = 8.9 mg / kg; sc PTZ，ED 50  = 10.2 mg / kg），大于卡马西平和乙磺酰亚胺的活性。在体外结合实验中，化合物5b对GABA A受体表现出最强的结合亲和力（IC 50  = 0.11μM）。在高架迷宫（EPM）测试中，化合物5b在低剂量（1 mg

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2020.112672
• 作为产物：
  描述：

  6-羟基-3,4-二氢-2(1H)-喹诺酮 在 potassium carbonate 、 一水合肼 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙腈 为溶剂， 反应 6.5h， 生成 2-(2-oxo-1,2,3,4-tetrahydroquinolin-6-yloxy)acetohydrazide
  参考文献：
  名称：

  具有抗惊厥活性的1,3,4-恶二唑衍生物的合成及其与GABAA受体的结合。

  摘要：

  在这项研究中，设计了一系列1,3,4-恶二唑衍生物（5a-s，10a-s和16a-d），并使用最大电击（MES）模型和皮下戊四氮（sc PTZ）模型进行了合成，以进行测试目标化合物在体内的抗惊厥活性。使用旋转棒（ROT）方法测量目标化合物的神经毒性（NT）。选择了具有潜在活性的七种化合物来测试50％有效剂量（ED 50）和50％有毒剂量（TD 50）。药理实验表明，6-（（5-（戊硫基）-1,3,4-恶二唑-2-基）甲氧基）-3,4-二氢喹啉-2（1 H）-一（5b）表现出最佳的抗惊厥活性（MES，ED 50  = 8.9 mg / kg; sc PTZ，ED 50  = 10.2 mg / kg），大于卡马西平和乙磺酰亚胺的活性。在体外结合实验中，化合物5b对GABA A受体表现出最强的结合亲和力（IC 50  = 0.11μM）。在高架迷宫（EPM）测试中，化合物5b在低剂量（1 mg

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2020.112672

文献信息

• [EN] SELECTIVE NR2B ANTAGONISTS<br/>[FR] ANTAGONISTES SÉLECTIFS DU NR2B
  申请人：BRISTOL MYERS SQUIBB CO

  公开号：WO2013049119A1

  公开（公告）日：2013-04-04

  The disclosure generally relates to compounds of formula (I), including their salts, as well as compositions and methods of using the compounds. The compounds are ligands, antagonists of the NR2B receptor and may be useful for the treatment of various disorders of the central nervous system.

  该披露通常涉及到式(I)的化合物，包括它们的盐，以及使用这些化合物的组合物和方法。这些化合物是配体，NR2B受体的拮抗剂，可能对治疗中枢神经系统的各种疾病有用。
• Selective NR2B Antagonists
  申请人：Bristol-Myers Squibb Company

  公开号：US20130085138A1

  公开（公告）日：2013-04-04

  The disclosure generally relates to compounds of formula I, including their salts, as well as compositions and methods of using the compounds. The compounds are ligands, antagonists of the NR2B receptor and may be useful for the treatment of various disorders of the central nervous system.

  本披露通常涉及公式I的化合物，包括它们的盐，以及使用这些化合物的组合物和方法。这些化合物是配体，是NR2B受体的拮抗剂，可能有助于治疗中枢神经系统的各种疾病。
• Selective NR2B antagonists
  申请人：Bristol-Myers Squibb Company

  公开号：US08722670B2

  公开（公告）日：2014-05-13

  The disclosure generally relates to compounds of formula I, including their salts, as well as compositions and methods of using the compounds. The compounds are ligands, antagonists of the NR2B receptor and may be useful for the treatment of various disorders of the central nervous system.

  该披露通常涉及I式化合物，包括其盐，以及使用该化合物的组合物和方法。这些化合物是配体，NR2B受体的拮抗剂，可能对治疗中枢神经系统的各种疾病有用。
• SELECTIVE NR2B ANTAGONISTS
  申请人：Bristol-Myers Squibb Company

  公开号：EP2760856A1

  公开（公告）日：2014-08-06
• US8722670B2
  申请人：——

  公开号：US8722670B2

  公开（公告）日：2014-05-13